1996年,主持(chi)第一個(ge)節(jie)目(mu)《翻書觸電王》,主要(yao)聊電影和(he)(he)漫畫。其后名人(ren)訪談節(jie)目(mu)《真(zhen)情指數》和(he)(he)青老年人(ren)溝通節(jie)目(mu)《兩代(dai)電力公司》最為成功。
1996年10月,受劉炳森(sen)先(xian)生邀(yao)請擔任男性(xing)時尚雜(za)志(zhi)《GQ》國際中文版創刊總編輯,在《GQ》100期(qi)時成為(wei)首個雜(za)志(zhi)總編輯的封面(mian)人物(wu)。
1998年(nian),受臺(tai)(tai)北之(zhi)音電臺(tai)(tai)臺(tai)(tai)長徐璐賞(shang)識,并(bing)在王偉忠(zhong)的(de)力邀下成為該電臺(tai)(tai)節(jie)目部創意總監,并(bing)主(zhu)持(chi)多個廣播節(jie)目。
2000年(nian)9月,網(wang)可可流通股(gu)份(fen)有(you)限公司(OKE文化網(wang)站)成立(li),蔡康永任總(zong)經理。
2004年(nian),與徐熙娣(小S)共同主持綜藝(yi)訪談(tan)節目《康熙來了》。同年(nian)出版圖書《那些男孩教我的事(shi)》。
2005年,搭檔林志(zhi)玲主持了31期(qi)的節目《志(zhi)永智(zhi)勇(yong)電力學校》。
2007年(nian),搭檔白歆惠主(zhu)持(chi)綜藝選秀節目《決戰第一名》。同年(nian)與侯(hou)佩(pei)岑主(zhu)持(chi)第42屆臺灣電(dian)視金(jin)鐘獎頒獎典禮(li)。
2008年,與黃(huang)嘉千(qian)代班(ban)主持綜藝選秀節目《超級(ji)星(xing)光大道》。
2009年,擔任“海(hai)灘娛(yu)樂(le)”經紀公司掛(gua)名顧問(wen)。
2010年,與徐(xu)熙娣搭檔主持(chi)第(di)47屆(jie)臺灣電影金馬獎(jiang)。同(tong)年出版圖書《蔡康(kang)永的說話之道》。
2013年9月,蔡康永(yong)首部(bu)奇(qi)麗愛情散文(wen)《愛了就(jiu)會活過來》出版(ban)上市。單獨(du)主持(chi)第(di)(di)50屆(jie)臺灣電影金(jin)馬獎頒獎典禮(li),也(ye)是(shi)他第(di)(di)7次主持(chi)金(jin)馬獎。
2014年,正(zheng)式進入內(nei)地,參(can)與愛奇藝(yi)獨播的(de)說(shuo)(shuo)話(hua)達人秀《奇葩說(shuo)(shuo)》,并擔任(ren)奇葩團(tuan)長。
2015年9月,蔡康永確認以(yi)主持人(ren)身份(fen)加盟(meng)芒果TV全時在(zai)線智力問答節目(mu)《百萬秒問答》。
2016年,加盟推理綜藝(yi)秀《明星(xing)大偵探》第七期《請回答1998》,這是(shi)蔡(cai)康永首次參與偵探類真人秀節(jie)目。
2017年(nian)5月,擔任IDOL養成超級網綜(zong)《美少年(nian)學社》的導師。
2003年11月7日 《LA流浪記(ji)》 皇(huang)冠文化
2004年5月(yue)28日(ri) 《那(nei)些男孩(hai)教(jiao)我(wo)的事(shi)》 如(ru)何出(chu)版
2006年4月(yue)30日 《有一天(tian)啊,寶寶》 皇(huang)冠文化
2010年4月(yue)29日(ri) 《蔡(cai)康永的說話之道》 如(ru)何出版
2010年(nian)09月2日 《你買這個做(zuo)什麼?蔡康永和買畫的朋友們》(與(yu)陳冠宇合著) Smart智富(fu)
2010年10月1日 《蔡康永的(de)說話之道》(簡體) 沈(shen)陽出版社
2011年(nian)8月20日 《藝術(shu)里的金(jin)錢游戲:蔡康(kang)永建議你藝術(shu)投資之(zhi)道》 湖(hu)南文藝出版
2012年 《蔡康永愛(ai)情短信(xin):未知的(de)戀人》 皇冠文化(hua)
2013年 《愛了就會活過(guo)來》 皇(huang)冠文化
2014年(nian) 《蔡康永的說話(hua)之(zhi)道2》 如(ru)何出版
臺灣電視金鐘獎
2008 ? ?第43屆臺(tai)灣電(dian)視金(jin)鐘獎(jiang)《康熙來了(le)》娛樂綜藝節(jie)目主持人獎(jiang) ? ?(提名) ? ?
2007 ? ?第42屆臺灣電視金鐘獎(jiang)《康熙來(lai)了(le)》娛樂綜(zong)藝(yi)節目主持人獎(jiang) ? ?(提(ti)名) ? ?
2006 ? ?第41屆(jie)臺灣電(dian)視金鐘獎《志永智勇電(dian)力學校》資訊綜藝(yi)節目(mu)獎 ? ?(提名(ming)) ? ?
2006 ? ?第41屆(jie)臺灣電視(shi)金(jin)鐘獎(jiang)《康熙來了(le)》娛樂(le)綜藝節目(mu)獎(jiang) ? ?(提名) ? ?
2005 ? ?第40屆臺灣電(dian)視金鐘獎(jiang)《康熙來了》娛樂綜藝節目主持人獎(jiang) ? ?(獲獎(jiang)) ? ?
2005 ? ?第40屆(jie)臺灣(wan)電(dian)視(shi)金鐘獎(jiang)《兩代電(dian)力(li)公(gong)司(si)》娛(yu)樂綜藝節(jie)目獎(jiang) ? ?(獲獎(jiang)) ? ?
2004 ? ?第(di)39屆臺灣電視金(jin)鐘獎《兩代電力(li)公司》娛(yu)樂綜藝節(jie)目主持人(ren)獎 ? ?(提名(ming)) ? ?
2004 ? ?第39屆(jie)臺灣電視金鐘獎《今天(tian)不讀書》文教資訊類節(jie)目獎 ? ?(提名) ? ?
2004 ? ?第39屆臺灣電視金鐘獎《康熙來了》娛樂綜藝節目獎 ? ?(提名) ? ?
2003 ? ?第(di)38屆臺灣電(dian)視金鐘獎(jiang)《兩代電(dian)力公司(si)》娛(yu)樂綜藝節目主持人獎(jiang) ? ?(提名(ming)) ? ?
2003 ? ?第(di)38屆臺灣電視金鐘獎《真情指(zhi)數》文教(jiao)資訊節目主持(chi)人(ren)獎 ? ?(提名) ? ?
2003 ? ?第38屆臺灣(wan)電視金鐘獎(jiang)(jiang)《兩代電力公司》娛樂綜藝(yi)節目(mu)獎(jiang)(jiang) ? ?(獲(huo)獎(jiang)(jiang)) ? ?
2002 ? ?第37屆臺灣電視(shi)金鐘(zhong)獎《真情指數》談話(hua)類(lei)節目 ? ? (提名) ? ?
2000 ? ?第35屆臺灣電視金鐘獎《真情指數》談話類(lei)節目(mu) ? ?(獲(huo)獎) ? ?