天(tian)順四年十二月六日(ri)（1461年1月17日(ri)），祝允明生于山(shan)西(xi)太原，其祖父祝顥時任山(shan)西(xi)布政使司右參政。
天順八年（1464年），祝允(yun)明開始臨貼學習書(shu)法，不久可以(yi)寫大字。同年，祝允(yun)明的祖(zu)父祝顥致仕。
成化元年（1465年），祝(zhu)允(yun)明隨祖父祝(zhu)顥從山西南歸，途(tu)經太(tai)行山。
成(cheng)化四年（1468年），祝(zhu)(zhu)允明生胎瘍，臥床休(xiu)息，發現臥床處有(you)詩，激(ji)發了祝(zhu)(zhu)允明學習作詩的(de)興趣。不久病愈，祝(zhu)(zhu)允明開始拜師學習經義。
成化八(ba)年（1472年），祝允明開始學習(xi)作文。七(qi)月十五(wu)日，外祖(zu)父徐有貞病卒。
成化十一年(nian)（1475年(nian)），祝允明游雍(yong)熙寺，寫《游雍(yong)熙寺雜記》一詩(shi)贈(zeng)于(yu)寺僧。同年(nian)，母(mu)親(qin)徐(xu)氏病卒(zu)。
成(cheng)化十四年（1478年），祝允(yun)明娶中書舍人(ren)李甡(shen)（字應(ying)禎(zhen)）之女為(wei)妻。
成(cheng)化十五年（1479年），祝(zhu)(zhu)允明考中(zhong)秀才。開始力(li)攻(gong)古文，后為(wei)學官司馬(ma)垔(yin)稱賞(shang)，允其(qi)補廩生。七月三日，長子祝(zhu)(zhu)續出生，祖父祝(zhu)(zhu)顥大喜，賦詩兩首慶祝(zhu)(zhu)。同年，父親祝(zhu)(zhu)瓛續娶陳(chen)玉清(qing)為(wei)妻。
成化十六年(nian)（1480年(nian)），祝允(yun)明赴(fu)鄉試，落第。同年(nian)，繼母(mu)陳(chen)玉清生(sheng)一女。
成化(hua)十(shi)九(jiu)年（1483年），祝(zhu)允(yun)明再(zai)赴鄉試，又落第(di)。同年，七(qi)月父(fu)親祝(zhu)瓛死。十(shi)二月祖父(fu)祝(zhu)顥病卒(zu)。
成化二(er)十年(nian)（1484年(nian)），祝允明收(shou)張(zhang)靈(ling)為弟子(zi)。
成化二(er)十一年(nian)(nian)（1485年(nian)(nian)），祝(zhu)允(yun)明在家居父、祖之喪，其間(jian)讀(du)書(shu)有(you)所得，匯編(bian)成《讀(du)書(shu)筆記》。十二(er)月二(er)十二(er)日，祖姑祝(zhu)妙清卒，祝(zhu)允(yun)明撰寫墓志(zhi)銘(ming)《王府君妻祝(zhu)氏碩人墓志(zhi)銘(ming)》。同年(nian)(nian)，祝(zhu)允(yun)明有(you)書(shu)法作(zuo)品《莊子(zi)秋(qiu)水篇(pian)》。
成化二十二年（1486年）五(wu)月(yue)，祝允明應吳寬邀請(qing)書(shu)(shu)宋代蘇州東(dong)(dong)禪寺(si)僧所作《林酒(jiu)(jiu)倦詩》，沈周(zhou)、唐寅等都有(you)題詠。（注：酒(jiu)(jiu)倦是宋代東(dong)(dong)禪寺(si)僧人(ren)，俗名姓林，因嗜酒(jiu)(jiu)故號(hao)酒(jiu)(jiu)倦。）五(wu)月(yue)后，臨(lin)摹(mo)蕭子云、薛稷書(shu)(shu)法作品，并書(shu)(shu)有(you)《高唐賦(fu)(fu)》。六(liu)月(yue)，臨(lin)摹(mo)《黃庭(ting)經》。七月(yue)望日后，書(shu)(shu)《千字文》。秋，赴應天(tian)鄉試，落第。九月(yue)，外祖母蔡妙(miao)真卒，代母舅撰墓志銘(ming)《顯妣(bi)武功伯夫(fu)人(ren)蔡氏袝葬志》。同(tong)年，與友(you)人(ren)潘崇禮訂(ding)交。為友(you)人(ren)沈周(zhou)書(shu)(shu)《秋軒賦(fu)(fu)》。
成(cheng)化二十(shi)三年（1487年）長(chang)至(zhi)日，編定所著《浮(fu)物》。十(shi)二月初六，祝允明生(sheng)日，有感慨述(shu)志寫(xie)文。同年，有行書作品《燕喜(xi)亭等四記》。
弘(hong)治元(yuan)年(nian)(nian)（1488年(nian)(nian)），正月(yue)(yue)上(shang)日(ri)，祝允明有(you)感于“匪物不初，維篤乃完”作(zuo)(zuo)《篤初》一(yi)文。九月(yue)(yue)九日(ri)，作(zuo)(zuo)《江城子》詞一(yi)首。十(shi)一(yi)月(yue)(yue)，為沈周(zhou)妻陳氏作(zuo)(zuo)墓志銘。除夕，書寫《成(cheng)化間蘇材小纂》。同(tong)年(nian)(nian)作(zuo)(zuo)《養虎(hu)傳》，有(you)行(xing)書《離騷經(jing)》、《和詩(shi)二十(shi)首》。
弘治二(er)年（1489年），祝(zhu)允(yun)明與(yu)都(dou)穆以古文辭出名，有文徵明、唐寅(yin)等追隨。二(er)月(yue)(yue)，應鄉(xiang)(xiang)人(ren)許朝相邀，在其(qi)所得(de)元代(dai)倪瓚的《江南春》和詩(shi)。夏(xia)日(ri)，祝(zhu)允(yun)明與(yu)都(dou)穆、楊循、史經、朱凱等常去朱存理僦松軒(xuan)避暑(shu)，飲酒、品書、鑒畫以為樂事(shi)。七月(yue)(yue)，赴應天(tian)鄉(xiang)(xiang)試(shi)(shi)，住在南京岳父家。八(ba)月(yue)(yue)三日(ri)，生(sheng)病回到蘇州就醫，五十日(ri)后病才愈，誤了(le)此次(ci)鄉(xiang)(xiang)試(shi)(shi)。九月(yue)(yue)二(er)十一日(ri)，祝(zhu)允(yun)明的好友周庚下(xia)葬，因為生(sheng)病沒能(neng)前往，寫詩(shi)哭(ku)祭。
弘(hong)治三年（1490年）五月十(shi)八(ba)日(ri)，祝允明(ming)居住在臥龍街，夜(ye)間聽(ting)到譙樓(lou)(lou)鼓(gu)聲，作(zuo)《譙樓(lou)(lou)鼓(gu)聲記(ji)》。六月十(shi)九日(ri)，撰(zhuan)《祖(zu)允暈慶誕(dan)記(ji)》。八(ba)月晦日(ri)，書《離騷(sao)經》。十(shi)月七日(ri)，祝允明(ming)的祖(zu)父的朋友顏(yan)昌卒，為(wei)其(qi)撰(zhuan)寫墓(mu)志銘。十(shi)月，寫詩(shi)和吳寬所題倪瓚(zan)的《秋林遠岫圖》。十(shi)二(er)月六日(ri)生辰，賦(fu)詩(shi)一(yi)首。同(tong)年，好友謝丙五十(shi)歲，為(wei)其(qi)撰(zhuan)《說逸》。同(tong)鄉好友王觀匯整(zheng)其(qi)先人的《王氏著(zhu)作(zuo)文集》，又重刻《震澤紀善錄》，祝允明(ming)為(wei)其(qi)作(zuo)序。
弘治四年（1491年）正月(yue)人(ren)(ren)日(ri)，祝允明(ming)與李(li)詢(xun)等(deng)往承天(tian)寺之(zhi)圓通(tong)附院游(you)玩(wan)，寫(xie)(xie)(xie)(xie)詩題其(qi)壁上(shang)。正月(yue)九(jiu)日(ri)，夜間在(zai)李(li)詢(xun)家喝酒，信手作(zuo)(zuo)(zuo)(zuo)長(chang)句一篇。同日(ri)，繼母(mu)陳玉清之(zhi)父(fu)(fu)陳紳(shen)卒，明(ming)年下葬(zang)(zang)，為(wei)(wei)(wei)其(qi)撰(zhuan)墓志(zhi)銘。三月(yue)晦日(ri)，書(shu)《畸崖(ya)記(ji)》、《譙樓鼓聲記(ji)》、《魂游(you)曲(qu)林(lin)記(ji)》。四月(yue)十(shi)(shi)一日(ri)，好友(you)錢愷卒，為(wei)(wei)(wei)其(qi)作(zuo)(zuo)(zuo)(zuo)畫像(xiang)贊。四月(yue)，病中作(zuo)(zuo)(zuo)(zuo)詩四首。六月(yue)五(wu)日(ri)，在(zai)友(you)人(ren)(ren)王(wang)锜(qi)(qi)家觀宋代李(li)麟《圖史卷》，寫(xie)(xie)(xie)(xie)文(wen)(wen)(wen)記(ji)之(zhi)。八(ba)月(yue)一日(ri)，為(wei)(wei)(wei)好友(you)謝丙的亡(wang)父(fu)(fu)謝會的遺稿作(zuo)(zuo)(zuo)(zuo)序。九(jiu)月(yue)四日(ri)，寫(xie)(xie)(xie)(xie)有《動靜記(ji)》。九(jiu)月(yue)，為(wei)(wei)(wei)謝會及其(qi)妻(qi)盧(lu)妙(miao)定撰(zhuan)寫(xie)(xie)(xie)(xie)合葬(zang)(zang)志(zhi)。長(chang)洲(zhou)縣令(ling)刑纓(ying)離任，與好友(you)王(wang)锜(qi)(qi)寫(xie)(xie)(xie)(xie)詩為(wei)(wei)(wei)其(qi)送行(xing)。十(shi)(shi)月(yue)二(er)日(ri)，為(wei)(wei)(wei)友(you)人(ren)(ren)朱(zhu)凱書(shu)舊作(zuo)(zuo)(zuo)(zuo)《蘇武慢十(shi)(shi)二(er)篇追和虞(yu)韻》。十(shi)(shi)一月(yue)，撰(zhuan)《都師(shi)郭(guo)公葬(zang)(zang)部人(ren)(ren)陳頤之(zhi)碑(bei)》。同年，叔父(fu)(fu)文(wen)(wen)(wen)森赴京，作(zuo)(zuo)(zuo)(zuo)文(wen)(wen)(wen)相贈。寫(xie)(xie)(xie)(xie)文(wen)(wen)(wen)為(wei)(wei)(wei)離任的長(chang)洲(zhou)縣學教(jiao)諭彭(peng)道送行(xing)。為(wei)(wei)(wei)同鄉(xiang)都容(rong)作(zuo)(zuo)(zuo)(zuo)傳。
弘治(zhi)五年(nian)（1492年(nian)）正月(yue)，寫詩(shi)和吳寬《喜雨》詩(shi)。三月(yue)望日，與祖元暈共飲(yin)，書(shu)杜甫詩(shi)相(xiang)贈(zeng)。秋，中(zhong)應天鄉試(shi)，主考官為(wei)王鏊。九月(yue)上旬(xun)，書(shu)《米(mi)顛小(xiao)史》。好友王锜(qi)建(jian)燕(yan)翼堂(tang)，為(wei)其(qi)作《燕(yan)翼堂(tang)記》。
弘治六年(nian)（1493年(nian)）春(chun)，赴會試，不中。這年(nian)春(chun)，為(wei)好友書《楊柳花》、《春(chun)莫曲》、《投釵吟》、《沈先生西山(shan)雨觀(guan)圖》。五(wu)月(yue)(yue)，外叔祖母高妙安卒，撰墓志(zhi)銘《徐府(fu)(fu)君(jun)妻孺人高氏(shi)袝葬志(zhi)》。七(qi)月(yue)(yue)九日，岳父李應禎卒，為(wei)其寫行狀(zhuang)錄，文林(lin)為(wei)其寫墓志(zhi)銘。八(ba)月(yue)(yue)一日，寫詩(shi)(shi)題沈周所摹《米敷(fu)文大姚村圖》。八(ba)月(yue)(yue)七(qi)日，為(wei)鄉人蔡蒙寫行狀(zhuang)《中憲大夫廣(guang)西南(nan)寧府(fu)(fu)知府(fu)(fu)蔡公行狀(zhuang)》。臘月(yue)(yue)二十日，寫抒懷詩(shi)(shi)十五(wu)首。臘月(yue)(yue)二十四，寫《送龜(gui)詩(shi)(shi)》。除(chu)(chu)夕，寫《除(chu)(chu)夕守歲》詩(shi)(shi)一首。
弘治七(qi)年（1494年）元(yuan)旦，作詩一首。春(chun)，蘇州府(fu)城隍廟新井成，寫文記其事。六月(yue)(yue)二(er)(er)十(shi)日(ri)、二(er)(er)十(shi)一日(ri)，與洪子等(deng)游福昌寺(si)避暑。六月(yue)(yue)二(er)(er)十(shi)四(si)日(ri)，游雍(yong)熙(xi)寺(si)。七(qi)月(yue)(yue)，好友陸(lu)容卒，寫詩哭之。中秋(qiu)，以(yi)臨古人貼贈送好友彭(peng)日(ri)方。十(shi)月(yue)(yue)二(er)(er)十(shi)四(si)日(ri)，冒寒過訪沈周(zhou)，沈周(zhou)作《林壑幽深圖卷》相送。十(shi)二(er)(er)月(yue)(yue)，鄉(xiang)人薛英卒，為其寫墓志銘。
弘治八年(nian)（1495年(nian)）二月，夢中與人論《易》，寫文記其(qi)事。九(jiu)(jiu)月九(jiu)(jiu)日，臨(lin)趙孟(meng)兆書《過(guo)秦論》。秋，應費子之(zhi)請，為其(qi)余虛有其(qi)表號云(yun)江寫文記之(zhi)。
弘治(zhi)九(jiu)年(nian)（1496年(nian)）元旦，途經揚州，未入其(qi)城。二(er)月，在京會試(shi)，不第。五月，書自(zi)作(zuo)詩(shi)《三暢詠(yong)》。九(jiu)月朔日(ri)，書《離騷》首篇(pian)。秋，有事過南沙(sha)處，南沙(sha)出示宋拓(tuo)智(zhi)永《真草千字文(wen)》把玩三天，不忍，臨一遍。十一月，為友人吳廷用作(zuo)《釣月亭記(ji)》。同年(nian)，秦文(wen)奉旨營(ying)葬吳寬之母，返程(cheng)為其(qi)送別，寫詩(shi)相贈。同年(nian)，書自(zi)作(zuo)詩(shi)《北邙(mang)行》。
弘治十(shi)年（1497年）三月(yue)，范從規卒，為(wei)其(qi)寫(xie)墓(mu)志銘(ming)。五月(yue)，有文(wen)題仇英《蘭(lan)陵介和圖》。五月(yue)十(shi)日，友人謝昺(bing)卒，為(wei)其(qi)寫(xie)墓(mu)志銘(ming)。六(liu)月(yue)，表姐徐德(de)妝卒，為(wei)其(qi)寫(xie)墓(mu)志銘(ming)。九月(yue)，為(wei)鄉人書畫(hua)家(jia)陳邏寫(xie)墓(mu)志銘(ming)。十(shi)月(yue)，書《可竹記(ji)》。應太倉州淀(dian)在甘澤之請，為(wei)其(qi)輯訂(ding)族(zu)譜(pu)。蘇州開(kai)元禪(chan)寺重修(xiu)完(wan)畢，為(wei)其(qi)撰碑文(wen)。
弘治十一年（1498年）四月，姑父湯瑄卒，為(wei)其寫(xie)墓志銘(ming)《登仕(shi)佐郎鴻(hong)臚寺(si)序(xu)班湯府(fu)君墓志銘(ming)》。岳母王氏卒，為(wei)其寫(xie)墓志銘(ming)《明(ming)故南(nan)京太仆少卿李(li)府(fu)君室(shi)恭人王氏墓志銘(ming)》。夏(xia)，有(you)詩題戴進(jin)《孤舟圖》。
弘治(zhi)十二(er)年（1499年）春，赴京(jing)會試(shi)，落第。十月，為湯文(wen)奐(huan)自(zi)號宜軒作記。同年，手錄宋代洪邁《夷堅丁志(zhi)》。
弘治十(shi)三年(nian)（1500年(nian)）正月(yue)，為(wei)(wei)新安羅惟善序其(qi)重刻十(shi)二(er)世(shi)祖的《鄂州小集》。正月(yue)二(er)十(shi)七日，書《黃庭經》。三月(yue)，撰《椿(chun)樹(shu)秋霜序》題在唐寅《椿(chun)樹(shu)霜圖》卷后(hou)。八月(yue)，書《仰山堂銘》。十(shi)一月(yue)冬至日，序友人王锜所著《寓輔雜(za)記》。十(shi)二(er)月(yue)二(er)十(shi)一日，余杭方(fang)祥卒，為(wei)(wei)其(qi)寫墓志銘，其(qi)子方(fang)坤、方(fang)翼(yi)皆是祝允明的學生(sheng)。
弘治十四年（1501年）二月，題顧氏(shi)所藏唐代(dai)懷素(su)《千字文》卷。為(wei)太(tai)倉(cang)知州(zhou)李端撰(zhuan)其(qi)父母合葬志。三月，蘇州(zhou)府重(zhong)修湖川塘(tang)竣工，寫(xie)文記(ji)其(qi)事。三月，撰(zhuan)書《太(tai)倉(cang)州(zhou)儒學記(ji)》。五月，為(wei)友(you)人撰(zhuan)《壽意圖序》。八月，于嘉禾途中寫(xie)《鄧攸(you)論》。同年，書《關公廟(miao)碑》。
弘治十五(wu)年(nian)（1502年(nian)）春，赴京(jing)會試(shi)，不(bu)第。二月(yue)(yue)，母舅徐世良卒，為(wei)其寫(xie)墓志(zhi)銘《昭武(wu)將(jiang)軍上輕車都尉錦衣衛指揮使徐公碑》。八月(yue)(yue)一(yi)日(ri)(ri)，在南京(jing)為(wei)黃璋夫(fu)婦(fu)作(zuo)《偕美賦(fu)》賀其生辰同(tong)年(nian)同(tong)月(yue)(yue)同(tong)日(ri)(ri)。同(tong)年(nian)，吳縣(xian)知縣(xian)鄺(kuang)璠離任，為(wei)其撰文。書有小楷《一(yi)江賦(fu)》。
弘治十六年《1503年》正月，姑父劉汝大(da)的繼室王妙慶卒(zu)，為其撰墓志銘。九月，南京汪宗道家(jia)藏書法(fa)名畫豐富，賞玩一番(fan)。同年，題(ti)宋代米芾《九帖》。
弘(hong)治十七年(nian)（1504年(nian)）二月，與(yu)文徵明、唐(tang)寅出(chu)游東禪寺，為(wei)僧人(ren)書《飲中八(ba)倦歌》。三月十九日，友(you)人(ren)錢(qian)腴(yu)卒，為(wei)其寫(xie)行(xing)狀和(he)祭文。七月，吳寬卒，寫(xie)詩(shi)哭之(zhi)。同年(nian)，有行(xing)書《離騷(sao)》。
弘治十八年(nian)(nian)（1505年(nian)(nian)）春，赴會試，不第(di)。四月(yue)，為(wei)親家王(wang)觀書《王(wang)氏復墓記(ji)碑陰》。七月(yue)，應王(wang)鏊及蘇(su)州知府(fu)林世遠之聘，修(xiu)《姑(gu)蘇(su)志(zhi)》。秋，在修(xiu)志(zhi)館，寫詩和(he)王(wang)鏊的《晚秋白(bai)蓮(lian)》。與文徵明會于(yu)城南，互有詩作贈答。書《充齊記(ji)》、《聽泉記(ji)》。書《招鳳辭》于(yu)唐寅所繪(hui)《南游圖》后。
正德元年(nian)（1506年(nian)）二月，《姑(gu)(gu)蘇(su)志(zhi)》初稿成。春，過沈與(yu)文家(jia)，為其(qi)書(shu)《盧姬(ji)曲(qu)》。四月，王鏊(ao)以吏部左侍郎入閣，唐(tang)寅繪《出山圖(tu)》，祝允明、徐(xu)禎卿、張靈(ling)等(deng)題詠以示慶(qing)賀。開始校刻《姑(gu)(gu)蘇(su)志(zhi)》。賦《浩歌行》感嘆(tan)人生(sheng)年(nian)華(hua)易(yi)逝，功名(ming)富貴難成。
正(zheng)德二年（1507年）正(zheng)月十日，致書王鏊，述《姑蘇(su)志(zhi)》校刻情況。二月，唐寅(yin)持所繪《高(gao)士圖》請(qing)其書贊于其上。夏，往南京小(xiao)住(zhu)，有詩(shi)作(zuo)贈沈與文(wen)。題元代趙(zhao)雍《開(kai)月騏(qi)驥圖》。六月，納涼古(gu)寺，書劉(liu)基(ji)《二鬼》詩(shi)。秋(qiu)，寓南京，為(wei)沈與文(wen)書自作(zuo)詩(shi)。秋(qiu)，與無(wu)錫(xi)華王呈共淳(chun)，啜敬漪瀾堂，書杜甫(fu)的詩(shi)，撰《成趣園記》。秋(qiu)，子祝(zhu)續中應(ying)天(tian)鄉試第一百一十一名。同年，有行(xing)書《芝庭記》、楷(kai)書《琵琶行(xing)》《宋(song)玉(yu)詩(shi)賦(fu)冊》、草書《宋(song)玉(yu)釣賦(fu)》、《蘭花詠》、《杜甫(fu)秋(qiu)與八首》等。
正德三年(nian)（1508年(nian)），赴京(jing)(jing)會試，不(bu)第。朝廷請其(qi)修《孝宗(zong)實(shi)錄(lu)》，辭不(bu)就(jiu)。秋(qiu)，與唐寅、文征(zheng)明(ming)、沈(shen)周、楊(yang)循吉等(deng)送戴昭歸家，有詩(shi)相贈。秋(qiu)，書《嚴先生祠記(ji)》。十(shi)一月七日，好友(you)朱(zhu)應登之父六十(shi)壽，為其(qi)作銘。同年(nian)，子祝續在(zai)南京(jing)(jing)，寫詩(shi)寄懷。
正德四(si)年（1509年）二月，書王鏊(ao)所(suo)作《天平》、《一云》、《金山》、
《南峰》等(deng)詩。三(san)月，好友王聞(wen)繪《存菊圖(tu)》，為(wei)其作《存菊解》。三(san)月下旬(xun)，到(dao)親家王觀(guan)家中，應(ying)其邀請為(wei)其書(shu)《雕賦》。初夏(xia)，與(yu)好友唐寅泛(fan)舟游玩。端午，題祖(zu)父祝顥、外祖(zu)徐有貞與(yu)友人《雪夜(ye)聯句》手(shou)績。九月下旬(xun)，書(shu)《前后(hou)(hou)出師表》。閏九月十三(san)日(ri)，作《夢中為(wei)游山(shan)詩》。冬十一月，與(yu)好友王韋、顧璘(lin)、朱(zhu)應(ying)登等(deng)宴飲于史后(hou)(hou)知山(shan)堂，慶祝朱(zhu)應(ying)登升任延平知府。
正德(de)五年(nian)(nian)（1510年(nian)(nian)）正月(yue)(yue)(yue)，吳越發大(da)水，民不聊(liao)生(sheng)，作(zuo)《九(jiu)愍》。二月(yue)(yue)(yue)，撰(zhuan)《夢草(cao)記》。四(si)月(yue)(yue)(yue)十八日，書(shu)(shu)《洛神(shen)賦(fu)》于友人(ren)文(wen)徵明的《洛神(shen)圖》上。夏五月(yue)(yue)(yue)，作(zuo)草(cao)書(shu)(shu)《秋日月(yue)(yue)(yue)居賦(fu)》卷。六(liu)月(yue)(yue)(yue)，撰(zhuan)《梨(li)谷記》。立秋，作(zuo)《知秋賦(fu)》。中元(yuan)，臨米芾《龍(long)真行(xing)》。七月(yue)(yue)(yue)，唐(tang)寅(yin)繪《古溪(xi)黃(huang)翁(weng)作(zuo)壽圖》撰(zhuan)文(wen)書(shu)(shu)其上。八月(yue)(yue)(yue)二日，臨《黃(huang)庭經》。十一月(yue)(yue)(yue)三日，題(ti)孫育刻宋(song)代陳少陽(yang)書(shu)(shu)法，題(ti)朱(zhu)承(cheng)爵(jue)所(suo)藏《眉山六(liu)帖》。同年(nian)(nian)，有(you)作(zuo)品《雜(za)詩》、《問情賦(fu)》、《千字文(wen)》、《題(ti)石田(tian)雜(za)花》。
正(zheng)德六年（1511年）春，好(hao)友施儒入京(jing)會試，為(wei)(wei)其餞行。二月，會試不中。長子祝續中進(jin)士，選(xuan)為(wei)(wei)庶(shu)吉士，祝允明聞之甚(shen)喜，作(zuo)詩幾首。在京(jing)為(wei)(wei)虞來(lai)鳳作(zuo)《東山竹屋記(ji)》。秋，在鎮江，應邀(yao)修鎮江地方志。八月，在家(jia)著《野(ye)記(ji)》。九月，鄉人劉度(du)卒，為(wei)(wei)其寫墓志銘。冬，與文徵(zhi)明、朱存(cun)理、朱凱、邢參、陳(chen)淳(chun)宴(yan)于楊循吉家(jia)。
正德七(qi)年(nian)(nian)（1512年(nian)(nian)）閏五(wu)月(yue)二(er)十(shi)六(liu)日(ri)，寫(xie)詩寄(ji)懷。以(yi)《上俞都(dou)憲(xian)備(bei)賊事宜(yi)狀》，陳(chen)南(nan)京(jing)守備(bei)之事。六(liu)月(yue)，斷(duan)酒兩年(nian)(nian)后第一(yi)次醉。七(qi)月(yue)二(er)日(ri)，致(zhi)書陸完，上平定(ding)劉六(liu)、劉七(qi)之計。八(ba)月(yue)十(shi)九日(ri)，書唐代李白的《問月(yue)篇》。十(shi)月(yue)，游淮(huai)楚(chu)，寄(ji)居在(zai)友人大河衛指(zhi)揮使王廷瑞家(jia)。十(shi)一(yi)月(yue)，在(zai)淮(huai)陰為晉氏(shi)作《淮(huai)陰晉氏(shi)先德碑(bei)銘(ming)》。十(shi)一(yi)月(yue)十(shi)日(ri)，友人王廷瑞卒，寫(xie)辭(ci)悼念。同年(nian)(nian)，有《江淮(huai)平亂詩什序(xu)》。
正德八年(nian)（1513年(nian)）花朝日(ri)，書唐詩六(liu)首。六(liu)月(yue)(yue)一日(ri)，作《江淮平亂事狀》述劉六(liu)、劉七(qi)事件始(shi)末。七(qi)月(yue)(yue)，避(bi)暑山中(zhong)，好友楊(yang)循吉持董源、李成、巨(ju)然、范寬的(de)作品來(lai)訪。八月(yue)(yue)，宿(su)東禪寺(si)，書《東坡(po)記游》。十(shi)月(yue)(yue)，長子祝續得授(shou)官禮科(ke)給事中(zhong)。
正德九年（1514年）二(er)月(yue)，赴會試，不(bu)(bu)中。三(san)月(yue)三(san)日，赴好友施儒(ru)(ru)宴請，拒(ju)絕了(le)施儒(ru)(ru)下科再考的勸告，七試不(bu)(bu)中，決(jue)心不(bu)(bu)再赴會試。由京返回(hui)，致書朱(zhu)應(ying)登，以所編定的集子(zi)請其作序。四月(yue)十(shi)二(er)日，友人華夏來(lai)訪，請書《前后(hou)出師表》在其所藏的《武侯圖》上。秋，赴京就選，得(de)授廣東(dong)興寧知縣。十(shi)一月(yue)，南下赴任，有詩述懷。
正德十年（1515年）三(san)月(yue)，唐寅自(zi)(zi)寧王邸(di)歸(gui)吳，皈依佛(fo)教(jiao)，自(zi)(zi)號(hao)“六如居士”，筑室桃花塢。暮(mu)春四月(yue)，祝(zhu)允明作《杭州(zhou)夏(xia)日(ri)(ri)以(yi)文會(hui)諸(zhu)君(jun)従聘宅序(xu)》：“凡士居以(yi)學(xue)展(zhan)策(ce)馮幾(ji)，或受教(jiao)圣(sheng)賢，辨難英杰，閉(bi)戶終(zhong)日(ri)(ri)，恐一塵客撓也……”五月(yue)，祝(zhu)允明小楷《前后赤壁賦(fu)》（現(xian)藏日(ri)(ri)本東京國(guo)立博物館）。又作《乙亥五月(yue)五日(ri)(ri)王僉憲文明邀宴(yan)廬陵螺(luo)川驛樓(lou)觀競渡(du)（七律）》。是年秋，祝(zhu)允明赴興寧縣任。
正德(de)十一年（1516年）五月(yue)二日(ri)(ri)，祝(zhu)允(yun)(yun)(yun)明(ming)偶在縣署(shu)之念(nian)慈齋避暑靜(jing)坐，發現舊作(zuo)(zuo)(zuo)《擬詩(shi)外傳》數篇，遂書(shu)在素卷之上。八月(yue)，草(cao)書(shu)《米(mi)元章論書(shu)卷》。秋，書(shu)《待漏院記》。又作(zuo)(zuo)(zuo)《陶淵(yuan)明(ming)飲酒(jiu)詩(shi)》。秋，作(zuo)(zuo)(zuo)《越臺諸游序》：“顧公(gong)丙子秋，來(lai)僉廣東提刑(xing)按察事(shi)，至旬(xun)日(ri)(ri)即往潮州(zhou)督捕漳州(zhou)賊……”九(jiu)月(yue)九(jiu)日(ri)(ri)，祝(zhu)允(yun)(yun)(yun)明(ming)作(zuo)(zuo)(zuo)《丙子重(zhong)九(jiu)戲題(ti)》。十二月(yue)二十日(ri)(ri)，祝(zhu)允(yun)(yun)(yun)明(ming)在興(xing)(xing)寧(ning)縣齋書(shu)《墨林藻海(hai)》一卷。冬，上司(si)因允(yun)(yun)(yun)明(ming)催交秋稅(shui)不(bu)(bu)力(li)，停發他的官俸，作(zuo)(zuo)(zuo)《歸與(yu)》。祝(zhu)允(yun)(yun)(yun)明(ming)應命修興(xing)(xing)寧(ning)縣志(zhi)。十二月(yue)二十九(jiu)日(ri)(ri)，做(zuo)《正德(de)興(xing)(xing)寧(ning)縣志(zhi)序》，自(zi)謂：“冬，承臺省檄治通志(zhi)。辭(ci)不(bu)(bu)獲(huo)。將自(zi)縣趨召，因以意授弟子員劉天賜、王希賢、李庠(xiang)、張天賦，使以殷書(shu)為本，征扣見聞，補漏匡誤，迄于當時事(shi)為編以歸，允(yun)(yun)(yun)明(ming)于舟中稍為芟除比聯，以成(cheng)書(shu)四(si)卷。題(ti)曰：‘正德(de)興(xing)(xing)寧(ning)縣志(zhi)’。”
正(zheng)德十(shi)二年（1517年）春(chun)日(ri)，祝(zhu)允(yun)明(ming)(ming)過漕(cao)湖(hu)講堂望鴻齋，見宋紙精美，作行書《古詩十(shi)九首(shou)》冊并跋。某日(ri)，又作行書《連昌宮辭(ci)》等詩稿。六(liu)月(yue)二十(shi)七日(ri)，祝(zhu)允(yun)明(ming)(ming)書《越(yue)臺諸(zhu)游(you)序》。七月(yue)，祝(zhu)允(yun)明(ming)(ming)行書《楊太真外傳》。祝(zhu)允(yun)明(ming)(ming)赴廣(guang)(guang)東任職三年中(zhong)，表弟趙某前往看(kan)望兩次，餞別(bie)時祝(zhu)允(yun)明(ming)(ming)作《廣(guang)(guang)州(zhou)別(bie)表弟趙二》相(xiang)贈。九月(yue)，祝(zhu)允(yun)明(ming)(ming)還興寧縣(xian)，二十(shi)七日(ri)夜渡頭舟中(zhong)作《將歸行》，此時其繼母在(zai)(zai)蘇(su)州(zhou)、妻子(zi)在(zai)(zai)廣(guang)(guang)州(zhou)、兒(er)子(zi)祝(zhu)續在(zai)(zai)北京(jing)。祝(zhu)允(yun)明(ming)(ming)在(zai)(zai)興寧任上(shang)，作《上(shang)巡按陳公辭(ci)召修廣(guang)(guang)省通志狀》據文(wen)中(zhong)所(suo)言，則(ze)文(wen)當作于“正(zheng)德興寧縣(xian)志”修訖之后。祝(zhu)允(yun)明(ming)(ming)在(zai)(zai)興寧縣(xian)任上(shang)，作《題黃(huang)山人詩巻》。
正德十(shi)三年（1518年）四(si)月十(shi)九日，祝允明(ming)在潮州獨往謁文(wen)公（韓）廟，浮(fu)(fu)橋上走到一半，又只有用小舟(zhou)渡(du)河，風(feng)雨交加，江(jiang)水洶涌(yong)，小舟(zhou)幾乎不能渡(du)，退(tui)到橋尾，風(feng)轉厲，只有遠遠的看著遙拜(bai)返回，因此(ci)作《望(wang)韓》。七月廿三日，記(ji)敘有《游浮(fu)(fu)羅記(ji)》。
正德十四年（1519年）祝(zhu)允(yun)明(ming)《己卯(mao)春日(ri)偶(ou)作(zuo)韓致光(guang)體》。
正(zheng)德(de)十五年（1520年）春(chun)日，祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)臨(lin)王(wang)羲(xi)之《黃庭經》一冊。二(er)(er)(er)月二(er)(er)(er)十七(qi)日，作《庚辰二(er)(er)(er)月二(er)(er)(er)十七(qi)日曉官(guan)窯(yao)中口號》。三月，祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)過訪士元家作詩(shi)相(xiang)贈。某日，祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)在謝云莊通家新居小樓覽元人(ren)《壽星圖》并(bing)題于其上。某日，孫七(qi)峰與(yu)唐寅、祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)、楊邃(sui)庵、陳石亭、張石川諸君題名巖表，鐫刻游記。
正德十(shi)六年(nian)（1521年(nian)）六月(yue)(yue)(yue)一(yi)日(ri)，祝(zhu)允明(ming)在天(tian)津官(guan)舟雨中，戲(xi)用山谷草(cao)法(fa)應(ying)酬(chou)知友索(suo)書(shu)，并題于(yu)后。秋(qiu)日(ri)，作草(cao)書(shu)《贊辭》附于(yu)文伯仁畫《楊(yang)季靜小像》。十(shi)一(yi)月(yue)(yue)(yue)三日(ri)，祝(zhu)允明(ming)作小章草(cao)《閑情賦》，自識云：“冬(dong)日(ri)，擁爐于(yu)小閭(lv)，過云莊至，除素(su)紙索(suo)書(shu)鐘(zhong)繇張(zhang)草(cao)，勉為呵凍手書(shu)之。”十(shi)二月(yue)(yue)(yue)，祝(zhu)允明(ming)作《張(zhang)長史四詩帖跋(ba)》。是年(nian)，祝(zhu)允明(ming)被薦(jian)應(ying)天(tian)府通判，專督財賦。
嘉靖元年(nian)(nian)（1522年(nian)(nian)）是(shi)年(nian)(nian)，祝(zhu)允明任應天府通判(pan)，故被稱為祝(zhu)京兆(zhao)。在(zai)南京任上(shang)近一(yi)年(nian)(nian)，祝(zhu)允明上(shang)疏(shu)求致仕(shi)。春二月十二日(ri)，祝(zhu)允明過(guo)武林寓昭(zhao)慶寺，訪靈梵上(shang)人，得覽趙文敏(min)所書(shu)《圓覺經》，乃閉(bi)關月余，敬(jing)書(shu)《圓覺經》一(yi)卷(juan)。三月，祝(zhu)允明作(zuo)草(cao)書(shu)卷(juan)于從(cong)一(yi)堂(tang)。五月五日(ri)，祝(zhu)允明行書(shu)《莊子逍遙游》于寒綠堂(tang)。是(shi)年(nian)(nian)，祝(zhu)允明作(zuo)《讀嘉靖改元詔書(shu)并閱邸臣敬(jing)作(zuo)古調(diao)》一(yi)首。作(zuo)草(cao)書(shu)《荔(li)枝賦(fu)》。又(you)作(zuo)草(cao)書(shu)《前后(hou)赤壁賦(fu)》卷(juan)。
嘉(jia)靖二年（1523年）正月(yue)(yue)初七，作《鶴章》其序(xu)曰(yue)：“癸(gui)未嵗人日(ri)，余家搆新堂(tang)成肅(su)延北山，老師醮陳感(gan)佑之，諶當(dang)奏章時仙騏三輩旋(xuan)導(dao)燎臺，奏升而駕(jia)亦逝眾(zhong)目(mu)瞻竦敬賦一章銘(ming)志(zhi)，玄(xuan)賜兼謝周師精髙之效書(shu)(shu)奉并望和篇(pian)。”歸(gui)鄉(xiang)后(hou)居外祖父徐有(you)貞日(ri)華里(li)舊宅，正月(yue)(yue)八日(ri)，筑懷(huai)星堂(tang)。三月(yue)(yue)，作《蘇臺八詠小詞》。四月(yue)(yue)，文征(zheng)明至京師，授翰(han)林待詔，祝(zhu)允明有(you)詩(shi)見贈(zeng)。閏四月(yue)(yue)下旬，祝(zhu)允明過云莊樓酒次(ci)，出(chu)經紙索書(shu)(shu)千文。二十(shi)五(wu)日(ri)，祝(zhu)允明作草書(shu)(shu)《自書(shu)(shu)詩(shi)卷》，又(you)作草書(shu)(shu)《太(tai)白(bai)酒樓詩(shi)卷》，草書(shu)(shu)《柳宗(zong)元梓(zi)人傳軸》。十(shi)二月(yue)(yue)初二日(ri)，唐(tang)寅歿。應唐(tang)寅之弟(di)唐(tang)申（字子重）之請，祝(zhu)允明撰《唐(tang)子畏墓志(zhi)并銘(ming)》，王寵書(shu)(shu)。祝(zhu)允明曾作《哭子畏二首(shou)》及《再(zai)挽(wan)子畏》。是(shi)年，祝(zhu)允明又(you)作《趙姑(gu)夫(fu)啟殯祭》、《李碩人墓志(zhi)（李柔）》、《史在(zai)野（史臣）》、《古(gu)調尚(shang)書(shu)(shu)內相毛(mao)文簡(jian)公挽(wan)辭（毛(mao)憲）》。
嘉靖三年(nian)（1524年(nian)）三月(yue)(yue)，祝允(yun)明作《所事(shi)儒教鬼神(shen)解》。秋(qiu)夜，飲(yin)宴于(yu)陳氏山(shan)亭，燈(deng)下草書(shu)(shu)《赤壁卷》：“秋(qiu)八月(yue)(yue)望夜，設小(xiao)宴中庭，月(yue)(yue)色(se)如畫，另仆篝燈(deng)，漫書(shu)(shu)蘇公赤壁二(er)賦(fu)，以(yi)歸文(wen)貴孫子(zi)緣。”同年(nian)某日(ri)，又作《前后赤壁賦(fu)冊》。老(lao)師王鏊歿，年(nian)七(qi)十(shi)(shi)五歲，十(shi)(shi)一月(yue)(yue)二(er)十(shi)(shi)日(ri)，祝允(yun)明作《祭王文(wen)恪公文(wen)》。祝允(yun)明又作《張文(wen)聲妻左氏墓(mu)志(zhi)銘》、《蘇州府(fu)學(xue)政科盛公墓(mu)志(zhi)銘》、《守(shou)齋處(chu)士湯君聞守(shou)生(sheng)壙志(zhi)》、《先妣陳夫人墓(mu)志(zhi)》。其(qi)繼母陳夫人于(yu)十(shi)(shi)一月(yue)(yue)二(er)十(shi)(shi)日(ri)，葬于(yu)橫(heng)山(shan)丹(dan)霞(xia)塢其(qi)父(fu)墳(fen)塋之右，年(nian)七(qi)十(shi)(shi)有(you)六(liu)。
嘉(jia)靖四年（1525年）二(er)(er)月，祝(zhu)允明(ming)楷書(shu)《離騷(sao)經》。初夏，草(cao)書(shu)《夏后(hou)氏(shi)之圭帖(tie)(tie)》。七(qi)月，為九疇作草(cao)書(shu)《月賦》卷(juan)(juan)。又(you)(you)作草(cao)書(shu)《和陶(tao)淵明(ming)飲酒二(er)(er)十(shi)首(shou)》。秋日，作草(cao)書(shu)《七(qi)律九首(shou)帖(tie)(tie)一卷(juan)(juan)》。又(you)(you)作草(cao)書(shu)《閑居(ju)秋日詩》卷(juan)(juan)。又(you)(you)作草(cao)書(shu)《七(qi)言(yan)絕句(ju)》卷(juan)(juan)。九月，祝(zhu)允明(ming)訪文(wen)(wen)嘉(jia)，文(wen)(wen)嘉(jia)知悉祝(zhu)氏(shi)手里拮據(ju)，設繭絲紙及上好筆墨，引起祝(zhu)允明(ming)豪興，揮寫行草(cao)《古詩十(shi)九首(shou)》，嘉(jia)付以酬金。此卷(juan)(juan)后(hou)刻于文(wen)(wen)征明(ming)《停云(yun)館帖(tie)(tie)》。同月，祝(zhu)允明(ming)曾用(yong)二(er)(er)文(wen)(wen)羊毫作行草(cao)應酬，并(bing)題于后(hou)。某日，為顧(gu)璘(lin)書(shu)寫《千(qian)字文(wen)(wen)、長清靜(jing)經》卷(juan)(juan)。又(you)(you)作《志謝可節墓(mu)志銘》。
嘉靖五(wu)年(nian)（1526年(nian)）正月，允明(ming)作(zuo)《太(tai)倉(cang)州新志序》。九(jiu)月七日，作(zuo)《祝(zhu)(zhu)(zhu)(zhu)文(wen)》。十(shi)月，昆山魏誠(cheng)甫遠(yuan)謁祝(zhu)(zhu)(zhu)(zhu)允明(ming)，求書《黃庭經》，祝(zhu)(zhu)(zhu)(zhu)允明(ming)抱病書寫。又作(zuo)小(xiao)章草《書述》。十(shi)一(yi)月，祝(zhu)(zhu)(zhu)(zhu)允明(ming)作(zuo)章草《后赤壁(bi)賦(fu)》于文(wen)征明(ming)《赤壁(bi)圖》后。是年(nian)，作(zuo)組(zu)詩《懷知(zhi)詩》，緬懷平生知(zhi)己一(yi)十(shi)八人，共一(yi)十(shi)九(jiu)首。十(shi)二(er)月二(er)十(shi)七日（1527年(nian)1月28日），祝(zhu)(zhu)(zhu)(zhu)允明(ming)病故。
嘉靖七年(nian)閏十月十六日(ri)（1528年(nian)11月27日(ri)），祝允(yun)明葬(zang)于橫山丹霞塢其(qi)祖父祝顥墓旁。好友王寵為其(qi)寫行狀，陸粲為其(qi)撰墓志銘。
《擬詩外傳》佚
《蘇材小篆》六卷(juan)
《革朝遺忠(zhong)錄》佚
《武功佚事》一卷，佚
《太仆言(yan)行(xing)記》一卷，佚
《江海殲(jian)渠記(ji)》一(yi)卷
《南游記》佚
《南征業稿》佚
《心影》佚
《蠶衣》一卷
《讀書筆記》一卷
《浮物》一卷
《祝子(zi)通》五(wu)十五(wu)篇，佚
《祝子微》二卷，佚
《祝子雜》佚
《祝子罪知錄》十卷
《祝(zhu)子(zi)小言》一卷，佚(yi)
《前聞記》一卷
《志怪錄》
《語怪》
《野記》
《義虎傳》一卷
《猥談》一卷
《枝山文(wen)集(ji)》十(shi)卷(juan)
《賈至大明宮早朝詩軸》上海博物館藏
《杜甫秋興(xing)詩軸》遼寧博物館藏
《訪友詩軸》
《摸魚兒詞》
《秋軒賦(fu)軸》上(shang)海博物館藏(zang)
《樂(le)志論草(cao)書(shu)軸》蘇州博物館藏
《飯苓賦(fu)》北(bei)京故(gu)宮博物院藏
《贈索(suo)處士七律詩軸》
《五代譚用之(zhi)贈(zeng)索(suo)處士(shi)七律詩軸》
《牡丹賦》
《草書自詩卷》
《致元和手札》
《草書千字(zi)文卷》
《王文恪公卷》
《東坡記游卷》
《遠游二首》
《和陶(tao)飲(yin)酒詩廿首》
祝允(yun)明(ming)出(chu)生(sheng)(sheng)在(zai)文化氣氛(fen)很濃的(de)(de)蘇州，他(ta)的(de)(de)書學生(sheng)(sheng)涯是(shi)在(zai)前輩的(de)(de)言傳身教下開始的(de)(de)。其中(zhong)對(dui)他(ta)影(ying)響(xiang)最大的(de)(de)是(shi)外祖父(fu)徐(xu)有(you)貞(zhen)和岳父(fu)李(li)應禎兩人。徐(xu)有(you)貞(zhen)擅長(chang)行草書。他(ta)的(de)(de)行草主要師(shi)法(fa)唐朝的(de)(de)懷素(su)和宋朝的(de)(de)米芾。用筆(bi)直率而華美，結構瀟灑多姿，很得古雅之氣。北(bei)京大學教授、引碑入草開創者的(de)(de)李(li)志敏評價：“祝枝山(shan)的(de)(de)狂草，骨力(li)弱(ruo)于旭、素(su)，但在(zai)宋人影(ying)響(xiang)下，又自成一(yi)格(ge)(ge)”。在(zai)祝允(yun)明(ming)二歲時，徐(xu)有(you)貞(zhen)奉詔(zhao)回蘇州閑居，祝允(yun)明(ming)時常寄宿在(zai)外公家里，因此徐(xu)有(you)貞(zhen)的(de)(de)書法(fa)風格(ge)(ge)對(dui)他(ta)影(ying)響(xiang)是(shi)很深遠的(de)(de)。
李應禎(zhen)也是一個有(you)名(ming)的(de)(de)書(shu)法(fa)家(jia)。祝允(yun)(yun)明也一直(zhi)得到李應禎(zhen)的(de)(de)指導。在跟從岳父學(xue)書(shu)的(de)(de)十幾(ji)年中，李應禎(zhen)對于祝允(yun)(yun)明在書(shu)法(fa)的(de)(de)發展上起了很大的(de)(de)作用。
據文徵明(ming)的(de)(de)(de)記(ji)載(zai)，李(li)應(ying)禎在晚年告(gao)訴(su)他(ta)，說自(zi)己(ji)學習(xi)(xi)(xi)書法(fa)四(si)十年才(cai)開始有(you)所(suo)得(de)，并向(xiang)(xiang)文徵明(ming)論(lun)述了(le)書法(fa)上的(de)(de)(de)很(hen)多道理。他(ta)留下的(de)(de)(de)尺牘，秀麗(li)而又有(you)氣度(du)，行(xing)筆自(zi)然大方，橫向(xiang)(xiang)取勢的(de)(de)(de)撇、捺(na)、橫都很(hen)生動有(you)致。字(zi)的(de)(de)(de)大小，粗細變化自(zi)然。他(ta)這種富于抒情性(xing)的(de)(de)(de)行(xing)草書對祝(zhu)(zhu)允明(ming)也(ye)有(you)很(hen)深(shen)的(de)(de)(de)影響(xiang)。祝(zhu)(zhu)允明(ming)自(zi)己(ji)談幼年時學習(xi)(xi)(xi)書法(fa)，說前輩不讓(rang)他(ta)學習(xi)(xi)(xi)近代人的(de)(de)(de)字(zi)，看到的(de)(de)(de)都是晉唐(tang)人的(de)(de)(de)字(zi)帖。所(suo)指的(de)(de)(de)應(ying)該是楷書的(de)(de)(de)學習(xi)(xi)(xi)。應(ying)該說祝(zhu)(zhu)允明(ming)幼年在兩位前輩的(de)(de)(de)指導下，打下了(le)很(hen)好的(de)(de)(de)底子，為日(ri)后的(de)(de)(de)發(fa)展(zhan)作了(le)鋪(pu)墊。同時兩人的(de)(de)(de)書風(feng)的(de)(de)(de)優點也(ye)傳給了(le)祝(zhu)(zhu)允明(ming)。
祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)書(shu)(shu)法(fa)主張(zhang)(zhang)是(shi)“性(xing)”與“功”并重(zhong)超然出神采(cai)，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)書(shu)(shu)藝思想以(yi)“神采(cai)”為(wei)(wei)最終歸(gui)(gui)宿。而(er)(er)要(yao)(yao)達(da)到(dao)這(zhe)個目標，他(ta)(ta)(ta)(ta)認(ren)(ren)為(wei)(wei)必(bi)須(xu)(xu)“性(xing)”、“功”并重(zhong)。“性(xing)”是(shi)指人(ren)(ren)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)精神，“功”是(shi)指書(shu)(shu)法(fa)創(chuang)(chuang)作(zuo)(zuo)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)能(neng)(neng)(neng)力和功夫。他(ta)(ta)(ta)(ta)認(ren)(ren)為(wei)(wei)只(zhi)有(you)(you)(you)功力而(er)(er)無精神境界，神采(cai)就沒(mei)有(you)(you)(you)，而(er)(er)有(you)(you)(you)了(le)(le)高(gao)尚的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)精神境界，如果沒(mei)有(you)(you)(you)表達(da)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)功夫，那么神采(cai)就不(bu)能(neng)(neng)(neng)實在(zai)(zai)(zai)地顯(xian)露。兩(liang)者不(bu)可缺一(yi)，必(bi)須(xu)(xu)兼備，在(zai)(zai)(zai)他(ta)(ta)(ta)(ta)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)代表作(zuo)(zuo)《閑(xian)居(ju)秋日》、《致元和手(shou)札(zha)》、《燕(yan)喜亭記(ji)》、《樂(le)志論》、《飯苓賦》、《云江記(ji)》等就秉承了(le)(le)他(ta)(ta)(ta)(ta)所倡導(dao)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)“性(xing)”、“功”并重(zhong)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)原則(ze)。對(dui)(dui)于(yu)(yu)(yu)“功”，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)認(ren)(ren)為(wei)(wei)只(zhi)有(you)(you)(you)在(zai)(zai)(zai)向(xiang)前人(ren)(ren)學(xue)習的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)基礎上才(cai)能(neng)(neng)(neng)得到(dao)。因(yin)(yin)(yin)此他(ta)(ta)(ta)(ta)對(dui)(dui)時(shi)人(ren)(ren)不(bu)愿好(hao)好(hao)學(xue)習傳統而(er)(er)把這(zhe)稱為(wei)(wei)“奴書(shu)(shu)”的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)說法(fa)很憤慨。特地寫下(xia)了(le)(le)《奴書(shu)(shu)訂》予以(yi)反駁。在(zai)(zai)(zai)這(zhe)一(yi)點(dian)上，他(ta)(ta)(ta)(ta)晚年在(zai)(zai)(zai)《書(shu)(shu)述》中(zhong)還(huan)批評了(le)(le)他(ta)(ta)(ta)(ta)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)岳父李(li)應禎(zhen)。他(ta)(ta)(ta)(ta)強調必(bi)須(xu)(xu)“沿晉(jin)(jin)游(you)唐(tang)”，這(zhe)是(shi)源于(yu)(yu)(yu)他(ta)(ta)(ta)(ta)對(dui)(dui)書(shu)(shu)法(fa)史的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)深入(ru)認(ren)(ren)識。他(ta)(ta)(ta)(ta)認(ren)(ren)為(wei)(wei)書(shu)(shu)理(li)極于(yu)(yu)(yu)張(zhang)(zhang)芝、王羲之(zhi)(zhi)(zhi)、鐘繇、索靖，后(hou)人(ren)(ren)只(zhi)是(shi)在(zai)(zai)(zai)遵循他(ta)(ta)(ta)(ta)們的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)法(fa)則(ze)，而(er)(er)在(zai)(zai)(zai)根本(ben)上已不(bu)能(neng)(neng)(neng)改變。他(ta)(ta)(ta)(ta)認(ren)(ren)為(wei)(wei)唐(tang)人(ren)(ren)能(neng)(neng)(neng)循前人(ren)(ren)之(zhi)(zhi)(zhi)理(li)，按(an)照當時(shi)人(ren)(ren)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)法(fa)則(ze)來寫；宋初還(huan)不(bu)很差，宋中(zhong)期仍有(you)(you)(you)可取之(zhi)(zhi)(zhi)處，而(er)(er)后(hou)便大變傳統，古法(fa)遭(zao)到(dao)敗壞，大多流(liu)為(wei)(wei)惡怪。到(dao)元代方有(you)(you)(you)趙孟頫扭轉(zhuan)時(shi)風，復歸(gui)(gui)晉(jin)(jin)唐(tang)，但終因(yin)(yin)(yin)個性(xing)不(bu)強未(wei)免有(you)(you)(you)“奴書(shu)(shu)”的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)遺(yi)憾。所以(yi)要(yao)(yao)知書(shu)(shu)法(fa)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)本(ben)來必(bi)須(xu)(xu)向(xiang)晉(jin)(jin)唐(tang)學(xue)習。在(zai)(zai)(zai)學(xue)習和熟悉了(le)(le)傳統后(hou)，其技法(fa)必(bi)須(xu)(xu)有(you)(you)(you)獨到(dao)之(zhi)(zhi)(zhi)處，這(zhe)是(shi)祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)對(dui)(dui)“功”的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)進一(yi)步要(yao)(yao)求。他(ta)(ta)(ta)(ta)在(zai)(zai)(zai)《評書(shu)(shu)》中(zhong)說自(zi)(zi)己(ji)不(bu)屑(xie)于(yu)(yu)(yu)步鐘、索、羲、獻的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)后(hou)塵，而(er)(er)要(yao)(yao)學(xue)習項(xiang)羽和史弘肇(zhao)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)勇猛以(yi)開創(chuang)(chuang)自(zi)(zi)己(ji)。因(yin)(yin)(yin)此他(ta)(ta)(ta)(ta)既反對(dui)(dui)時(shi)人(ren)(ren)對(dui)(dui)傳統的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)忽視，又強調不(bu)能(neng)(neng)(neng)真的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)成為(wei)(wei)“奴書(shu)(shu)”。 祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)對(dui)(dui)于(yu)(yu)(yu)“性(xing)”沒(mei)有(you)(you)(you)很多的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)論述。他(ta)(ta)(ta)(ta)提倡“起(qi)雅去(qu)俗”，顯(xian)然是(shi)指以(yi)學(xue)識和修養來陶冶性(xing)情、凈化心靈，從而(er)(er)達(da)到(dao)較高(gao)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)精神境界。 有(you)(you)(you)了(le)(le)以(yi)上兩(liang)點(dian)，就可以(yi)在(zai)(zai)(zai)“入(ru)神”的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)狀態下(xia)創(chuang)(chuang)作(zuo)(zuo)具有(you)(you)(you)神采(cai)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)優秀作(zuo)(zuo)品了(le)(le)。他(ta)(ta)(ta)(ta)對(dui)(dui)于(yu)(yu)(yu)“入(ru)神之(zhi)(zhi)(zhi)境”的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)解釋(shi)是(shi)“一(yi)時(shi)超然格度之(zhi)(zhi)(zhi)外”，在(zai)(zai)(zai)超越(yue)各(ge)種約束的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)情況下(xia)，才(cai)能(neng)(neng)(neng)“閑(xian)窗散(san)筆(bi)”，自(zi)(zi)然地表達(da)自(zi)(zi)己(ji)。 祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)在(zai)(zai)(zai)書(shu)(shu)法(fa)理(li)論上的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)要(yao)(yao)求，既符合藝術創(chuang)(chuang)作(zuo)(zuo)本(ben)身的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)規律，又合乎文人(ren)(ren)書(shu)(shu)畫的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)審美要(yao)(yao)求，從而(er)(er)使他(ta)(ta)(ta)(ta)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)書(shu)(shu)法(fa)創(chuang)(chuang)作(zuo)(zuo)成果達(da)到(dao)了(le)(le)很高(gao)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)水平。
祝允明書法主要成就在(zai)于狂草和(he)楷(kai)書。狂草來自懷素、張旭，更多(duo)的(de)(de)是接近黃(huang)山谷(gu)，提(ti)按和(he)使(shi)轉的(de)(de)筆法交互(hu)使(shi)用，行(xing)與行(xing)之間(jian)的(de)(de)距離很(hen)緊，形成一(yi)種汪洋恣肆(si)的(de)(de)視(shi)覺(jue)效果。更難得(de)的(de)(de)是楷(kai)書又寫得(de)相當嚴謹(jin)，有晉(jin)唐(tang)人的(de)(de)古雅氣息。這種反差很(hen)大的(de)(de)綜合素養(yang)與唐(tang)代的(de)(de)張旭十分相似，如《草書自詩(shi)卷(juan)》、《致(zhi)元和(he)手札》、《草書千字文(wen)卷(juan)》、《王文(wen)恪公卷(juan)》等。
明代黃省：枝山(shan)草書天下無(wu)，妙灑豈特雄(xiong)三吳？群萌(meng)萬象出毫(hao)下，運肘便(bian)覺風云俱(ju)。絲持浪轉信(xin)神(shen)動，筋迥墨縱皆春敷。分明造化宰君手(shou)，左攢(zan)右剪形形殊。天愁鬼器不(bu)寧(ning)歲(sui)，鸞驚龍駭(hai)誰爭(zheng)驅？邇來南海(hai)作仙(xian)令，難籌(chou)歷險筆愈圣。奇文豪詠(yong)兼稱(cheng)之(zhi)，處(chu)處(chu)江(jiang)山(shan)好輝映。余(yu)也(ye)飄飄紫臺客，向長五岳將浮屐(ji)。多君惠我《遠游》篇，得展夢窗喜魂魄。嗚呼羲之(zhi)眼前人(ren)不(bu)識，笑殺千金買遺跡！
明(ming)代顧(gu)璘(lin)：（祝允(yun)明(ming)）書(shu)學(xue)自《急就》以逮虞(yu)、趙，上下(xia)數千年，罔(wang)不得其結構(gou)。若羲、獻真行，懷素(su)狂(kuang)草，尤臻筆妙。一朝書(shu)品(pin)，不知合置誰左(zuo)。
明(ming)代朱謀垔：祝允明(ming)，字(zi)希哲，號枝山，長(chang)洲人。……書學自《急就章》以至(zhi)羲、獻、懷素(su)，無不淹貫，而狂草本朝第(di)一。當時評者云其書法頓(dun)挫雄逸，放而不野，如(ru)(ru)鶴(he)在雞群，風格迥絕(jue)。然真不如(ru)(ru)行(xing)(xing)(xing)(xing)，行(xing)(xing)(xing)(xing)不如(ru)(ru)草，以豪縱者勝。又(you)云枝山真行(xing)(xing)(xing)(xing)，有天(tian)馬(ma)行(xing)(xing)(xing)(xing)空之態，第(di)人能品。
明代錢謙益(yi)：為家未嘗問有無(wu)，得俸(feng)錢及(ji)四方餉(xiang)遺，輒召(zhao)所善客(ke)噱飲歌呼，費盡(jin)乃已。或分與持云，不留(liu)一錢。每出，追(zhui)呼索者相隨于道路，更用為忭(bian)笑資。其歿也(ye)，幾無(wu)以斂云。
清代王(wang)澍：“有(you)明書(shu)(shu)家林立，莫(mo)不(bu)千紙一同(tong)，惟祝京兆書(shu)(shu)變化(hua)百(bai)出，不(bu)可端(duan)倪，余(yu)見京兆書(shu)(shu)百(bai)數，莫(mo)有(you)同(tong)者，信有(you)明第(di)一手也(ye)”
