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于(yu)慎行少年時代天資極高，學習勤奮(fen)，17歲便考(kao)中舉(ju)人。鄉(xiang)試(shi)放榜(bang)次日，按例舉(ju)行鄉(xiang)飲之(zhi)禮，歡宴考(kao)官和中式舉(ju)人，謂之(zhi)鹿鳴宴。主考(kao)官非常器重于(yu)慎行這位青年才子，提出在鹿鳴宴上(shang)為(wei)他舉(ju)行冠(guan)禮（即成人之(zhi)禮），于(yu)慎行以未(wei)奉父命而婉辭，一時傳為(wei)美談。
明(ming)隆(long)慶二年(nian)（1568年(nian)），于慎行中進士，選(xuan)為庶(shu)吉(ji)士。散(san)館后，授(shou)翰(han)林(lin)編修。萬(wan)歷初年(nian)，升為修撰，充(chong)(chong)當皇帝的(de)日講官。日講原都是翰(han)林(lin)院年(nian)高資(zi)深的(de)學者充(chong)(chong)當，像于慎行20多歲年(nian)紀便成(cheng)為皇帝老師的(de)極為罕見。
于(yu)慎行(xing)(xing)(xing)(xing)(xing)(xing)為(wei)(wei)人(ren)忠厚平恕、襟懷坦(tan)白。不(bu)(bu)(bu)(bu)(bu)管(guan)對(dui)皇上、對(dui)首(shou)輔(fu)還是(shi)對(dui)同(tong)僚(liao)皆心(xin)(xin)胸坦(tan)蕩(dang)、真誠相待。有一次，于(yu)慎行(xing)(xing)(xing)(xing)(xing)(xing)等人(ren)講課完畢，神(shen)(shen)宗(zong)讓人(ren)拿出(chu)許(xu)(xu)多(duo)歷(li)代字畫，叫他(ta)(ta)(ta)(ta)們賦詩題(ti)字。于(yu)慎行(xing)(xing)(xing)(xing)(xing)(xing)字寫的(de)(de)(de)不(bu)(bu)(bu)(bu)(bu)好，只好自己作詩，請(qing)人(ren)代題(ti)，并當眾承認自己寫不(bu)(bu)(bu)(bu)(bu)好字。神(shen)(shen)宗(zong)很(hen)贊賞，當即(ji)寫了(le)(le)(le)(le)“責難(nan)陳善”四個大(da)字賜他(ta)(ta)(ta)(ta)，詞林傳為(wei)(wei)盛事。萬(wan)(wan)歷(li)初年(nian)(nian)(nian)，張(zhang)(zhang)(zhang)(zhang)居(ju)正(zheng)(zheng)當國，他(ta)(ta)(ta)(ta)進行(xing)(xing)(xing)(xing)(xing)(xing)了(le)(le)(le)(le)一系列改革，解(jie)決了(le)(le)(le)(le)明朝(chao)(chao)(chao)(chao)中(zhong)(zhong)期許(xu)(xu)多(duo)嚴重的(de)(de)(de)社會問題(ti)，為(wei)(wei)明朝(chao)(chao)(chao)(chao)政治經(jing)濟的(de)(de)(de)穩定發展(zhan)做(zuo)出(chu)了(le)(le)(le)(le)很(hen)大(da)貢(gong)獻。但張(zhang)(zhang)(zhang)(zhang)居(ju)正(zheng)(zheng)個人(ren)作風獨斷專(zhuan)行(xing)(xing)(xing)(xing)(xing)(xing)，鉗制(zhi)(zhi)下(xia)(xia)(xia)僚(liao)、壓(ya)制(zhi)(zhi)百官(guan)，引(yin)起朝(chao)(chao)(chao)(chao)中(zhong)(zhong)文武官(guan)員普遍不(bu)(bu)(bu)(bu)(bu)滿。御史劉(liu)臺彈劾張(zhang)(zhang)(zhang)(zhang)居(ju)正(zheng)(zheng)專(zhuan)恣不(bu)(bu)(bu)(bu)(bu)法，被下(xia)(xia)(xia)獄謫戍。同(tong)僚(liao)皆畏張(zhang)(zhang)(zhang)(zhang)居(ju)正(zheng)(zheng)之勢，不(bu)(bu)(bu)(bu)(bu)敢再見(jian)劉(liu)臺。于(yu)慎行(xing)(xing)(xing)(xing)(xing)(xing)不(bu)(bu)(bu)(bu)(bu)管(guan)這(zhe)些，親自登門看望劉(liu)臺。萬(wan)(wan)歷(li)六年(nian)(nian)(nian)（1578年(nian)(nian)(nian)），張(zhang)(zhang)(zhang)(zhang)居(ju)正(zheng)(zheng)父(fu)親病故，他(ta)(ta)(ta)(ta)不(bu)(bu)(bu)(bu)(bu)想尊制(zhi)(zhi)守喪(sang)，授意門生(sheng)提出(chu)“奪情”。神(shen)(shen)宗(zong)予以批準，舉朝(chao)(chao)(chao)(chao)大(da)嘩。于(yu)慎行(xing)(xing)(xing)(xing)(xing)(xing)與(yu)其他(ta)(ta)(ta)(ta)大(da)臣一起疏諫，以綱常大(da)義、父(fu)子(zi)倫理(li)勸神(shen)(shen)宗(zong)收回成命，張(zhang)(zhang)(zhang)(zhang)居(ju)正(zheng)(zheng)很(hen)不(bu)(bu)(bu)(bu)(bu)高興。一次，他(ta)(ta)(ta)(ta)見(jian)到于(yu)慎行(xing)(xing)(xing)(xing)(xing)(xing)時說(shuo)：“可遠(yuan)，你是(shi)我最賞識的(de)(de)(de)學生(sheng)之一，我平時待你不(bu)(bu)(bu)(bu)(bu)薄，沒想到你也這(zhe)樣(yang)對(dui)我！”于(yu)慎行(xing)(xing)(xing)(xing)(xing)(xing)語(yu)重心(xin)(xin)長地(di)對(dui)他(ta)(ta)(ta)(ta)說(shuo)：“正(zheng)(zheng)是(shi)因為(wei)(wei)你對(dui)我不(bu)(bu)(bu)(bu)(bu)錯，我才(cai)不(bu)(bu)(bu)(bu)(bu)得不(bu)(bu)(bu)(bu)(bu)這(zhe)樣(yang)啊！”于(yu)慎行(xing)(xing)(xing)(xing)(xing)(xing)擔心(xin)(xin)張(zhang)(zhang)(zhang)(zhang)居(ju)正(zheng)(zheng)失去朝(chao)(chao)(chao)(chao)野上下(xia)(xia)(xia)的(de)(de)(de)擁護(hu)，但張(zhang)(zhang)(zhang)(zhang)居(ju)正(zheng)(zheng)沒有聽(ting)懂他(ta)(ta)(ta)(ta)的(de)(de)(de)話。萬(wan)(wan)歷(li)十(shi)年(nian)(nian)(nian)（1582年(nian)(nian)(nian)），張(zhang)(zhang)(zhang)(zhang)居(ju)正(zheng)(zheng)死去，反對(dui)他(ta)(ta)(ta)(ta)的(de)(de)(de)勢力執(zhi)掌了(le)(le)(le)(le)朝(chao)(chao)(chao)(chao)政，左右(you)了(le)(le)(le)(le)神(shen)(shen)宗(zong)。神(shen)(shen)宗(zong)下(xia)(xia)(xia)令查抄張(zhang)(zhang)(zhang)(zhang)居(ju)正(zheng)(zheng)的(de)(de)(de)家。于(yu)慎行(xing)(xing)(xing)(xing)(xing)(xing)在這(zhe)種情況下(xia)(xia)(xia)，不(bu)(bu)(bu)(bu)(bu)避嫌(xian)怨，寫信給主持(chi)此事的(de)(de)(de)丘橓，請(qing)他(ta)(ta)(ta)(ta)照顧(gu)張(zhang)(zhang)(zhang)(zhang)居(ju)正(zheng)(zheng)80多(duo)歲的(de)(de)(de)老母和不(bu)(bu)(bu)(bu)(bu)成年(nian)(nian)(nian)的(de)(de)(de)幼(you)子(zi)。丘橓給張(zhang)(zhang)(zhang)(zhang)家保留了(le)(le)(le)(le)住宅和足夠的(de)(de)(de)土地(di)。于(yu)慎行(xing)(xing)(xing)(xing)(xing)(xing)的(de)(de)(de)高風亮節、古道(dao)熱腸受到朝(chao)(chao)(chao)(chao)中(zhong)(zhong)一片贊譽(yu)。萬(wan)(wan)歷(li)十(shi)七(qi)年(nian)(nian)(nian)（1589年(nian)(nian)(nian)）七(qi)月(yue)，他(ta)(ta)(ta)(ta)升任禮部尚書(shu)。
此時(shi)，神宗(zong)的長子已經9歲(sui)，是(shi)王妃所出。神宗(zong)不(bu)(bu)(bu)喜歡王妃和她這(zhe)(zhe)個兒子，他想(xiang)立鄭(zheng)(zheng)妃所生的皇次(ci)子為(wei)東宮。但是(shi)，王妃名分在鄭(zheng)(zheng)妃之前，神宗(zong)不(bu)(bu)(bu)好把這(zhe)(zhe)一想(xiang)法明(ming)說，故而遲(chi)遲(chi)不(bu)(bu)(bu)立太子。滿朝文武(wu)見皇長子日(ri)漸長大，不(bu)(bu)(bu)能(neng)正位進學，非常(chang)著急。自萬(wan)歷(li)十七年起，不(bu)(bu)(bu)斷有人提出立儲問題，請神宗(zong)早建東宮。于(yu)慎行(xing)身為(wei)禮部尚書(shu)，對此事(shi)義不(bu)(bu)(bu)容辭。他連(lian)疏極諫，神宗(zong)非常(chang)生氣，再三降(jiang)下嚴旨，責備于(yu)慎行(xing)“以東宮要挾皇上。”于(yu)慎行(xing)說：“冊立之事(shi)，是(shi)臣(chen)部職(zhi)(zhi)掌，我如果不(bu)(bu)(bu)說，是(shi)為(wei)失(shi)職(zhi)(zhi)。請皇上速(su)決大計(ji)，我寧可(ke)棄官歸(gui)里。”神宗(zong)很不(bu)(bu)(bu)高(gao)興，大罵于(yu)慎行(xing)“疑(yi)上”、“淆亂(luan)國(guo)本”，把禮部大小官員都停(ting)了俸(feng)祿。正在這(zhe)(zhe)時(shi)，發生了山東鄉(xiang)試泄題事(shi)件(jian)。于(yu)慎行(xing)引(yin)咎辭職(zhi)(zhi)。萬(wan)歷(li)十九年（1591年）九月獲神宗(zong)批(pi)準，歸(gui)隱故鄉(xiang)。
他(ta)家(jia)居10余(yu)年，朝野上下多(duo)次薦他(ta)出山，神(shen)宗皆(jie)不允。至萬歷三十五(wu)年（1607年），東(dong)宮已立(li)、國本確定，廷推內(nei)閣大臣，于慎(shen)行名列7人之(zhi)首。神(shen)宗命他(ta)以原官(guan)加太(tai)子少保兼(jian)東(dong)閣大學士入閣辦事(shi)。這時候，于慎(shen)行已經重病(bing)纏身，勉強到京(jing)進謁。不數日，卒于京(jing)華官(guan)邸(di)，年63歲。贈太(tai)子太(tai)保，謚文(wen)定。
主要詩作
《驅車上東門行(xing)》、《子夜(ye)歌四首》、《子夜(ye)春歌二首》、《子夜(ye)夏歌二首》、《子夜(ye)秋歌二首》、《子夜(ye)冬歌二首》、《感懷》、《雜(za)詩(shi)(shi)三首》、《長安道》、《楊柳青(qing)道中詩(shi)(shi)》等。現存詩(shi)(shi)作(zuo)九十四首。
于慎(shen)行(xing)在(zai)家(jia)(jia)閑居16年，他(ta)探討當世得失之故，旁(pang)搜博(bo)采，屬詞比(bi)事，寫成(cheng)《史摘漫(man)(man)錄》、《谷(gu)城(cheng)山(shan)館(guan)(guan)文(wen)集》42卷(juan)(juan)，《谷(gu)城(cheng)山(shan)館(guan)(guan)詩集》20卷(juan)(juan)，《讀史漫(man)(man)錄》14卷(juan)(juan)，《谷(gu)山(shan)筆(bi)麈(zhu)》18卷(juan)(juan)。尤其是他(ta)的《谷(gu)山(shan)筆(bi)麈(zhu)》記述了明(ming)朝萬(wan)歷(li)以前的典章、人(ren)物、兵(bing)刑(xing)、財賦、禮樂、釋道(dao)、邊塞諸事，考溯精當，纖悉具備。為研究明(ming)代社會政治、經濟、文(wen)化、軍事、宗教(jiao)不可(ke)多得的史料，具有(you)(you)很重(zhong)(zhong)要(yao)的參(can)考價值(zhi)。另有(you)(you)《谷(gu)城(cheng)山(shan)館(guan)(guan)詩集》20卷(juan)(juan)和《谷(gu)城(cheng)山(shan)館(guan)(guan)文(wen)集》42卷(juan)(juan)手稿(gao)，現存(cun)山(shan)東(dong)省圖書館(guan)(guan)。回鄉家(jia)(jia)居時(shi)，他(ta)關心桑梓事業(ye)，參(can)予重(zhong)(zhong)修《東(dong)阿縣志(zhi)》，主持編撰《兗州府(fu)志(zhi)》。他(ta)于萬(wan)歷(li)七年（公元1579年）寫《東(dong)昌府(fu)城(cheng)重(zhong)(zhong)修碑》。于慎(shen)行(xing)與(yu)馮琦、公鼐(nai)并(bing)稱(cheng)萬(wan)歷(li)前期"山(shan)左三家(jia)(jia)"，三人(ren)標舉(ju)"齊風"，共(gong)同推動了萬(wan)歷(li)前期山(shan)左詩壇的發展。他(ta)的泰山(shan)詩文(wen)，數量(liang)上超(chao)過王世貞，并(bing)有(you)(you)自己鮮明(ming)的特色，足可(ke)與(yu)前、后七子相頡頏。
于慎(shen)行(xing)官(guan)至明朝(chao)禮(li)部尚書(shu)，太子(zi)少保兼東閣大學(xue)士(shi)。史書(shu)中(zhong)，于慎(shen)行(xing)文學(xue)成就超群，但(dan)個(ge)性保守，恪守儒家(jia)(jia)禮(li)制。縱觀于慎(shen)行(xing)40年仕途，曾三次罷(ba)官(guan)，22年賦閑在家(jia)(jia)，最(zui)長的一次長達17年。有史學(xue)家(jia)(jia)評論(lun)，他秉性忠誠，是明代官(guan)場上的異類。
錢謙益《列朝(chao)詩集小(xiao)傳(chuan)·于閣(ge)學(xue)(xue)(xue)慎行(xing)》：于慎行(xing)是明末著名(ming)的(de)政治家(jia)、史(shi)(shi)學(xue)(xue)(xue)家(jia)、文學(xue)(xue)(xue)家(jia)。他生當隆慶、萬歷年間(jian)，起而反對(dui)李攀龍等(deng)人一(yi)味因(yin)襲模仿為“復古”的(de)弊病。由(you)于他“讀書貫穿經史(shi)(shi)，通曉掌故”，“學(xue)(xue)(xue)有根(gen)柢，詞知典要”，所以其詩文“春容弘麗(li)，一(yi)時(shi)推大手筆”，被(bei)推稱“文學(xue)(xue)(xue)為一(yi)時(shi)冠”。
清(qing)代紀(ji)昀評價他的(de)詩“典雅和(he)平，自(zi)饒清(qing)韻(yun)”，對于“后(hou)七子”的(de)弊卷(juan)端能夠(gou)“矯枉而不過直，抑尤(you)難(nan)也。”
