1987年，得到葉德嫻賞識，邀(yao)請(qing)與其(qi)合(he)唱合(he)唱歌曲《離合(he)圓缺》。
1991年，推出第一支(zhi)唱片，加入無線電(dian)視臺；同年參演(yan)首(shou)部電(dian)視劇《男盜女差》。
1997年(nian)，搭檔陳慧珊主演刑偵劇《鑒證實錄》，出演第(di)一男(nan)主角。
1998年，與吳(wu)啟華、蔡少芬、陳慧(hui)珊等主演時(shi)裝劇(ju)《妙(miao)手仁心(xin)》，因反響好，連續拍攝(she)了《妙(miao)手仁心(xin)II》和《妙(miao)手仁心(xin)III》。
2004年(nian)，主(zhu)演古裝劇(ju)《金枝欲孽(nie)》飾演太醫“孫(sun)白飏”，憑借《金枝欲孽(nie)》奪得TVB萬千(qian)星(xing)輝頒獎典(dian)禮最佳男(nan)主(zhu)角。
2006年，主演戚其義監制的(de)講述發生在黃土高(gao)原上的(de)關于愛(ai)和復仇電視劇《火舞(wu)黃沙》。
2008年(nian)，主演TVB82集時裝家族電視劇(ju)《珠光寶氣》；同年(nian)，林(lin)保(bao)怡在(zai)關錦鵬(peng)執導(dao)的公益(yi)短片《落地》中飾演一名汶川大地震中的醫生。
2010年，與(yu)陶(tao)大宇(yu)、宣(xuan)萱合作時裝劇《掌上明(ming)珠(zhu)》飾(shi)演何祥興，憑借《掌上明(ming)珠(zhu)》成(cheng)為(wei)第二位奪得亞(ya)洲電視大獎最佳男主角的香港(gang)藝人。
2011年8月，出演(yan)吳(wu)奇隆擔任制(zhi)片的電視(shi)劇《完美丈夫》；11月，與陳豪(hao)、黃德斌、佘詩(shi)曼領(ling)銜主(zhu)演(yan)時裝劇《天與地》，并演(yan)唱主(zhu)題曲(qu)(qu)《年少無知》，該曲(qu)(qu)獲得第35屆十大中文金曲(qu)(qu)頒獎典禮金曲(qu)(qu)獎。
2012年，簽約(yue)大(da)國(guo)豐臣演藝人公司；同年，接拍由華(hua)誼兄弟郝(hao)琳工作(zuo)(zuo)室(shi)制作(zuo)(zuo)的電視劇《雙雄》。
2014年，在吳宇森執導的電(dian)影《太(tai)平輪(lun)》中飾(shi)演袁皮特(te)一角。
2015年(nian)，中泰合拍片(pian)《索命暹(xian)羅之按摩師》，林保(bao)怡飾演泰國的按摩師尹(yin)正。
2020年(nian)3月(yue)28日(ri)，林保怡首任監制并領銜主演的愛情懸疑(yi)港(gang)劇《嘆息(xi)橋》播出。
? 2012 第五屆上海大學生電視(shi)節：最受大學生歡迎港臺藝人獎 （獲獎）
? 2010 第十(shi)五屆亞洲電視大獎最(zui)佳男主(zhu)角 掌上明珠 （獲獎）
? 2010 第五屆(jie)星光大典 年度人氣電視(shi)男演員 （獲獎）
? 2007 2007金(jin)南方年度最受歡(huan)迎港臺男藝人(ren) （獲獎）
? 2006 Astro華麗臺(tai)電視劇大獎(jiang)2006我(wo)的至愛角男主(zhu)角 妙手仁心 III （獲獎(jiang)）
? 2006 Astro華麗臺電視劇大獎2006我的(de)至愛角色 妙(miao)手仁心 III （獲獎）
? 2006 “娛樂(le)十(shi)年盛典”中國電(dian)視十(shi)年杰出貢獻獎(jiang) （獲獎(jiang)）
? 2006 點正娛樂(le)勁爆電(dian)視(shi)演(yan)員 （獲獎）
? 2005 Astro華(hua)麗臺(tai)電(dian)視劇(ju)大獎2004我的至愛(ai)角色 智勇新警界 （獲獎）
? 2005 壹周刊電(dian)視大(da)獎十大(da)電(dian)視藝人第二位 （獲獎）
? 2005 壹周刊電視大獎Giormani 精彩(cai)角色演繹大獎 （獲獎）
? 2005 TVB周刊最強(qiang)人氣(qi)大獎頒獎典禮最強(qiang)人氣(qi)天王 （獲獎）
? 2004 萬千星輝頒獎典禮(li)我最喜(xi)愛的電視角色(se) 金枝欲(yu)孽 （獲獎）
? 2004 萬千星輝頒獎(jiang)典禮我(wo)最喜(xi)愛(ai)的男主角(jiao) 金枝(zhi)欲孽 （獲獎(jiang)）
? 2004 全港學界(jie)《最佳進步獎》 香港演藝界(jie) （獲獎）
? 2003 萬千星輝(hui)頒(ban)獎典禮我最(zui)喜愛(ai)的電(dian)視角色(se) 智(zhi)勇新警(jing)界 （獲(huo)獎）
? 1999 壹周刊電視大(da)獎(jiang)十(shi)大(da)電視藝(yi)人第七(qi)位 （獲獎(jiang)）
? 2013 真愛夢想慈善基(ji)金會(hui)、芭莎慈善公(gong)益(yi)基(ji)金會(hui)「公(gong)益(yi)愛心大使」 （獲獎）
? 2013 2012年(nian)度(du)叱咤樂(le)壇流行榜頒獎(jiang)典禮WeChat Chit Chat 樂(le)壇最熱選歌曲 年(nian)少無(wu)知 （獲(huo)獎(jiang)）
? 2013 第三十五屆十大中文金曲頒獎禮金曲獎 年少無(wu)知 （獲獎）
? 2013 2012年度叱咤樂壇(tan)流行(xing)榜頒獎典禮叱咤樂壇(tan)我最喜愛的歌曲大(da)獎 年少無知(zhi) （獲(huo)獎）
? 2012 SINA Music 電視(shi)劇主題曲大獎 年少無知(zhi) （獲獎）
? 2012 CASH金帆音樂頒獎(jiang)典禮：最佳合唱演繹 年少無知 （獲獎(jiang)）
? 2005 CASH 唱作(zuo)得獎人(ren) （獲獎）
? 2004 新城勁爆合唱歌曲(qu)獎 砒霜 （獲獎）
林保怡矜持而有禮(li)貌；他(ta)心(xin)思慎密、豪爽風趣(qu)，聰明卻不(bu)(bu)自恃，圓滑卻不(bu)(bu)世故；他(ta)有情，對父母(mu)至孝始終，他(ta)有義，做任何(he)事都不(bu)(bu)為功名利祿，只是興(xing)趣(qu)使然(ran)（《天天新報》評）。
林保怡是時尚(shang)達人(ren)，穿衣服(fu)很有(you)型（《羊城晚(wan)報(bao)》評）。
巧笑倩兮
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