天順(shun)四年(nian)十二月六日(ri)（1461年(nian)1月17日(ri)），祝(zhu)允(yun)明生于山西太原(yuan)，其祖父祝(zhu)顥時(shi)任山西布政使(shi)司右(you)參政。
天順八年（1464年），祝(zhu)允(yun)明開始臨貼學習書法，不久可以寫大字。同年，祝(zhu)允(yun)明的祖(zu)父(fu)祝(zhu)顥(hao)致仕。
成化元(yuan)年(nian)（1465年(nian)），祝允明隨祖(zu)父祝顥從山(shan)西南(nan)歸，途經太行山(shan)。
成(cheng)化四年（1468年），祝(zhu)允明生胎瘍，臥床休息，發現臥床處有詩，激發了(le)祝(zhu)允明學(xue)(xue)習作詩的興趣(qu)。不久病愈，祝(zhu)允明開始拜師學(xue)(xue)習經義。
成化(hua)八年（1472年），祝允(yun)明開始(shi)學習作文(wen)。七月十五日，外祖父徐(xu)有貞病(bing)卒。
成化十一(yi)年(nian)（1475年(nian)），祝允明游雍(yong)熙(xi)寺(si)，寫《游雍(yong)熙(xi)寺(si)雜記》一(yi)詩贈(zeng)于寺(si)僧。同(tong)年(nian)，母親徐氏病(bing)卒。
成化(hua)十四(si)年（1478年），祝(zhu)允明娶(qu)中書舍(she)人(ren)李甡（字應禎）之女為妻。
成化十五年(nian)（1479年(nian)），祝(zhu)(zhu)允明考中秀才。開始力攻古文，后為(wei)學(xue)官司馬(ma)垔稱(cheng)賞，允其補廩生。七月三日，長子(zi)祝(zhu)(zhu)續出生，祖父祝(zhu)(zhu)顥大(da)喜(xi)，賦(fu)詩兩(liang)首慶祝(zhu)(zhu)。同年(nian)，父親祝(zhu)(zhu)瓛續娶陳玉清為(wei)妻(qi)。
成化十六年(nian)（1480年(nian)），祝允明赴鄉(xiang)試，落第。同(tong)年(nian)，繼(ji)母陳玉清(qing)生一女。
成化十(shi)九年(nian)（1483年(nian)），祝(zhu)允明再赴鄉試，又落第(di)。同年(nian)，七(qi)月父親祝(zhu)瓛死(si)。十(shi)二月祖父祝(zhu)顥病卒。
成化二(er)十(shi)年（1484年），祝允明收張靈為弟(di)子。
成化(hua)二(er)十一(yi)年(nian)（1485年(nian)），祝允(yun)明(ming)在家居(ju)父、祖之喪，其(qi)間讀(du)書(shu)(shu)有(you)所得(de)，匯編成《讀(du)書(shu)(shu)筆記》。十二(er)月(yue)二(er)十二(er)日，祖姑祝妙(miao)清卒，祝允(yun)明(ming)撰(zhuan)寫墓志銘《王(wang)府(fu)君妻祝氏碩(shuo)人墓志銘》。同年(nian)，祝允(yun)明(ming)有(you)書(shu)(shu)法(fa)作品《莊子秋水篇》。
成化二十二年（1486年）五月，祝(zhu)允明應吳寬(kuan)邀請書(shu)宋(song)代(dai)蘇州東(dong)禪寺僧所作《林酒倦詩》，沈周(zhou)、唐(tang)寅等(deng)都有(you)題詠(yong)。（注：酒倦是宋(song)代(dai)東(dong)禪寺僧人(ren)，俗名姓林，因嗜酒故(gu)號酒倦。）五月后，臨摹蕭子云、薛稷書(shu)法作品，并書(shu)有(you)《高唐(tang)賦》。六月，臨摹《黃庭經》。七月望日(ri)后，書(shu)《千字文》。秋(qiu)，赴(fu)應天鄉(xiang)試(shi)，落(luo)第。九(jiu)月，外祖(zu)母蔡妙真卒(zu)，代(dai)母舅撰墓志銘(ming)《顯妣武功伯夫人(ren)蔡氏袝葬志》。同年，與(yu)友人(ren)潘崇禮訂交。為友人(ren)沈周(zhou)書(shu)《秋(qiu)軒(xuan)賦》。
成化二十(shi)三年（1487年）長至日(ri)，編定所著《浮物》。十(shi)二月初六(liu)，祝允明(ming)生日(ri)，有(you)感慨述(shu)志寫文。同(tong)年，有(you)行書(shu)作品《燕喜亭等四(si)記(ji)》。
弘治元年（1488年），正月(yue)上日，祝允明有感于“匪物不初(chu)，維(wei)篤乃完(wan)”作《篤初(chu)》一文。九(jiu)月(yue)九(jiu)日，作《江城(cheng)子(zi)》詞一首。十一月(yue)，為沈(shen)周(zhou)妻陳氏作墓志銘(ming)。除夕(xi)，書(shu)寫《成化間(jian)蘇(su)材(cai)小纂》。同年作《養虎傳(chuan)》，有行書(shu)《離騷經》、《和詩(shi)二(er)十首》。
弘治(zhi)二(er)年(nian)（1489年(nian)），祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)與都穆以古文(wen)辭出名，有文(wen)徵明(ming)、唐(tang)寅等(deng)追隨。二(er)月(yue)，應鄉人(ren)許朝相邀，在(zai)(zai)其(qi)所(suo)得元(yuan)代倪瓚的(de)《江(jiang)南(nan)春》和詩(shi)。夏日(ri)，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)與都穆、楊循(xun)、史經(jing)、朱凱(kai)等(deng)常去朱存(cun)理僦松軒避暑，飲酒、品書、鑒畫以為(wei)樂事。七月(yue)，赴應天鄉試，住在(zai)(zai)南(nan)京(jing)岳父家。八月(yue)三(san)日(ri)，生(sheng)病(bing)回到蘇州就醫，五十日(ri)后病(bing)才愈，誤了此次鄉試。九月(yue)二(er)十一(yi)日(ri)，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)的(de)好友周庚下葬，因為(wei)生(sheng)病(bing)沒能前往，寫詩(shi)哭祭(ji)。
弘治三年（1490年）五月(yue)(yue)十(shi)八(ba)日(ri)，祝(zhu)允明(ming)居住(zhu)在臥龍街，夜(ye)間聽(ting)到譙樓鼓(gu)聲(sheng)(sheng)，作《譙樓鼓(gu)聲(sheng)(sheng)記(ji)》。六(liu)月(yue)(yue)十(shi)九日(ri)，撰《祖(zu)(zu)允暈慶誕(dan)記(ji)》。八(ba)月(yue)(yue)晦日(ri)，書《離騷(sao)經》。十(shi)月(yue)(yue)七(qi)日(ri)，祝(zhu)允明(ming)的(de)祖(zu)(zu)父(fu)的(de)朋友(you)顏昌卒，為(wei)(wei)其(qi)(qi)撰寫(xie)墓志銘。十(shi)月(yue)(yue)，寫(xie)詩和吳寬所題倪(ni)瓚的(de)《秋林(lin)遠岫圖》。十(shi)二月(yue)(yue)六(liu)日(ri)生辰，賦詩一首。同年，好(hao)友(you)謝(xie)丙五十(shi)歲，為(wei)(wei)其(qi)(qi)撰《說逸》。同鄉好(hao)友(you)王(wang)觀匯整其(qi)(qi)先人的(de)《王(wang)氏著作文集》，又重(zhong)刻《震澤紀善錄》，祝(zhu)允明(ming)為(wei)(wei)其(qi)(qi)作序。
弘治四(si)(si)年(nian)（1491年(nian)）正月人(ren)日(ri)(ri)，祝允(yun)明與李(li)詢(xun)等往承天寺之圓(yuan)通(tong)附院游玩，寫詩題其(qi)壁上。正月九日(ri)(ri)，夜間在(zai)李(li)詢(xun)家喝酒，信(xin)手作(zuo)長句一篇。同(tong)日(ri)(ri)，繼母陳(chen)玉清之父(fu)(fu)陳(chen)紳卒，明年(nian)下(xia)葬，為(wei)其(qi)撰(zhuan)墓(mu)志(zhi)銘。三月晦(hui)日(ri)(ri)，書(shu)《畸崖記(ji)(ji)》、《譙樓(lou)鼓(gu)聲記(ji)(ji)》、《魂游曲(qu)林(lin)記(ji)(ji)》。四(si)(si)月十一日(ri)(ri)，好(hao)友錢愷(kai)卒，為(wei)其(qi)作(zuo)畫(hua)像贊(zan)。四(si)(si)月，病(bing)中作(zuo)詩四(si)(si)首。六月五日(ri)(ri)，在(zai)友人(ren)王锜家觀(guan)宋代李(li)麟《圖史卷》，寫文記(ji)(ji)之。八月一日(ri)(ri)，為(wei)好(hao)友謝(xie)丙(bing)的(de)亡父(fu)(fu)謝(xie)會的(de)遺稿作(zuo)序(xu)。九月四(si)(si)日(ri)(ri)，寫有《動(dong)靜記(ji)(ji)》。九月，為(wei)謝(xie)會及其(qi)妻盧妙定撰(zhuan)寫合葬志(zhi)。長洲縣令刑纓(ying)離(li)任，與好(hao)友王锜寫詩為(wei)其(qi)送(song)行。十月二日(ri)(ri)，為(wei)友人(ren)朱凱書(shu)舊(jiu)作(zuo)《蘇武(wu)慢十二篇追(zhui)和虞韻》。十一月，撰(zhuan)《都師郭公葬部人(ren)陳(chen)頤之碑》。同(tong)年(nian)，叔父(fu)(fu)文森赴京，作(zuo)文相(xiang)贈。寫文為(wei)離(li)任的(de)長洲縣學(xue)教(jiao)諭(yu)彭道(dao)送(song)行。為(wei)同(tong)鄉都容作(zuo)傳(chuan)。
弘治五年（1492年）正月(yue)，寫詩和吳寬《喜雨》詩。三(san)月(yue)望日，與祖(zu)元暈共飲，書杜甫詩相贈。秋，中應天鄉試，主考(kao)官為(wei)王鏊。九月(yue)上旬，書《米顛小史》。好(hao)友王锜建燕翼堂(tang)，為(wei)其作《燕翼堂(tang)記(ji)》。
弘(hong)治六年（1493年）春(chun)，赴會試，不(bu)中(zhong)。這(zhe)年春(chun)，為(wei)(wei)好(hao)友書《楊柳花》、《春(chun)莫曲》、《投釵吟》、《沈先生西(xi)山雨觀圖》。五月(yue)(yue)(yue)，外(wai)叔(shu)祖母(mu)高妙安卒，撰墓志銘(ming)《徐(xu)府君妻孺人高氏袝葬(zang)志》。七月(yue)(yue)(yue)九日，岳父李應禎卒，為(wei)(wei)其寫(xie)(xie)(xie)(xie)(xie)行(xing)狀(zhuang)錄，文林為(wei)(wei)其寫(xie)(xie)(xie)(xie)(xie)墓志銘(ming)。八月(yue)(yue)(yue)一(yi)日，寫(xie)(xie)(xie)(xie)(xie)詩題(ti)沈周所摹《米敷文大(da)姚(yao)村圖》。八月(yue)(yue)(yue)七日，為(wei)(wei)鄉人蔡蒙寫(xie)(xie)(xie)(xie)(xie)行(xing)狀(zhuang)《中(zhong)憲大(da)夫(fu)廣西(xi)南(nan)寧府知府蔡公行(xing)狀(zhuang)》。臘月(yue)(yue)(yue)二十(shi)日，寫(xie)(xie)(xie)(xie)(xie)抒懷詩十(shi)五首(shou)。臘月(yue)(yue)(yue)二十(shi)四(si)，寫(xie)(xie)(xie)(xie)(xie)《送龜詩》。除夕，寫(xie)(xie)(xie)(xie)(xie)《除夕守歲(sui)》詩一(yi)首(shou)。
弘治七年（1494年）元旦，作詩一首。春，蘇州府(fu)城隍廟新井成，寫文記其(qi)事。六(liu)月(yue)二(er)(er)十(shi)日(ri)、二(er)(er)十(shi)一日(ri)，與(yu)洪子等游福昌寺避暑(shu)。六(liu)月(yue)二(er)(er)十(shi)四(si)日(ri)，游雍(yong)熙寺。七月(yue)，好友(you)陸(lu)容卒，寫詩哭之(zhi)。中秋，以臨(lin)古(gu)人貼贈送好友(you)彭日(ri)方(fang)。十(shi)月(yue)二(er)(er)十(shi)四(si)日(ri)，冒寒過(guo)訪沈周(zhou)，沈周(zhou)作《林壑(he)幽(you)深圖卷(juan)》相送。十(shi)二(er)(er)月(yue)，鄉(xiang)人薛英(ying)卒，為其(qi)寫墓(mu)志銘。
弘治八年（1495年）二月，夢(meng)中與(yu)人論(lun)《易》，寫(xie)文(wen)記其(qi)事。九月九日，臨趙孟兆書《過(guo)秦論(lun)》。秋，應費子之請，為其(qi)余虛有其(qi)表(biao)號云江寫(xie)文(wen)記之。
弘治九年（1496年）元旦，途(tu)經(jing)揚州，未入其城。二月(yue)，在京會試，不第。五月(yue)，書自作(zuo)詩《三暢詠》。九月(yue)朔日(ri)，書《離騷(sao)》首篇。秋，有(you)事過(guo)南沙處，南沙出(chu)示宋拓智永《真草(cao)千字(zi)文》把(ba)玩(wan)三天，不忍，臨(lin)一(yi)遍。十一(yi)月(yue)，為(wei)(wei)友人吳廷用作(zuo)《釣月(yue)亭記(ji)》。同(tong)年，秦(qin)文奉旨(zhi)營葬吳寬之母(mu)，返(fan)程為(wei)(wei)其送別，寫詩相(xiang)贈。同(tong)年，書自作(zuo)詩《北邙行(xing)》。
弘治十(shi)年（1497年）三月(yue)，范從(cong)規卒，為(wei)(wei)(wei)其(qi)(qi)寫墓(mu)志(zhi)銘(ming)(ming)。五月(yue)，有(you)文題仇英(ying)《蘭陵介和圖》。五月(yue)十(shi)日，友人謝昺(bing)卒，為(wei)(wei)(wei)其(qi)(qi)寫墓(mu)志(zhi)銘(ming)(ming)。六月(yue)，表姐(jie)徐(xu)德妝卒，為(wei)(wei)(wei)其(qi)(qi)寫墓(mu)志(zhi)銘(ming)(ming)。九月(yue)，為(wei)(wei)(wei)鄉(xiang)人書畫(hua)家陳邏寫墓(mu)志(zhi)銘(ming)(ming)。十(shi)月(yue)，書《可竹(zhu)記》。應太倉州淀在甘澤之請，為(wei)(wei)(wei)其(qi)(qi)輯訂(ding)族(zu)譜。蘇州開元禪寺重修完畢，為(wei)(wei)(wei)其(qi)(qi)撰碑文。
弘治十一年（1498年）四月，姑父湯(tang)瑄卒，為其寫墓(mu)志(zhi)(zhi)銘《登(deng)仕佐郎(lang)鴻臚寺序班(ban)湯(tang)府君墓(mu)志(zhi)(zhi)銘》。岳母王氏(shi)卒，為其寫墓(mu)志(zhi)(zhi)銘《明故南京太仆少(shao)卿李府君室恭(gong)人王氏(shi)墓(mu)志(zhi)(zhi)銘》。夏，有詩題戴進《孤舟圖》。
弘治十(shi)二年(nian)（1499年(nian)）春，赴京會試，落第。十(shi)月，為(wei)湯(tang)文(wen)奐(huan)自號宜軒(xuan)作記(ji)。同年(nian)，手(shou)錄宋代洪邁《夷堅丁志》。
弘(hong)治十(shi)(shi)三年(nian)（1500年(nian)）正月，為新(xin)安羅(luo)惟善序(xu)(xu)其(qi)重刻(ke)十(shi)(shi)二(er)(er)(er)世祖的(de)《鄂州小集》。正月二(er)(er)(er)十(shi)(shi)七日(ri)(ri)，書《黃庭經(jing)》。三月，撰(zhuan)《椿樹(shu)秋霜序(xu)(xu)》題在唐寅(yin)《椿樹(shu)霜圖》卷(juan)后(hou)。八月，書《仰山堂銘(ming)》。十(shi)(shi)一月冬至(zhi)日(ri)(ri)，序(xu)(xu)友人王锜所著《寓輔雜記》。十(shi)(shi)二(er)(er)(er)月二(er)(er)(er)十(shi)(shi)一日(ri)(ri)，余杭方祥卒(zu)，為其(qi)寫墓志銘(ming)，其(qi)子方坤、方翼皆是(shi)祝允明的(de)學生。
弘(hong)治十四年（1501年）二(er)月，題顧氏(shi)所藏唐代懷(huai)素《千字文》卷(juan)。為太倉知州李端撰(zhuan)(zhuan)其(qi)父母合(he)葬志(zhi)。三月，蘇州府重修湖川塘竣工，寫(xie)文記(ji)其(qi)事。三月，撰(zhuan)(zhuan)書《太倉州儒學記(ji)》。五月，為友人撰(zhuan)(zhuan)《壽意圖序(xu)》。八月，于嘉禾途中寫(xie)《鄧攸論》。同年，書《關公廟碑》。
弘治十五年(nian)（1502年(nian)）春，赴京會試(shi)，不第。二(er)月，母舅徐世(shi)良(liang)卒(zu)，為(wei)其寫墓(mu)志銘《昭(zhao)武將軍上輕車都尉錦衣衛指揮使徐公(gong)碑(bei)》。八(ba)月一日，在南京為(wei)黃璋夫婦作《偕美賦》賀其生辰同(tong)年(nian)同(tong)月同(tong)日。同(tong)年(nian)，吳縣知縣鄺璠(fan)離任，為(wei)其撰文。書有小(xiao)楷(kai)《一江賦》。
弘(hong)治(zhi)十六(liu)年(nian)《1503年(nian)》正月，姑(gu)父劉汝大的繼室王(wang)妙慶(qing)卒，為其撰(zhuan)墓志銘。九月，南京汪(wang)宗道家(jia)藏書法名畫(hua)豐(feng)富，賞玩一番。同年(nian)，題宋代米(mi)芾《九帖》。
弘(hong)治十七年（1504年）二(er)月(yue)，與(yu)文徵明(ming)、唐(tang)寅出游(you)東(dong)禪寺(si)，為僧人(ren)書《飲中八倦歌》。三月(yue)十九(jiu)日，友人(ren)錢腴卒，為其寫(xie)行狀和祭文。七月(yue)，吳(wu)寬(kuan)卒，寫(xie)詩哭之。同(tong)年，有行書《離(li)騷》。
弘治十八年（1505年）春，赴會試，不(bu)第。四(si)月(yue)(yue)，為親家王(wang)(wang)觀(guan)書《王(wang)(wang)氏復墓記碑陰》。七月(yue)(yue)，應王(wang)(wang)鏊及蘇州知府林(lin)世遠(yuan)之(zhi)聘，修《姑蘇志》。秋，在(zai)修志館，寫詩和王(wang)(wang)鏊的(de)《晚秋白蓮(lian)》。與文徵明會于(yu)城南，互有(you)詩作贈答。書《充齊(qi)記》、《聽泉記》。書《招(zhao)鳳辭》于(yu)唐(tang)寅(yin)所繪(hui)《南游圖(tu)》后(hou)。
正(zheng)德元年(nian)（1506年(nian)）二月(yue)，《姑蘇志》初(chu)稿(gao)成。春，過沈與(yu)文家，為其書《盧(lu)姬曲》。四月(yue)，王鏊以吏部左侍郎入(ru)閣，唐(tang)寅(yin)繪《出山(shan)圖》，祝允明、徐禎卿、張靈(ling)等題(ti)詠以示慶賀。開始校(xiao)刻《姑蘇志》。賦《浩歌(ge)行》感嘆人生年(nian)華易逝(shi)，功名(ming)富(fu)貴(gui)難成。
正德(de)二年(nian)（1507年(nian)）正月(yue)(yue)(yue)十日，致書王鏊，述(shu)《姑蘇志》校刻(ke)情況。二月(yue)(yue)(yue)，唐寅持所繪《高士圖》請其(qi)書贊于其(qi)上。夏(xia)，往南京小住，有(you)詩(shi)作贈沈與文(wen)。題元代趙雍《開月(yue)(yue)(yue)騏驥圖》。六月(yue)(yue)(yue)，納涼古寺，書劉基(ji)《二鬼(gui)》詩(shi)。秋(qiu)，寓南京，為沈與文(wen)書自(zi)作詩(shi)。秋(qiu)，與無錫(xi)華王呈共淳，啜敬(jing)漪瀾堂，書杜甫的詩(shi)，撰《成趣園記》。秋(qiu)，子祝續中應(ying)天鄉試第一(yi)百(bai)一(yi)十一(yi)名。同(tong)年(nian)，有(you)行(xing)書《芝庭記》、楷(kai)書《琵(pi)琶(pa)行(xing)》《宋玉詩(shi)賦(fu)冊》、草書《宋玉釣賦(fu)》、《蘭花詠》、《杜甫秋(qiu)與八首》等。
正德(de)三年(nian)（1508年(nian)），赴(fu)京(jing)會試，不第(di)。朝廷請其修《孝(xiao)宗實(shi)錄》，辭(ci)不就。秋(qiu)，與唐(tang)寅、文征(zheng)明、沈(shen)周、楊循吉等送戴昭歸家，有詩相贈。秋(qiu)，書《嚴先生祠記(ji)》。十一月七日，好友朱(zhu)應登之父六十壽，為其作銘。同年(nian)，子祝續在南京(jing)，寫詩寄懷。
正德四(si)年（1509年）二(er)月，書王鏊(ao)所(suo)作《天平》、《一云》、《金山》、
《南峰》等(deng)詩。三月(yue)，好(hao)友(you)王聞(wen)繪《存(cun)(cun)菊圖》，為(wei)(wei)其(qi)作《存(cun)(cun)菊解》。三月(yue)下(xia)旬，到親家王觀家中，應(ying)其(qi)邀請為(wei)(wei)其(qi)書《雕賦》。初(chu)夏(xia)，與好(hao)友(you)唐寅泛舟游(you)玩。端午，題祖父祝顥、外祖徐有貞與友(you)人《雪夜聯(lian)句(ju)》手績。九月(yue)下(xia)旬，書《前后(hou)出(chu)師(shi)表(biao)》。閏(run)九月(yue)十(shi)三日，作《夢中為(wei)(wei)游(you)山詩》。冬(dong)十(shi)一月(yue)，與好(hao)友(you)王韋、顧璘(lin)、朱應(ying)登(deng)等(deng)宴飲于史(shi)后(hou)知(zhi)山堂，慶祝朱應(ying)登(deng)升任延(yan)平知(zhi)府(fu)。
正(zheng)德五年(nian)（1510年(nian)）正(zheng)月(yue)(yue)，吳越發大(da)水，民不聊生(sheng)，作(zuo)(zuo)《九愍》。二月(yue)(yue)，撰(zhuan)(zhuan)《夢草記(ji)(ji)》。四月(yue)(yue)十八日(ri)，書(shu)《洛神(shen)賦(fu)》于友人文(wen)徵明(ming)的(de)《洛神(shen)圖》上。夏五月(yue)(yue)，作(zuo)(zuo)草書(shu)《秋日(ri)月(yue)(yue)居賦(fu)》卷。六月(yue)(yue)，撰(zhuan)(zhuan)《梨谷(gu)記(ji)(ji)》。立(li)秋，作(zuo)(zuo)《知秋賦(fu)》。中元，臨米芾《龍(long)真行(xing)》。七(qi)月(yue)(yue)，唐(tang)寅繪《古(gu)溪黃翁作(zuo)(zuo)壽圖》撰(zhuan)(zhuan)文(wen)書(shu)其上。八月(yue)(yue)二日(ri)，臨《黃庭經》。十一(yi)月(yue)(yue)三(san)日(ri)，題(ti)孫育(yu)刻宋代陳少(shao)陽(yang)書(shu)法(fa)，題(ti)朱(zhu)承(cheng)爵所藏《眉山六帖》。同(tong)年(nian)，有作(zuo)(zuo)品《雜詩》、《問情賦(fu)》、《千(qian)字文(wen)》、《題(ti)石田雜花(hua)》。
正德六年(nian)（1511年(nian)）春，好友施儒入京(jing)會試(shi)(shi)，為其餞行。二月(yue)，會試(shi)(shi)不中。長(chang)子祝(zhu)續中進士，選為庶吉士，祝(zhu)允明聞之甚喜，作(zuo)詩幾首(shou)。在京(jing)為虞(yu)來鳳(feng)作(zuo)《東(dong)山竹屋記》。秋，在鎮江，應邀修鎮江地(di)方(fang)志(zhi)(zhi)。八月(yue)，在家著《野(ye)記》。九(jiu)月(yue)，鄉人(ren)劉度(du)卒，為其寫(xie)墓志(zhi)(zhi)銘。冬，與文徵(zhi)明、朱(zhu)存(cun)理、朱(zhu)凱、邢參、陳淳宴于楊循吉家。
正德七年(nian)（1512年(nian)）閏五月(yue)(yue)二十(shi)六(liu)日，寫(xie)詩寄(ji)懷。以《上俞(yu)都憲(xian)備賊事宜(yi)狀》，陳南京守備之(zhi)事。六(liu)月(yue)(yue)，斷酒兩年(nian)后(hou)第一次醉(zui)。七月(yue)(yue)二日，致書陸完，上平定劉(liu)六(liu)、劉(liu)七之(zhi)計。八月(yue)(yue)十(shi)九日，書唐代李白(bai)的(de)《問月(yue)(yue)篇》。十(shi)月(yue)(yue)，游淮(huai)(huai)楚，寄(ji)居在友(you)人大(da)河(he)衛指揮使王廷瑞(rui)家(jia)。十(shi)一月(yue)(yue)，在淮(huai)(huai)陰為晉(jin)氏(shi)作《淮(huai)(huai)陰晉(jin)氏(shi)先德碑(bei)銘》。十(shi)一月(yue)(yue)十(shi)日，友(you)人王廷瑞(rui)卒，寫(xie)辭悼念。同年(nian)，有《江淮(huai)(huai)平亂詩什序》。
正德(de)八年(nian)(nian)（1513年(nian)(nian)）花朝日，書唐(tang)詩(shi)六(liu)首。六(liu)月一日，作《江淮平亂事狀(zhuang)》述劉六(liu)、劉七(qi)事件始(shi)末。七(qi)月，避暑山中，好友楊循吉持董源、李(li)成、巨然、范寬的作品來訪。八月，宿東(dong)禪寺(si)，書《東(dong)坡記游》。十月，長子祝(zhu)續得授官禮科給事中。
正德九年(nian)(nian)（1514年(nian)(nian)）二月，赴(fu)會(hui)試(shi)，不中。三(san)月三(san)日，赴(fu)好友施儒宴請(qing)，拒絕了施儒下(xia)科再考(kao)的(de)勸告，七試(shi)不中，決(jue)心(xin)不再赴(fu)會(hui)試(shi)。由京(jing)返回，致書朱應(ying)登，以所編定的(de)集(ji)子請(qing)其作序。四月十二日，友人華夏(xia)來訪，請(qing)書《前后出師表》在(zai)其所藏的(de)《武侯圖》上。秋，赴(fu)京(jing)就(jiu)選，得授廣東興寧(ning)知(zhi)縣(xian)。十一(yi)月，南下(xia)赴(fu)任，有詩述懷(huai)。
正(zheng)德十年(nian)(nian)（1515年(nian)(nian)）三月(yue)，唐寅自寧王(wang)邸歸吳，皈(gui)依佛(fo)教(jiao)，自號(hao)“六如居士(shi)”，筑室桃花塢(wu)。暮春四月(yue)，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)作《杭州夏日以文會(hui)諸君従聘宅序》：“凡士(shi)居以學展策(ce)馮幾，或受(shou)教(jiao)圣賢，辨難英杰，閉戶終日，恐一(yi)塵客撓也……”五月(yue)，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)小楷(kai)《前后赤壁賦》（現藏日本東京國立博物館）。又作《乙亥五月(yue)五日王(wang)僉憲文明(ming)邀(yao)宴廬陵(ling)螺川驛樓觀競渡（七律）》。是年(nian)(nian)秋，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)赴興(xing)寧縣任。
正(zheng)德十一年（1516年）五月(yue)二(er)(er)日(ri)，祝(zhu)允(yun)明(ming)(ming)偶在縣署之念慈(ci)齋(zhai)避暑靜坐，發現舊作(zuo)《擬詩外傳》數(shu)篇，遂書(shu)(shu)(shu)在素卷(juan)(juan)之上。八月(yue)，草書(shu)(shu)(shu)《米元章(zhang)論書(shu)(shu)(shu)卷(juan)(juan)》。秋(qiu)，書(shu)(shu)(shu)《待漏(lou)院記(ji)》。又作(zuo)《陶淵(yuan)明(ming)(ming)飲酒(jiu)詩》。秋(qiu)，作(zuo)《越臺諸游序》：“顧公丙子(zi)秋(qiu)，來僉廣東提(ti)刑按察(cha)事，至旬日(ri)即往(wang)潮州督(du)捕(bu)漳州賊……”九月(yue)九日(ri)，祝(zhu)允(yun)明(ming)(ming)作(zuo)《丙子(zi)重九戲題(ti)》。十二(er)(er)月(yue)二(er)(er)十日(ri)，祝(zhu)允(yun)明(ming)(ming)在興(xing)寧縣齋(zhai)書(shu)(shu)(shu)《墨林藻(zao)海》一卷(juan)(juan)。冬，上司因(yin)允(yun)明(ming)(ming)催交秋(qiu)稅不力，停發他的官(guan)俸，作(zuo)《歸(gui)與》。祝(zhu)允(yun)明(ming)(ming)應命修興(xing)寧縣志(zhi)。十二(er)(er)月(yue)二(er)(er)十九日(ri)，做《正(zheng)德興(xing)寧縣志(zhi)序》，自謂：“冬，承臺省檄(xi)治通志(zhi)。辭不獲。將自縣趨召，因(yin)以(yi)意授弟子(zi)員劉天(tian)賜、王希賢(xian)、李庠、張(zhang)天(tian)賦，使以(yi)殷書(shu)(shu)(shu)為本，征扣見(jian)聞，補(bu)漏(lou)匡誤，迄(qi)于當(dang)時事為編(bian)以(yi)歸(gui)，允(yun)明(ming)(ming)于舟中稍為芟除比聯，以(yi)成(cheng)書(shu)(shu)(shu)四卷(juan)(juan)。題(ti)曰：‘正(zheng)德興(xing)寧縣志(zhi)’。”
正德十(shi)二(er)年(nian)（1517年(nian)）春(chun)日(ri)，祝(zhu)(zhu)(zhu)(zhu)允明(ming)(ming)過漕湖講堂望鴻齋，見宋紙精美，作(zuo)(zuo)行書(shu)(shu)《古(gu)詩十(shi)九首(shou)》冊并跋。某日(ri)，又(you)作(zuo)(zuo)行書(shu)(shu)《連昌(chang)宮辭(ci)》等詩稿。六月二(er)十(shi)七(qi)(qi)日(ri)，祝(zhu)(zhu)(zhu)(zhu)允明(ming)(ming)書(shu)(shu)《越臺(tai)諸游(you)序》。七(qi)(qi)月，祝(zhu)(zhu)(zhu)(zhu)允明(ming)(ming)行書(shu)(shu)《楊太真外(wai)傳》。祝(zhu)(zhu)(zhu)(zhu)允明(ming)(ming)赴廣東(dong)任職(zhi)三年(nian)中(zhong)，表(biao)弟(di)趙(zhao)某前往看望兩次，餞別時(shi)祝(zhu)(zhu)(zhu)(zhu)允明(ming)(ming)作(zuo)(zuo)《廣州別表(biao)弟(di)趙(zhao)二(er)》相贈。九月，祝(zhu)(zhu)(zhu)(zhu)允明(ming)(ming)還(huan)興寧(ning)縣(xian)，二(er)十(shi)七(qi)(qi)日(ri)夜渡(du)頭舟中(zhong)作(zuo)(zuo)《將歸(gui)行》，此時(shi)其(qi)繼母在蘇州、妻子在廣州、兒子祝(zhu)(zhu)(zhu)(zhu)續在北(bei)京。祝(zhu)(zhu)(zhu)(zhu)允明(ming)(ming)在興寧(ning)任上，作(zuo)(zuo)《上巡按陳公辭(ci)召(zhao)修(xiu)(xiu)廣省通志狀》據文中(zhong)所言，則文當作(zuo)(zuo)于“正德興寧(ning)縣(xian)志”修(xiu)(xiu)訖之后。祝(zhu)(zhu)(zhu)(zhu)允明(ming)(ming)在興寧(ning)縣(xian)任上，作(zuo)(zuo)《題黃山人詩巻》。
正(zheng)德十(shi)三年（1518年）四月(yue)十(shi)九(jiu)日(ri)(ri)，祝允明在潮州獨往謁文公（韓(han)）廟(miao)，浮(fu)(fu)橋(qiao)上(shang)走(zou)到一半(ban)，又只(zhi)有(you)(you)用(yong)小舟渡(du)河(he)，風雨交(jiao)加，江水洶涌，小舟幾乎不能渡(du)，退到橋(qiao)尾(wei)，風轉(zhuan)厲(li)，只(zhi)有(you)(you)遠(yuan)遠(yuan)的看著遙拜返回，因(yin)此作《望(wang)韓(han)》。七月(yue)廿三日(ri)(ri)，記敘有(you)(you)《游浮(fu)(fu)羅(luo)記》。
正(zheng)德十四年(nian)（1519年(nian)）祝允(yun)明《己卯春(chun)日偶(ou)作韓致(zhi)光(guang)體》。
正德十五年（1520年）春日(ri)，祝(zhu)(zhu)(zhu)允明臨王羲之《黃庭(ting)經》一冊(ce)。二(er)(er)月(yue)二(er)(er)十七日(ri)，作(zuo)《庚辰(chen)二(er)(er)月(yue)二(er)(er)十七日(ri)曉(xiao)官窯中口(kou)號(hao)》。三月(yue)，祝(zhu)(zhu)(zhu)允明過訪士元家作(zuo)詩相(xiang)贈。某日(ri)，祝(zhu)(zhu)(zhu)允明在謝云莊(zhuang)通(tong)家新居(ju)小(xiao)樓覽元人(ren)《壽星圖》并(bing)題(ti)于其(qi)上(shang)。某日(ri)，孫七峰(feng)與唐寅、祝(zhu)(zhu)(zhu)允明、楊邃(sui)庵、陳石亭(ting)、張石川諸君題(ti)名巖(yan)表，鐫刻(ke)游記。
正德十(shi)(shi)六年(nian)(nian)(nian)（1521年(nian)(nian)(nian)）六月(yue)一(yi)日(ri)，祝(zhu)允明(ming)(ming)在天(tian)津(jin)官舟雨中，戲用(yong)山谷草法(fa)應酬知友索書，并題于(yu)(yu)后。秋(qiu)日(ri)，作(zuo)草書《贊辭》附于(yu)(yu)文(wen)伯(bo)仁畫《楊(yang)季靜小(xiao)像》。十(shi)(shi)一(yi)月(yue)三日(ri)，祝(zhu)允明(ming)(ming)作(zuo)小(xiao)章草《閑情賦(fu)》，自識(shi)云：“冬(dong)日(ri)，擁(yong)爐于(yu)(yu)小(xiao)閭，過(guo)云莊(zhuang)至，除素紙索書鐘繇張草，勉為(wei)呵凍手書之(zhi)。”十(shi)(shi)二月(yue)，祝(zhu)允明(ming)(ming)作(zuo)《張長史(shi)四(si)詩帖(tie)跋》。是(shi)年(nian)(nian)(nian)，祝(zhu)允明(ming)(ming)被(bei)薦應天(tian)府(fu)通(tong)判(pan)，專督財賦(fu)。
嘉(jia)靖元(yuan)年（1522年）是年，祝(zhu)允(yun)明(ming)(ming)任(ren)應天府(fu)通判，故被稱為(wei)祝(zhu)京(jing)兆。在南京(jing)任(ren)上(shang)近(jin)一(yi)年，祝(zhu)允(yun)明(ming)(ming)上(shang)疏(shu)求致仕。春二月十(shi)二日(ri)，祝(zhu)允(yun)明(ming)(ming)過武林寓昭慶寺，訪(fang)靈梵上(shang)人，得覽趙文(wen)敏所書(shu)(shu)《圓覺(jue)經(jing)》，乃閉(bi)關(guan)月余，敬(jing)書(shu)(shu)《圓覺(jue)經(jing)》一(yi)卷。三月，祝(zhu)允(yun)明(ming)(ming)作(zuo)草書(shu)(shu)卷于從一(yi)堂。五(wu)月五(wu)日(ri)，祝(zhu)允(yun)明(ming)(ming)行(xing)書(shu)(shu)《莊(zhuang)子逍遙游》于寒(han)綠堂。是年，祝(zhu)允(yun)明(ming)(ming)作(zuo)《讀嘉(jia)靖改元(yuan)詔書(shu)(shu)并(bing)閱(yue)邸臣(chen)敬(jing)作(zuo)古調》一(yi)首。作(zuo)草書(shu)(shu)《荔(li)枝賦》。又作(zuo)草書(shu)(shu)《前后赤壁賦》卷。
嘉靖二(er)(er)年（1523年）正月(yue)(yue)初(chu)七，作(zuo)《鶴章》其(qi)序曰：“癸未嵗人(ren)日(ri)(ri)(ri)，余(yu)家搆新堂成(cheng)肅(su)延北山，老師(shi)醮陳感佑之(zhi)(zhi)，諶當奏章時(shi)仙騏三輩旋(xuan)導(dao)燎臺(tai)，奏升而駕亦逝(shi)眾目瞻竦敬賦一章銘志(zhi)，玄賜(si)兼(jian)謝周師(shi)精(jing)髙之(zhi)(zhi)效書(shu)(shu)奉并望(wang)和篇(pian)。”歸(gui)鄉后居(ju)外(wai)祖(zu)父徐有貞日(ri)(ri)(ri)華(hua)里(li)舊宅(zhai)，正月(yue)(yue)八日(ri)(ri)(ri)，筑懷星(xing)堂。三月(yue)(yue)，作(zuo)《蘇(su)臺(tai)八詠小詞》。四(si)月(yue)(yue)，文征明(ming)(ming)至京師(shi)，授翰林待詔，祝(zhu)(zhu)允明(ming)(ming)有詩見贈(zeng)。閏四(si)月(yue)(yue)下(xia)旬，祝(zhu)(zhu)允明(ming)(ming)過(guo)云(yun)莊(zhuang)樓(lou)酒次，出經紙索書(shu)(shu)千文。二(er)(er)十五日(ri)(ri)(ri)，祝(zhu)(zhu)允明(ming)(ming)作(zuo)草書(shu)(shu)《自書(shu)(shu)詩卷》，又(you)(you)作(zuo)草書(shu)(shu)《太(tai)白酒樓(lou)詩卷》，草書(shu)(shu)《柳宗(zong)元梓人(ren)傳軸》。十二(er)(er)月(yue)(yue)初(chu)二(er)(er)日(ri)(ri)(ri)，唐寅(yin)歿。應唐寅(yin)之(zhi)(zhi)弟唐申（字(zi)子重）之(zhi)(zhi)請，祝(zhu)(zhu)允明(ming)(ming)撰《唐子畏(wei)墓志(zhi)并銘》，王寵書(shu)(shu)。祝(zhu)(zhu)允明(ming)(ming)曾作(zuo)《哭(ku)子畏(wei)二(er)(er)首》及《再挽子畏(wei)》。是年，祝(zhu)(zhu)允明(ming)(ming)又(you)(you)作(zuo)《趙(zhao)姑夫(fu)啟殯祭(ji)》、《李碩人(ren)墓志(zhi)（李柔）》、《史在野（史臣）》、《古調尚(shang)書(shu)(shu)內相毛文簡公挽辭（毛憲）》。
嘉靖(jing)三年（1524年）三月(yue)(yue)，祝允明作《所(suo)事儒教鬼(gui)神解》。秋夜(ye)，飲宴于(yu)陳(chen)氏山亭，燈下草書(shu)(shu)《赤壁卷》：“秋八月(yue)(yue)望夜(ye)，設小宴中庭，月(yue)(yue)色如畫(hua)，另(ling)仆篝燈，漫書(shu)(shu)蘇公赤壁二賦，以歸文(wen)貴(gui)孫子緣(yuan)。”同年某日，又(you)作《前后赤壁賦冊》。老師(shi)王鏊(ao)歿，年七十(shi)(shi)五歲，十(shi)(shi)一(yi)月(yue)(yue)二十(shi)(shi)日，祝允明作《祭王文(wen)恪公文(wen)》。祝允明又(you)作《張文(wen)聲(sheng)妻左氏墓(mu)志(zhi)銘》、《蘇州府(fu)學政科盛公墓(mu)志(zhi)銘》、《守齋(zhai)處(chu)士湯(tang)君聞守生(sheng)壙(kuang)志(zhi)》、《先妣(bi)陳(chen)夫人(ren)墓(mu)志(zhi)》。其繼母陳(chen)夫人(ren)于(yu)十(shi)(shi)一(yi)月(yue)(yue)二十(shi)(shi)日，葬于(yu)橫(heng)山丹霞塢其父墳塋之(zhi)右(you)，年七十(shi)(shi)有六(liu)。
嘉(jia)靖四年（1525年）二(er)月(yue)，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)楷書(shu)(shu)(shu)(shu)《離騷(sao)經》。初夏，草書(shu)(shu)(shu)(shu)《夏后氏之圭帖》。七(qi)月(yue)，為(wei)九(jiu)疇作(zuo)草書(shu)(shu)(shu)(shu)《月(yue)賦》卷(juan)。又(you)作(zuo)草書(shu)(shu)(shu)(shu)《和陶淵(yuan)明(ming)飲酒二(er)十(shi)首(shou)》。秋(qiu)日(ri)，作(zuo)草書(shu)(shu)(shu)(shu)《七(qi)律九(jiu)首(shou)帖一(yi)卷(juan)》。又(you)作(zuo)草書(shu)(shu)(shu)(shu)《閑(xian)居秋(qiu)日(ri)詩》卷(juan)。又(you)作(zuo)草書(shu)(shu)(shu)(shu)《七(qi)言(yan)絕句》卷(juan)。九(jiu)月(yue)，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)訪文(wen)嘉(jia)，文(wen)嘉(jia)知悉祝(zhu)(zhu)氏手里拮據，設繭絲紙及上(shang)好筆(bi)墨，引起(qi)祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)豪興，揮寫(xie)行(xing)草《古詩十(shi)九(jiu)首(shou)》，嘉(jia)付以(yi)酬(chou)金。此卷(juan)后刻于(yu)文(wen)征明(ming)《停云館帖》。同月(yue)，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)曾用二(er)文(wen)羊毫作(zuo)行(xing)草應酬(chou)，并題于(yu)后。某日(ri)，為(wei)顧璘書(shu)(shu)(shu)(shu)寫(xie)《千字(zi)文(wen)、長清(qing)靜經》卷(juan)。又(you)作(zuo)《志(zhi)謝可(ke)節墓志(zhi)銘》。
嘉靖(jing)五年(nian)(nian)（1526年(nian)(nian)）正月，允(yun)明(ming)(ming)作(zuo)《太倉州新志序》。九月七(qi)(qi)日(ri)(ri)，作(zuo)《祝文》。十月，昆(kun)山魏誠甫遠謁(ye)祝允(yun)明(ming)(ming)，求(qiu)書《黃庭經》，祝允(yun)明(ming)(ming)抱病書寫。又作(zuo)小(xiao)章草(cao)(cao)《書述》。十一月，祝允(yun)明(ming)(ming)作(zuo)章草(cao)(cao)《后赤壁賦》于文征明(ming)(ming)《赤壁圖》后。是(shi)年(nian)(nian)，作(zuo)組詩《懷知(zhi)詩》，緬懷平生知(zhi)己(ji)一十八(ba)人，共一十九首。十二月二十七(qi)(qi)日(ri)(ri)（1527年(nian)(nian)1月28日(ri)(ri)），祝允(yun)明(ming)(ming)病故。
嘉靖(jing)七年閏十月十六日（1528年11月27日），祝(zhu)允明葬于橫山丹霞塢(wu)其祖父祝(zhu)顥墓(mu)旁。好友王寵為其寫行狀，陸粲為其撰墓(mu)志銘。
《擬詩外傳》佚
《蘇材小篆》六卷
《革朝遺忠錄》佚
《武功佚(yi)事》一卷，佚(yi)
《太仆言行(xing)記》一卷，佚
《江(jiang)海殲(jian)渠(qu)記》一卷
《南游記》佚
《南征業稿》佚
《心影》佚
《蠶衣》一卷
《讀(du)書筆記》一卷
《浮物》一卷
《祝子通(tong)》五十五篇，佚
《祝子(zi)微》二卷，佚
《祝子雜》佚
《祝(zhu)子罪(zui)知錄》十卷(juan)
《祝子(zi)小言》一卷(juan)，佚
《前聞記》一卷
《志怪錄》
《語怪》
《野記》
《義虎傳》一卷
《猥談》一卷
《枝山文集》十(shi)卷
《賈至大明宮早朝(chao)詩軸》上海博物館藏
《杜甫(fu)秋(qiu)興詩軸》遼(liao)寧博物館藏(zang)
《訪友詩軸》
《摸魚兒詞》
《秋軒賦(fu)軸》上海博(bo)物(wu)館藏
《樂志論草書軸》蘇州(zhou)博(bo)物館藏
《飯苓賦》北(bei)京故宮博物院藏
《贈索處士七(qi)律(lv)詩軸》
《五代譚用之贈索處士七(qi)律詩軸(zhou)》
《牡丹賦》
《草書自詩卷》
《致元和手札》
《草書(shu)千字文卷(juan)》
《王文恪公卷》
《東坡記游卷》
《遠游二首》
《和陶飲酒詩廿首(shou)》
祝允(yun)(yun)明(ming)(ming)出生(sheng)在(zai)(zai)文化(hua)氣氛很濃的(de)(de)蘇州，他的(de)(de)書學生(sheng)涯是在(zai)(zai)前輩的(de)(de)言(yan)傳身(shen)教下(xia)開始的(de)(de)。其(qi)中對(dui)他影響最大的(de)(de)是外祖(zu)父徐(xu)有貞(zhen)和(he)岳父李應禎兩(liang)人(ren)。徐(xu)有貞(zhen)擅長(chang)行(xing)(xing)草(cao)書。他的(de)(de)行(xing)(xing)草(cao)主要師(shi)法唐朝的(de)(de)懷素和(he)宋朝的(de)(de)米芾。用筆直(zhi)率而華美(mei)，結構(gou)瀟灑多姿，很得古雅(ya)之氣。北京大學教授、引碑入草(cao)開創者的(de)(de)李志敏(min)評價：“祝枝山的(de)(de)狂(kuang)草(cao)，骨力弱于旭、素，但在(zai)(zai)宋人(ren)影響下(xia)，又自成一格”。在(zai)(zai)祝允(yun)(yun)明(ming)(ming)二(er)歲時(shi)(shi)，徐(xu)有貞(zhen)奉詔(zhao)回蘇州閑(xian)居，祝允(yun)(yun)明(ming)(ming)時(shi)(shi)常(chang)寄宿在(zai)(zai)外公(gong)家里(li)，因此徐(xu)有貞(zhen)的(de)(de)書法風格對(dui)他影響是很深遠的(de)(de)。
李應(ying)(ying)禎也是一個有名的(de)(de)書(shu)法家。祝允明(ming)也一直得到李應(ying)(ying)禎的(de)(de)指(zhi)導。在(zai)跟從岳父學書(shu)的(de)(de)十幾年中，李應(ying)(ying)禎對于祝允明(ming)在(zai)書(shu)法的(de)(de)發展上起了很大的(de)(de)作用(yong)。
據文徵明的(de)(de)(de)(de)記載，李應禎(zhen)在(zai)晚年告訴(su)他(ta)，說自(zi)(zi)己學(xue)(xue)習(xi)書(shu)(shu)法四十年才(cai)開始有(you)所(suo)得(de)，并向文徵明論述(shu)了(le)書(shu)(shu)法上的(de)(de)(de)(de)很(hen)多道(dao)理。他(ta)留下的(de)(de)(de)(de)尺牘，秀麗(li)而又有(you)氣度，行(xing)筆自(zi)(zi)然(ran)大方，橫(heng)向取勢的(de)(de)(de)(de)撇(pie)、捺、橫(heng)都很(hen)生動有(you)致。字的(de)(de)(de)(de)大小，粗細變化自(zi)(zi)然(ran)。他(ta)這種(zhong)富于(yu)抒情(qing)性的(de)(de)(de)(de)行(xing)草(cao)書(shu)(shu)對祝(zhu)允明也有(you)很(hen)深(shen)的(de)(de)(de)(de)影響。祝(zhu)允明自(zi)(zi)己談(tan)幼年時(shi)學(xue)(xue)習(xi)書(shu)(shu)法，說前(qian)輩不(bu)讓他(ta)學(xue)(xue)習(xi)近代人的(de)(de)(de)(de)字，看到的(de)(de)(de)(de)都是(shi)晉唐人的(de)(de)(de)(de)字帖。所(suo)指的(de)(de)(de)(de)應該是(shi)楷(kai)書(shu)(shu)的(de)(de)(de)(de)學(xue)(xue)習(xi)。應該說祝(zhu)允明幼年在(zai)兩位前(qian)輩的(de)(de)(de)(de)指導下，打下了(le)很(hen)好的(de)(de)(de)(de)底(di)子，為(wei)日(ri)后的(de)(de)(de)(de)發展作了(le)鋪墊。同時(shi)兩人的(de)(de)(de)(de)書(shu)(shu)風的(de)(de)(de)(de)優點也傳給了(le)祝(zhu)允明。
祝允(yun)(yun)明(ming)(ming)書(shu)(shu)(shu)(shu)法(fa)(fa)(fa)(fa)主張(zhang)是(shi)(shi)“性(xing)(xing)”與“功(gong)(gong)”并重(zhong)超然(ran)(ran)出神(shen)(shen)(shen)(shen)采(cai)(cai)，祝允(yun)(yun)明(ming)(ming)的(de)(de)(de)(de)(de)書(shu)(shu)(shu)(shu)藝(yi)思想(xiang)以“神(shen)(shen)(shen)(shen)采(cai)(cai)”為(wei)(wei)最(zui)終歸(gui)宿。而(er)(er)要(yao)達到這個目(mu)標，他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)認(ren)為(wei)(wei)必(bi)須(xu)(xu)“性(xing)(xing)”、“功(gong)(gong)”并重(zhong)。“性(xing)(xing)”是(shi)(shi)指(zhi)(zhi)人(ren)的(de)(de)(de)(de)(de)精(jing)(jing)(jing)(jing)神(shen)(shen)(shen)(shen)，“功(gong)(gong)”是(shi)(shi)指(zhi)(zhi)書(shu)(shu)(shu)(shu)法(fa)(fa)(fa)(fa)創作(zuo)的(de)(de)(de)(de)(de)能(neng)力和功(gong)(gong)夫(fu)。他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)認(ren)為(wei)(wei)只有(you)(you)(you)功(gong)(gong)力而(er)(er)無精(jing)(jing)(jing)(jing)神(shen)(shen)(shen)(shen)境界(jie)(jie)，神(shen)(shen)(shen)(shen)采(cai)(cai)就(jiu)沒有(you)(you)(you)，而(er)(er)有(you)(you)(you)了(le)高(gao)(gao)尚的(de)(de)(de)(de)(de)精(jing)(jing)(jing)(jing)神(shen)(shen)(shen)(shen)境界(jie)(jie)，如果(guo)沒有(you)(you)(you)表達的(de)(de)(de)(de)(de)功(gong)(gong)夫(fu)，那么神(shen)(shen)(shen)(shen)采(cai)(cai)就(jiu)不(bu)(bu)能(neng)實在(zai)(zai)地(di)顯(xian)露(lu)。兩(liang)者不(bu)(bu)可缺一(yi)(yi)，必(bi)須(xu)(xu)兼備，在(zai)(zai)他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)的(de)(de)(de)(de)(de)代表作(zuo)《閑(xian)居秋日》、《致元和手札》、《燕(yan)喜亭記(ji)》、《樂(le)志論》、《飯苓(ling)賦》、《云江記(ji)》等就(jiu)秉承了(le)他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)所(suo)倡導的(de)(de)(de)(de)(de)“性(xing)(xing)”、“功(gong)(gong)”并重(zhong)的(de)(de)(de)(de)(de)原則(ze)。對(dui)(dui)(dui)于(yu)(yu)“功(gong)(gong)”，祝允(yun)(yun)明(ming)(ming)認(ren)為(wei)(wei)只有(you)(you)(you)在(zai)(zai)向前人(ren)學(xue)(xue)習的(de)(de)(de)(de)(de)基(ji)礎上(shang)(shang)才能(neng)得到。因此(ci)他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)對(dui)(dui)(dui)時人(ren)不(bu)(bu)愿好好學(xue)(xue)習傳(chuan)(chuan)統(tong)而(er)(er)把這稱為(wei)(wei)“奴(nu)書(shu)(shu)(shu)(shu)”的(de)(de)(de)(de)(de)說(shuo)法(fa)(fa)(fa)(fa)很(hen)憤慨。特(te)地(di)寫(xie)下了(le)《奴(nu)書(shu)(shu)(shu)(shu)訂》予以反駁。在(zai)(zai)這一(yi)(yi)點(dian)上(shang)(shang)，他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)晚年在(zai)(zai)《書(shu)(shu)(shu)(shu)述(shu)(shu)》中(zhong)還批評了(le)他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)的(de)(de)(de)(de)(de)岳(yue)父李應禎。他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)強(qiang)調(diao)必(bi)須(xu)(xu)“沿晉(jin)游唐”，這是(shi)(shi)源于(yu)(yu)他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)對(dui)(dui)(dui)書(shu)(shu)(shu)(shu)法(fa)(fa)(fa)(fa)史的(de)(de)(de)(de)(de)深(shen)入(ru)(ru)認(ren)識。他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)認(ren)為(wei)(wei)書(shu)(shu)(shu)(shu)理極于(yu)(yu)張(zhang)芝、王羲之(zhi)(zhi)、鐘繇、索靖，后人(ren)只是(shi)(shi)在(zai)(zai)遵循(xun)(xun)他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)們的(de)(de)(de)(de)(de)法(fa)(fa)(fa)(fa)則(ze)，而(er)(er)在(zai)(zai)根本(ben)上(shang)(shang)已不(bu)(bu)能(neng)改變。他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)認(ren)為(wei)(wei)唐人(ren)能(neng)循(xun)(xun)前人(ren)之(zhi)(zhi)理，按(an)照(zhao)當時人(ren)的(de)(de)(de)(de)(de)法(fa)(fa)(fa)(fa)則(ze)來(lai)寫(xie)；宋初還不(bu)(bu)很(hen)差，宋中(zhong)期仍(reng)有(you)(you)(you)可取之(zhi)(zhi)處，而(er)(er)后便(bian)大變傳(chuan)(chuan)統(tong)，古法(fa)(fa)(fa)(fa)遭到敗壞，大多(duo)流為(wei)(wei)惡怪。到元代方有(you)(you)(you)趙孟頫扭(niu)轉(zhuan)時風(feng)，復歸(gui)晉(jin)唐，但終因個性(xing)(xing)不(bu)(bu)強(qiang)未免有(you)(you)(you)“奴(nu)書(shu)(shu)(shu)(shu)”的(de)(de)(de)(de)(de)遺(yi)憾。所(suo)以要(yao)知(zhi)書(shu)(shu)(shu)(shu)法(fa)(fa)(fa)(fa)的(de)(de)(de)(de)(de)本(ben)來(lai)必(bi)須(xu)(xu)向晉(jin)唐學(xue)(xue)習。在(zai)(zai)學(xue)(xue)習和熟悉(xi)了(le)傳(chuan)(chuan)統(tong)后，其技法(fa)(fa)(fa)(fa)必(bi)須(xu)(xu)有(you)(you)(you)獨到之(zhi)(zhi)處，這是(shi)(shi)祝允(yun)(yun)明(ming)(ming)對(dui)(dui)(dui)“功(gong)(gong)”的(de)(de)(de)(de)(de)進一(yi)(yi)步(bu)要(yao)求。他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)在(zai)(zai)《評書(shu)(shu)(shu)(shu)》中(zhong)說(shuo)自己不(bu)(bu)屑于(yu)(yu)步(bu)鐘、索、羲、獻的(de)(de)(de)(de)(de)后塵，而(er)(er)要(yao)學(xue)(xue)習項羽(yu)和史弘肇(zhao)的(de)(de)(de)(de)(de)勇(yong)猛(meng)以開創自己。因此(ci)他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)既反對(dui)(dui)(dui)時人(ren)對(dui)(dui)(dui)傳(chuan)(chuan)統(tong)的(de)(de)(de)(de)(de)忽視(shi)，又(you)強(qiang)調(diao)不(bu)(bu)能(neng)真的(de)(de)(de)(de)(de)成為(wei)(wei)“奴(nu)書(shu)(shu)(shu)(shu)”。 祝允(yun)(yun)明(ming)(ming)對(dui)(dui)(dui)于(yu)(yu)“性(xing)(xing)”沒有(you)(you)(you)很(hen)多(duo)的(de)(de)(de)(de)(de)論述(shu)(shu)。他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)提(ti)倡“起雅去俗”，顯(xian)然(ran)(ran)是(shi)(shi)指(zhi)(zhi)以學(xue)(xue)識和修(xiu)養來(lai)陶冶性(xing)(xing)情(qing)、凈化心靈，從而(er)(er)達到較(jiao)高(gao)(gao)的(de)(de)(de)(de)(de)精(jing)(jing)(jing)(jing)神(shen)(shen)(shen)(shen)境界(jie)(jie)。 有(you)(you)(you)了(le)以上(shang)(shang)兩(liang)點(dian)，就(jiu)可以在(zai)(zai)“入(ru)(ru)神(shen)(shen)(shen)(shen)”的(de)(de)(de)(de)(de)狀態下創作(zuo)具有(you)(you)(you)神(shen)(shen)(shen)(shen)采(cai)(cai)的(de)(de)(de)(de)(de)優(you)秀作(zuo)品了(le)。他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)對(dui)(dui)(dui)于(yu)(yu)“入(ru)(ru)神(shen)(shen)(shen)(shen)之(zhi)(zhi)境”的(de)(de)(de)(de)(de)解(jie)釋是(shi)(shi)“一(yi)(yi)時超然(ran)(ran)格(ge)度之(zhi)(zhi)外”，在(zai)(zai)超越各種約束的(de)(de)(de)(de)(de)情(qing)況(kuang)下，才能(neng)“閑(xian)窗散筆”，自然(ran)(ran)地(di)表達自己。 祝允(yun)(yun)明(ming)(ming)在(zai)(zai)書(shu)(shu)(shu)(shu)法(fa)(fa)(fa)(fa)理論上(shang)(shang)的(de)(de)(de)(de)(de)要(yao)求，既符合(he)藝(yi)術創作(zuo)本(ben)身的(de)(de)(de)(de)(de)規律，又(you)合(he)乎文人(ren)書(shu)(shu)(shu)(shu)畫的(de)(de)(de)(de)(de)審美要(yao)求，從而(er)(er)使他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)的(de)(de)(de)(de)(de)書(shu)(shu)(shu)(shu)法(fa)(fa)(fa)(fa)創作(zuo)成果(guo)達到了(le)很(hen)高(gao)(gao)的(de)(de)(de)(de)(de)水平。
祝允(yun)明書(shu)法主要成(cheng)就(jiu)在于狂草(cao)和楷書(shu)。狂草(cao)來自懷(huai)素、張(zhang)(zhang)旭，更(geng)多(duo)的(de)(de)(de)(de)是接近黃山谷，提按和使轉的(de)(de)(de)(de)筆(bi)法交(jiao)互(hu)使用(yong)，行與行之(zhi)間的(de)(de)(de)(de)距離很緊，形成(cheng)一(yi)種汪洋恣肆的(de)(de)(de)(de)視覺效果。更(geng)難得的(de)(de)(de)(de)是楷書(shu)又(you)寫(xie)得相當嚴謹，有晉唐(tang)人的(de)(de)(de)(de)古雅氣(qi)息。這種反差很大的(de)(de)(de)(de)綜(zong)合素養與唐(tang)代的(de)(de)(de)(de)張(zhang)(zhang)旭十分相似(si)，如《草(cao)書(shu)自詩卷(juan)》、《致元和手札》、《草(cao)書(shu)千字文卷(juan)》、《王文恪(ke)公卷(juan)》等(deng)。
明代黃省：枝山(shan)草書天(tian)(tian)下無，妙灑豈特雄三吳(wu)？群萌萬象出毫下，運肘便覺(jue)風(feng)云俱。絲持浪轉信神動，筋(jin)迥墨縱皆春敷(fu)。分明造化宰君手(shou)，左攢右(you)剪形形殊。天(tian)(tian)愁鬼(gui)器(qi)不寧歲(sui)，鸞驚(jing)龍駭誰爭驅？邇來南海作仙令，難籌(chou)歷險(xian)筆愈圣。奇文豪詠兼稱之，處(chu)處(chu)江山(shan)好(hao)輝映(ying)。余也飄飄紫臺客，向長五岳將浮屐。多君惠(hui)我《遠游》篇，得展夢窗(chuang)喜魂魄。嗚呼羲之眼前人不識(shi)，笑殺千金買遺跡！
明代顧璘：（祝(zhu)允明）書學自(zi)《急(ji)就》以逮虞、趙，上(shang)下數(shu)千年，罔不(bu)得(de)其結構。若羲、獻真行，懷素狂草(cao)，尤(you)臻筆(bi)妙(miao)。一朝書品，不(bu)知(zhi)合置誰左。
明代朱謀垔：祝允(yun)明，字希(xi)哲，號枝(zhi)山(shan)，長洲人。……書(shu)學自《急就章》以(yi)至(zhi)羲、獻(xian)、懷素(su)，無不(bu)淹貫，而狂草本(ben)朝(chao)第(di)一。當時評者云其書(shu)法(fa)頓挫雄逸，放而不(bu)野，如鶴在雞群(qun)，風格迥絕(jue)。然真(zhen)不(bu)如行(xing)(xing)(xing)，行(xing)(xing)(xing)不(bu)如草，以(yi)豪縱者勝。又云枝(zhi)山(shan)真(zhen)行(xing)(xing)(xing)，有天(tian)馬(ma)行(xing)(xing)(xing)空之態，第(di)人能品(pin)。
明代(dai)錢謙(qian)益：為(wei)家未嘗問(wen)有無(wu)，得俸錢及四方餉遺，輒召(zhao)所善客噱(xue)飲歌呼，費盡乃已。或(huo)分與持(chi)云，不(bu)留一錢。每出，追呼索者相隨于道路(lu)，更用為(wei)忭笑資。其(qi)歿也，幾(ji)無(wu)以斂云。
清代(dai)王(wang)澍：“有(you)明(ming)書家林立，莫不千紙一同(tong)，惟(wei)祝(zhu)京(jing)兆書變化百出，不可端倪(ni)，余見京(jing)兆書百數，莫有(you)同(tong)者，信有(you)明(ming)第一手也”
