1988年,參演(yan)(yan)(yan)個(ge)人首部(bu)電(dian)影《Vroom》,從而正式進入娛樂圈;同年,參演(yan)(yan)(yan)劇情(qing)類(lei)電(dian)視(shi)劇《Boon》。1989年,出演(yan)(yan)(yan)劇情(qing)電(dian)影《Precious Bane》。1990年,參演(yan)(yan)(yan)劇情(qing)類(lei)電(dian)視(shi)劇《Chancer》。
1991年10月(yue)11日,由其主(zhu)演(yan)(yan)的(de)劇情電(dian)影《閉上(shang)我的(de)眼睛》在(zai)芬蘭上(shang)映。1993年,主(zhu)演(yan)(yan)由斯蒂芬·波(bo)利(li)亞科夫執導(dao)的(de)劇情電(dian)影《世(shi)紀》;4月(yue)12日,與汀斯利(li)·安霍爾特、安德魯·布勞爾聯袂主(zhu)演(yan)(yan)的(de)冒險電(dian)影《燃(ran)燒的(de)土(tu)地》在(zai)美國上(shang)映。
1994年12月4日(ri),與凱瑟琳·澤塔-瓊斯(si)搭檔主演(yan)的劇情(qing)電(dian)影《還鄉(xiang)》在(zai)美國上(shang)映(ying),該(gai)片(pian)改編自托馬斯(si)·哈代的同名小說;同年,參(can)演(yan)由David Wheatley執導的劇情(qing)電(dian)影《Nobody's Children》;此外,還參(can)演(yan)了驚悚電(dian)影《Doomsday Gun》。
1996年,出演(yan)由埃(ai)米·霍爾登(deng)·瓊斯執導的(de)驚悚電(dian)影(ying)《魔鬼交(jiao)易》。1997年,參演(yan)舞臺劇《靠近》;10月(yue)4日,與羅泰爾·布(bu)魯(lu)特、伊恩(en)·麥凱倫聯(lian)袂主(zhu)(zhu)演(yan)的(de)劇情(qing)(qing)電(dian)影(ying)《生命中不能承受之情(qing)(qing)》上映。1998年,克里(li)夫·歐文領銜主(zhu)(zhu)演(yan)動作電(dian)影(ying)《殺戮賭場(chang)》。2000年,與海倫·米倫合作主(zhu)(zhu)演(yan)勵志(zhi)電(dian)影(ying)《生命的(de)綠色》。
2001年4月(yue)26日(ri)(ri),由(you)其主演的動作(zuo)(zuo)短(duan)片(pian)《伏擊》在全(quan)球(qiu)上(shang)(shang)(shang)映(ying);5月(yue)10日(ri)(ri),由(you)其主演的動作(zuo)(zuo)短(duan)片(pian)《抉(jue)擇》在全(quan)球(qiu)上(shang)(shang)(shang)映(ying);5月(yue)24日(ri)(ri),與米基·洛克搭檔主演的動作(zuo)(zuo)短(duan)片(pian)《跟(gen)蹤(zong)》在全(quan)球(qiu)上(shang)(shang)(shang)映(ying);6月(yue),由(you)其主演的動作(zuo)(zuo)短(duan)片(pian)《明(ming)星(xing)》在美國上(shang)(shang)(shang)映(ying);同年,與斯(si)特蘭(lan)·斯(si)卡斯(si)加德合作(zuo)(zuo)主演動作(zuo)(zuo)短(duan)片(pian)《渾身是膽智多星(xing)》;11月(yue)7日(ri)(ri),與瑪吉·史密斯(si)共(gong)同主演的犯罪懸(xuan)疑電(dian)影《高斯(si)福德莊(zhuang)園》在英國上(shang)(shang)(shang)映(ying)。
2002年6月(yue)(yue)14日(ri)(ri),與(yu)馬特·達蒙(meng)等聯(lian)袂出演(yan)的(de)(de)動作電影《諜影重重》上(shang)(shang)映(ying)(ying);10月(yue)(yue)24日(ri)(ri),與(yu)凱瑟琳·莫里(li)斯合(he)作主演(yan)的(de)(de)動作驚悚短片《人質(zhi)》在美國(guo)上(shang)(shang)映(ying)(ying);11月(yue)(yue)12日(ri)(ri),由(you)其主演(yan)的(de)(de)動作冒險(xian)短片《實(shi)時引爆》在美國(guo)上(shang)(shang)映(ying)(ying);11月(yue)(yue)21日(ri)(ri),由(you)其主演(yan)的(de)(de)動作冒險(xian)短片《打(da)擊魔鬼》在美國(guo)上(shang)(shang)映(ying)(ying)。
2003年6月22日(ri),與(yu)夏洛特·蘭普林(lin)搭檔主(zhu)演犯罪驚悚電影《至(zhi)死方休》,飾演退隱山(shan)林(lin)的黑幫首(shou)領威爾葛漢;10月24日(ri),與(yu)安吉麗娜·朱莉合作主(zhu)演的愛情電影《超(chao)越邊界》上映。
2004年(nian),與凱拉·奈特麗(li)聯合主演劇情(qing)電(dian)影(ying)《亞瑟王》;同(tong)年(nian),與朱莉亞·羅伯茨等聯合主演劇情(qing)電(dian)影(ying)《偷(tou)心(xin)》,他憑借該片入(ru)圍第77屆奧斯卡金像獎(jiang)最(zui)(zui)佳(jia)男(nan)配角(jiao)(jiao)獎(jiang),獲得第62屆美國(guo)電(dian)影(ying)電(dian)視金球(qiu)獎(jiang)電(dian)影(ying)類最(zui)(zui)佳(jia)男(nan)配角(jiao)(jiao)獎(jiang)和第58屆英國(guo)電(dian)影(ying)學院獎(jiang)最(zui)(zui)佳(jia)男(nan)配角(jiao)(jiao)獎(jiang)。
2005年(nian),克(ke)里夫·歐文與杰西卡·阿爾(er)芭、布(bu)魯斯·威(wei)(wei)利(li)斯聯袂出演(yan)犯罪電影(ying)《罪惡之城》,飾演(yan)周旋在(zai)黑(hei)暗舊城的浪子德懷(huai)特 ;同年(nian),出演(yan)由米(mi)凱爾(er)·哈弗斯特羅姆執導的動作電影(ying)《絕地威(wei)(wei)龍(long)》。
2006年,與朱麗安·摩爾(er)、邁克爾(er)·凱恩聯(lian)合主演(yan)科幻電影《人類之(zhi)子》,飾演(yan)主管移(yi)民(min)的(de)警察蒂歐,他憑借該片入圍第33屆土(tu)星獎最佳男(nan)主角獎;3月24日,與丹澤爾(er)·華盛頓合作主演(yan)犯罪電影《局內人》,飾演(yan)狡猾、冷靜聰明、控制(zhi)力超強(qiang)的(de)銀(yin)行搶劫犯達爾(er)頓·拉(la)塞(sai)爾(er)。
2007年(nian)7月26日(ri),與莫妮卡·貝魯奇合(he)作(zuo)主演(yan)的動(dong)作(zuo)電影(ying)《火線保鏢》在美國上(shang)映,飾(shi)演(yan)外表(biao)冷酷(ku)而又神(shen)秘的史密斯先生;10月12日(ri),與凱特·布蘭切特合(he)作(zuo)主演(yan)傳記電影(ying)《《輝煌年(nian)代》,飾(shi)演(yan)風流(liu)倜儻、文(wen)韜武略樣(yang)樣(yang)精通的爵士瓦特·雷利。
2009年2月13日,與娜奧米·沃茨搭檔主演的(de)懸疑動作電影《跨國(guo)銀行(xing)》在(zai)美國(guo)上映,飾演國(guo)際(ji)警(jing)察組(zu)織的(de)主管劉易(yi)斯 ;3月20日,與朱(zhu)莉婭(ya)·羅伯茨聯袂主演的(de)驚悚(song)片(pian)《口是心非》在(zai)美國(guo)上映,飾演前英國(guo)情報機構軍情六處特工(gong)雷?卡沃爾。
2010年(nian)(nian)4月(yue)9日(ri)(ri),與(yu)(yu)(yu)(yu)丹尼爾·布魯(lu)赫合(he)作主演(yan)驚悚片《入(ru)侵(qin)者》;27日(ri)(ri),與(yu)(yu)(yu)(yu)杰森·斯(si)(si)(si)坦(tan)森合(he)作主演(yan)動作驚悚片《殺手精英》。2011年(nian)(nian)3月(yue),與(yu)(yu)(yu)(yu)妮可·基(ji)德(de)(de)曼聯(lian)合(he)主演(yan)愛(ai)情(qing)電影《海(hai)明威與(yu)(yu)(yu)(yu)蓋爾霍恩》,飾演(yan)美國作家歐(ou)內斯(si)(si)(si)特·海(hai)明威;4月(yue)1日(ri)(ri),由(you)其(qi)主演(yan)的劇情(qing)電影《信任》在(zai)美國上映(ying);同年(nian)(nian),與(yu)(yu)(yu)(yu)安德(de)(de)麗亞·瑞(rui)斯(si)(si)(si)波羅格搭檔主演(yan)由(you)詹(zhan)姆斯(si)(si)(si)·馬什執導的驚悚電影《影子舞者》 ;9月(yue)23日(ri)(ri),與(yu)(yu)(yu)(yu)杰森·斯(si)(si)(si)坦(tan)森、羅伯特·德(de)(de)尼羅主演(yan)的動作驚悚片《殺手精英》在(zai)美國公映(ying)。
2012年,克里夫·歐文(wen)與米(mi)拉·庫妮絲共同主(zhu)演犯(fan)罪電(dian)影(ying)(ying)(ying)《血緣關系》;5月28日(ri),與妮可·基(ji)德曼合(he)作(zuo)主(zhu)演的愛(ai)情電(dian)影(ying)(ying)(ying)《海明威(wei)與蓋爾霍(huo)恩(en)》在(zai)美(mei)(mei)國(guo)上映,他憑借該(gai)劇入(ru)圍(wei)第64屆美(mei)(mei)國(guo)電(dian)視(shi)艾美(mei)(mei)獎限定(ding)劇/電(dian)視(shi)電(dian)影(ying)(ying)(ying)類-迷你劇/電(dian)視(shi)電(dian)影(ying)(ying)(ying)最佳(jia)男主(zhu)角獎、第70屆美(mei)(mei)國(guo)電(dian)影(ying)(ying)(ying)電(dian)視(shi)金球獎電(dian)視(shi)類迷你劇及電(dian)視(shi)電(dian)影(ying)(ying)(ying)最佳(jia)男主(zhu)角獎;8月22日(ri),由其出(chu)演的犯(fan)罪電(dian)影(ying)(ying)(ying)《罪惡之城2》上映;8月31日(ri),與杰弗里·迪恩(en)·摩根、凱拉·塞吉維克聯(lian)合(he)出(chu)演的恐怖電(dian)影(ying)(ying)(ying)《惡靈(ling)入(ru)侵(qin)》在(zai)美(mei)(mei)國(guo)上映,該(gai)片根據記者(zhe)萊(lai)斯(si)利·戈(ge)爾斯(si)坦的紀實作(zuo)品《盒子里的惡靈(ling)》改(gai)編。
2013年9月7日(ri),與朱麗葉·比諾什共同(tong)主演(yan)(yan)的(de)劇(ju)情電影(ying)《文字與圖(tu)像》在(zai)加拿大(da)上(shang)映。2014年8月8日(ri),由(you)其主演(yan)(yan)的(de)醫療劇(ju)《尼(ni)克(ke)病院》播出,并(bing)擔任該劇(ju)的(de)制片人,他憑借該劇(ju)入圍第72屆美(mei)(mei)國(guo)電影(ying)電視金球獎(jiang)電視類劇(ju)情類劇(ju)集最佳男主角獎(jiang)。2015年4月3日(ri),與摩根·弗里曼合作主演(yan)(yan)的(de)動作冒(mao)險電影(ying)《最后的(de)騎士》在(zai)美(mei)(mei)國(guo)上(shang)映,飾演(yan)(yan)勇猛(meng)忠(zhong)誠(cheng)的(de)將(jiang)軍(jun)雷頓。
2016年,與阿曼達(da)·塞弗里德(de)合(he)作主(zhu)演科幻(huan)電(dian)影(ying)《Anon》;3月(yue)(yue)18日,與杰頓·李博赫共(gong)同(tong)主(zhu)演的(de)喜(xi)劇電(dian)影(ying)《堅信禮》在(zai)美國上(shang)映(ying);同(tong)年,出演由(you)弗雷德(de)·謝皮西執(zhi)(zhi)導(dao)的(de)電(dian)影(ying)《安(an)道爾》;10月(yue)(yue)23日,由(you)其(qi)主(zhu)演的(de)動作短片《逃脫》在(zai)美國上(shang)映(ying);此外,還出演了由(you)弗雷德(de)·謝皮西執(zhi)(zhi)導(dao)的(de)劇情電(dian)影(ying)《Andorra》。
2017年,與羅莎(sha)曼(man)德·派克、喬爾(er)·金納曼(man)聯合出演(yan)犯罪電影(ying)《三秒鐘》;同年,與黛茜·雷德利、娜奧米·沃茨(ci)聯袂主(zhu)(zhu)演(yan)劇情電影(ying)《奧菲莉婭》,飾演(yan)丹麥國(guo)王克勞狄斯;8月(yue)25日(ri),由(you)其主(zhu)(zhu)演(yan)的科幻電影(ying)《星際特工(gong):千星之城》在(zai)中國(guo)大陸上映,他在(zai)片中飾演(yan)指揮官阿(a)倫。
2018年,與威爾·史密斯合作出(chu)演由李(li)安(an)執(zhi)導(dao)的科幻驚悚(song)電影《雙子煞(sha)星(xing)》。
? 2005 ? ?第77屆 ? ?奧斯卡金(jin)像獎最(zui)佳(jia)男配(pei)角獎 ? ? 偷心(xin) ? ?(提名) ? ?
? 2015 ? ?第72屆 ? ?美(mei)國電(dian)影電(dian)視(shi)金球獎(jiang)電(dian)視(shi)類(lei)-劇情(qing)類(lei)劇集最佳男主角獎(jiang) ? ?尼克病(bing)院 ? ?(提名) ? ?
? 2013 ? ?第70屆 ? ?美國(guo)電(dian)影電(dian)視(shi)金(jin)球獎(jiang)電(dian)視(shi)類(lei)-迷你(ni)劇(ju)/電(dian)視(shi)電(dian)影最佳(jia)男(nan)主(zhu)角獎(jiang) ? ?海明威與(yu)蓋爾霍恩(en) ? ?(提名) ? ?
? 2005 ? ?第62屆 ? ?美(mei)國電(dian)(dian)影電(dian)(dian)視金球獎電(dian)(dian)影類-最(zui)佳男配角獎 ? ?偷心 ? ?(獲獎) ? ?
? 2005 ? ?第(di)58屆 ? ?英國(guo)電影(ying)學院(yuan)獎電影(ying)獎-最(zui)佳男配(pei)角獎 ? ? 偷心(xin) ? ?(獲獎) ? ?
? 2012 ? ?第64屆(jie) ? ?美(mei)國(guo)電(dian)視(shi)艾美(mei)獎(jiang)限定(ding)劇/電(dian)視(shi)電(dian)影類-迷你(ni)劇/電(dian)視(shi)電(dian)影最佳男主角獎(jiang) ? ?海明(ming)威(wei)與蓋(gai)爾霍(huo)恩 ? ?(提名) ? ?
? 2006 ? ?第15屆 ? ?MTV電影獎最佳吻(wen)戲(xi) ? ?罪惡(e)之(zhi)城(cheng) ? ?(提(ti)名(ming)) ? ?
? 2007 ? ?第33屆 ? ?土星獎(jiang)最佳男主角獎(jiang) ? ?人類之(zhi)子 ? ?(提名) ? ?
? 2013 ? ?第(di)19屆 ? ?美國演員工(gong)會獎(jiang)迷你劇/電(dian)視(shi)電(dian)影最佳男主角(jiao)獎(jiang) ? ?海(hai)明威(wei)與蓋爾霍恩 ? ?(提(ti)名) ? ?
? 2002 ? ?第8屆 ? ?美(mei)國演員工會(hui)獎最佳群戲獎 ? ?高斯福莊園 ? ?(獲獎) ? ?
? 2006 ? ?第11屆 ? ?美國廣播影評人協會獎最佳群戲獎 ? ?罪(zui)惡(e)之(zhi)城 ? ?(提(ti)名) ? ?
? 2005 ? ?第10屆 ? ?美國廣(guang)播影評人協會(hui)獎最佳男配(pei)角獎 ? ?偷心(xin) ? ?(提名) ? ?
? 2005 ? ?第10屆(jie) ? ?美國(guo)廣播影評人(ren)協會獎最佳(jia)群(qun)戲獎 ? ?偷心 ? ?(提名) ? ?
? 2002 ? ?第(di)7屆 ? ?美(mei)國(guo)廣播(bo)影(ying)評人協會獎最佳群戲獎 ? ?高(gao)斯福莊(zhuang)園 ? ?(獲獎) ? ?
? 2010 ? ?澳(ao)大利(li)亞電影學(xue)院獎(jiang)最(zui)佳男主角獎(jiang) ? ?男孩們回來了 ? ?(提名) ? ?