1987年，得(de)到(dao)葉(xie)德(de)嫻(xian)賞識(shi)，邀請與其合(he)唱合(he)唱歌曲(qu)《離合(he)圓(yuan)缺》。
1991年，推(tui)出第一(yi)支(zhi)唱片，加入無線電視臺；同年參演首(shou)部電視劇《男盜(dao)女差》。
1997年，搭檔陳慧珊主(zhu)演(yan)刑偵(zhen)劇《鑒證實(shi)錄》，出演(yan)第(di)一男主(zhu)角。
1998年，與(yu)吳啟華(hua)、蔡(cai)少(shao)芬、陳慧(hui)珊(shan)等主演(yan)時裝劇《妙手(shou)(shou)(shou)仁(ren)心》，因反響好，連續拍攝(she)了(le)《妙手(shou)(shou)(shou)仁(ren)心II》和《妙手(shou)(shou)(shou)仁(ren)心III》。
2004年，主(zhu)演(yan)古裝劇《金枝欲孽》飾演(yan)太醫“孫白飏”，憑借(jie)《金枝欲孽》奪得TVB萬千星(xing)輝(hui)頒獎典禮最佳男主(zhu)角(jiao)。
2006年，主演戚其(qi)義監制的(de)講述發(fa)生在黃土高原(yuan)上的(de)關于愛和復仇電(dian)視劇《火舞黃沙》。
2008年(nian)，主演TVB82集時裝家族(zu)電視劇《珠光寶氣》；同(tong)年(nian)，林保怡在關(guan)錦(jin)鵬執(zhi)導的公益短片《落地(di)》中飾(shi)演一名(ming)汶(wen)川大地(di)震中的醫生。
2010年，與陶大(da)宇、宣萱合作時(shi)裝劇《掌上(shang)明珠》飾(shi)演何祥興(xing)，憑借《掌上(shang)明珠》成(cheng)為第二位奪得(de)亞洲電視大(da)獎(jiang)最(zui)佳男主角的香港藝人。
2011年(nian)8月，出(chu)演吳奇隆(long)擔任(ren)制片(pian)的電視劇《完美丈(zhang)夫(fu)》；11月，與(yu)陳豪、黃德斌、佘詩(shi)曼領銜(xian)主演時裝劇《天與(yu)地》，并演唱主題曲(qu)《年(nian)少無(wu)知》，該曲(qu)獲得第35屆十大(da)中文金(jin)曲(qu)頒獎典禮金(jin)曲(qu)獎。
2012年，簽約大國豐臣演藝人公司；同年，接拍由華誼兄弟郝琳工(gong)作室制(zhi)作的電視劇《雙雄(xiong)》。
2014年(nian)，在吳宇森(sen)執(zhi)導的電影《太平(ping)輪》中飾演袁皮(pi)特一(yi)角。
2015年(nian)，中泰合拍片《索命暹羅之按摩師》，林保怡飾演(yan)泰國的按摩師尹(yin)正(zheng)。
2020年(nian)3月28日(ri)，林保怡首任(ren)監制(zhi)并領銜主演的愛情(qing)懸疑港劇《嘆息橋》播出。
? 2012 第五屆上海(hai)大(da)學生電視節：最受大(da)學生歡迎港臺藝人獎 （獲獎）
? 2010 第十五屆亞(ya)洲電視(shi)大獎(jiang)最佳(jia)男主角 掌上明珠 （獲獎(jiang)）
? 2010 第五屆(jie)星(xing)光大典 年度人氣電(dian)視(shi)男演員 （獲獎）
? 2007 2007金南方年度最受(shou)歡迎港臺男(nan)藝人 （獲獎）
? 2006 Astro華麗臺電視劇大獎2006我(wo)的至愛(ai)角(jiao)男主(zhu)角(jiao) 妙手仁心 III （獲(huo)獎）
? 2006 Astro華麗臺(tai)電視劇大獎2006我(wo)的(de)至愛角(jiao)色 妙(miao)手仁心 III （獲(huo)獎）
? 2006 “娛樂十年(nian)盛典”中國電視十年(nian)杰(jie)出貢獻獎 （獲(huo)獎）
? 2006 點正娛樂勁爆(bao)電視演員 （獲獎）
? 2005 Astro華麗臺電視劇大(da)獎2004我的至愛角色 智(zhi)勇新(xin)警界 （獲獎）
? 2005 壹周刊電視大獎十(shi)大電視藝人第二位 （獲獎）
? 2005 壹周刊電(dian)視大(da)獎(jiang)Giormani 精彩角(jiao)色(se)演(yan)繹大(da)獎(jiang) （獲獎(jiang)）
? 2005 TVB周刊最強(qiang)人氣大獎(jiang)頒獎(jiang)典禮最強(qiang)人氣天王 （獲獎(jiang)）
? 2004 萬千星輝頒獎典禮我最(zui)喜愛的電視角色 金枝欲(yu)孽 （獲獎）
? 2004 萬千星輝頒獎典禮我(wo)最喜愛的男(nan)主角 金枝欲孽(nie) （獲獎）
? 2004 全港(gang)學(xue)界(jie)《最佳進步獎》 香港(gang)演藝界(jie) （獲獎）
? 2003 萬千星輝(hui)頒獎(jiang)典禮(li)我最喜愛的電視(shi)角色 智(zhi)勇(yong)新警界(jie) （獲(huo)獎(jiang)）
? 1999 壹周(zhou)刊電(dian)視大獎(jiang)十大電(dian)視藝人(ren)第(di)七(qi)位 （獲獎(jiang)）
? 2013 真(zhen)愛(ai)夢想慈(ci)善基(ji)金會(hui)、芭莎慈(ci)善公益基(ji)金會(hui)「公益愛(ai)心大使(shi)」 （獲獎）
? 2013 2012年度叱咤(zha)樂(le)壇(tan)流(liu)行榜(bang)頒(ban)獎(jiang)典禮(li)WeChat Chit Chat 樂(le)壇(tan)最熱選歌曲 年少無知 （獲獎(jiang)）
? 2013 第三十五屆十大中文金曲頒獎(jiang)禮金曲獎(jiang) 年少(shao)無(wu)知 （獲獎(jiang)）
? 2013 2012年度叱(chi)咤樂壇(tan)流行榜頒獎(jiang)典禮叱(chi)咤樂壇(tan)我最喜愛的歌曲大獎(jiang) 年少(shao)無知 （獲獎(jiang)）
? 2012 SINA Music 電視劇主題曲(qu)大獎 年少無知(zhi) （獲獎）
? 2012 CASH金帆音樂頒(ban)獎典禮：最佳合(he)唱(chang)演繹 年少無(wu)知 （獲獎）
? 2005 CASH 唱作(zuo)得獎人 （獲(huo)獎）
? 2004 新城勁(jing)爆合唱歌(ge)曲獎(jiang) 砒霜 （獲獎(jiang)）
林保怡矜(jin)持而有禮(li)貌(mao)；他(ta)心思慎密、豪爽(shuang)風(feng)趣(qu)，聰明(ming)卻(que)不自恃，圓滑卻(que)不世故；他(ta)有情，對(dui)父母至(zhi)孝始終，他(ta)有義，做任何事都不為功名利祿，只是興(xing)趣(qu)使(shi)然（《天(tian)天(tian)新報》評）。
林保(bao)怡是時尚達人(ren)，穿衣服很有型（《羊城晚報》評）。
巧笑倩(qian)兮(xi)
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