1988年3月(yue)(yue)，張(zhang)(zhang)雨生(sheng)自組(zu)金屬小(xiao)子樂(le)團(tuan)，并參加第一(yi)屆臺(tai)灣熱(re)門(men)音(yin)樂(le)大賽(sai)，獲得團(tuan)體(ti)組(zu)冠軍(jun)以(yi)及最(zui)佳主唱(chang)獎；5月(yue)(yue)錄制電影(ying)《菜刀和六(liu)個(ge)朋(peng)友》的(de)(de)(de)原(yuan)聲合輯(ji)(ji)《六(liu)個(ge)朋(peng)友》，這張(zhang)(zhang)專(zhuan)輯(ji)(ji)收錄了張(zhang)(zhang)雨生(sheng)的(de)(de)(de)成名作品《我的(de)(de)(de)未來(lai)不是夢》；8月(yue)(yue)以(yi)“金屬小(xiao)子”主唱(chang)身份與第一(yi)界熱(re)門(men)音(yin)樂(le)大賽(sai)優(you)勝團(tuan)體(ti)合錄紀念專(zhuan)輯(ji)(ji)《烈火青春》 ； 11月(yue)(yue)推(tui)出(chu)個(ge)人首張(zhang)(zhang)專(zhuan)輯(ji)(ji)《天天想(xiang)你(ni)》，銷售量超過30萬張(zhang)(zhang)，專(zhuan)輯(ji)(ji)同名主打歌《天天想(xiang)你(ni)》成為張(zhang)(zhang)雨生(sheng)歌唱(chang)生(sheng)涯的(de)(de)(de)代表作品之一(yi)。
1989年3月(yue)，當選(xuan)《中時(shi)晚報》年度(du)十大唱(chang)片新人(ren)榜首；同(tong)年參演(yan)首部電影(ying)(ying)《七(qi)匹(pi)狼(lang)》，并在電影(ying)(ying)原(yuan)聲帶中與王杰、姚可杰、邰正(zheng)宵(xiao)等人(ren)同(tong)唱(chang)主題(ti)曲《永遠(yuan)不(bu)回頭》；6月(yue)拍攝首支廣告《可口哈士》；7月(yue)推(tui)出專(zhuan)輯《想念(nian)我》，這(zhe)張專(zhuan)輯的風格延續了《天天想你》，從(cong)這(zhe)張專(zhuan)輯起，張雨生(sheng)開始向創作人(ren)轉變； 8月(yue)入(ru)伍服兵役(yi)；9月(yue)服役(yi)時(shi)借調演(yan)出華(hua)視八點(dian)檔連續劇《六壯士之古寧頭戰役(yi)》；10月(yue)獲第(di)1屆臺灣金(jin)曲獎最佳新人(ren)獎提名(ming)。
1990年1月，出演電影《金馬大兵》；9月創作(zuo)歌曲(qu)《我(wo)(wo)愛(ai)你》，收錄(lu)在(zai)郭(guo)富城的(de)專輯(ji)《對你愛(ai)不(bu)完(wan)》中(zhong)；10月入圍第二屆金曲(qu)獎最(zui)佳男演唱人(ren)獎。1991年6月張雨生宣布退伍(wu)；10月為第四屆熱門音(yin)樂大賽(sai)優勝(sheng)合輯(ji)《青春像把(ba)槍》演唱單(dan)曲(qu)《我(wo)(wo)學(xue)會(hui)飛翔》。
1992年2月(yue)，推出(chu)赴洛杉(shan)磯(ji)錄制的(de)創作(zuo)專(zhuan)(zhuan)輯(ji)《帶(dai)我去月(yue)球》；7月(yue)《帶(dai)我去月(yue)球》入圍亞洲區全美音樂錄影帶(dai)獎；同年發表個人首張(zhang)(zhang)制作(zuo)兼(jian)創作(zuo)專(zhuan)(zhuan)輯(ji)《張(zhang)(zhang)雨生(sheng)創作(zuo)專(zhuan)(zhuan)輯(ji)》；12月(yue)發行第四張(zhang)(zhang)專(zhuan)(zhuan)輯(ji)《大(da)海》，專(zhuan)(zhuan)輯(ji)中(zhong)每一首曲目(mu)都(dou)融會(hui)了張(zhang)(zhang)雨生(sheng)對美好(hao)生(sheng)活的(de)向往(wang)和贊美，也傾(qing)吐了他對于人生(sheng)和社會(hui)的(de)復雜情緒。
1993年4月(yue)，演出首(shou)部舞臺劇《淡水小鎮》，扮(ban)演陳少威；6月(yue)推(tui)出第五張專輯《一天到晚游泳的(de)魚》，這張專輯的(de)整體風(feng)格(ge)象(xiang)征著張雨生(sheng)在退伍后對于學生(sheng)生(sheng)涯的(de)沉淀與回(hui)味，其中還(huan)收錄了他為(wei)妹(mei)妹(mei)創(chuang)作的(de)歌曲(qu)《妹(mei)妹(mei)晚安》。
1994年(nian)1月(yue)(yue)，出(chu)(chu)版精(jing)選集(ji)《自由歌》；8月(yue)(yue)推出(chu)(chu)專(zhuan)輯《卡拉OK·臺北(bei)·我》，專(zhuan)輯雖然以臺北(bei)為創作(zuo)的出(chu)(chu)發(fa)點(dian)，但其實也(ye)點(dian)出(chu)(chu)了許多工業(ye)時(shi)代(dai)和現代(dai)化城市的一些發(fa)展(zhan)通(tong)病。
1995年3月(yue)(yue)，推出專(zhuan)輯《還是朋(peng)友》；11月(yue)(yue)參演果(guo)(guo)陀劇(ju)(ju)場(chang)舞(wu)臺劇(ju)(ju)《完全幸福手冊》，扮演康有維。1996年4月(yue)(yue)，出版合(he)輯《去(qu)香港看(kan)看(kan)》；7月(yue)(yue)發(fa)行雙EP專(zhuan)輯《兩(liang)伊戰爭》，并擔(dan)任伊能靜、陶晶(jing)瑩的專(zhuan)輯制作人；7月(yue)(yue)參演果(guo)(guo)陀劇(ju)(ju)場(chang)舞(wu)臺劇(ju)(ju)《天龍八部(bu)之喬(qiao)峰》，扮演無名老僧；11月(yue)(yue)為張惠(hui)妹(mei)制作專(zhuan)輯《姐妹(mei)》。
1997年(nian)5月，為(wei)張惠(hui)妹制(zhi)作專輯(ji)《BAD BOY》；8月為(wei)張惠(hui)妹制(zhi)作專輯(ji)《我(wo)要為(wei)你做飯》，并擔任果陀音(yin)樂劇《吻我(wo)吧娜娜》音(yin)樂總監；10月推出專輯(ji)《口是心非》，專輯(ji)中的11首歌曲各有不同韻味，且均由張雨生參與創(chuang)作。
1997年(nian)(nian)10月21日凌晨(chen)2時50分(fen)，張雨(yu)生獨自駕駛SAAB-900黑(hei)色敞(chang)篷車(che)，于返家途中(zhong)因(yin)過度疲(pi)勞駕駛及車(che)速過快在臺(tai)北縣(xian)淡水(shui)鎮登(deng)輝大道與中(zhong)正東路(lu)的(de)路(lu)口前發生嚴重(zhong)車(che)禍，車(che)禍造成其(qi)頭部重(zhong)傷。1997年(nian)(nian)10月21日凌晨(chen)3時5分(fen)，張雨(yu)生經救(jiu)護(hu)車(che)送抵淡水(shui)馬(ma)偕醫院急救(jiu)。1997年(nian)(nian)11月12日晚上11時48分(fen)，張雨(yu)生因(yin)并發吸(xi)入性肺炎(yan)急救(jiu)無(wu)效(xiao)而(er)病逝于淡水(shui)馬(ma)偕醫院，終年(nian)(nian)31歲。
? 2017 ? ?第28屆 ? ?臺灣(wan)金曲(qu)獎(jiang)特別貢(gong)獻獎(jiang) ? ? （獲獎(jiang)） ? ?
? 1998 ? ?第9屆 ? ?臺(tai)灣金曲獎最(zui)佳流(liu)行音樂(le)演唱(chang)唱(chang)片獎 ? ?口是心非 ? ?（獲獎） ? ?
? 1998 ? ?第(di)9屆(jie) ? ?臺灣金曲獎最佳作詞人獎 ? ?河(he) ? ?（提(ti)名(ming)） ? ?
? 1996 ? ?第(di)7屆 ? ?臺灣金曲獎最佳年度歌曲獎 ? ?還是(shi)朋(peng)友 ? ?（提名） ? ?
? 1993 ? ?第5屆 ? ?臺灣金曲獎最佳男演唱人 ? ?大海 ? ?（提名） ? ?
? 1992 ? ?亞洲區全(quan)美(mei)音樂(le)錄影(ying)帶獎 ? ?帶我去(qu)月球 ? ?（提名） ? ?
? 1991 ? ?第(di)2屆(jie) ? ?臺灣(wan)金曲獎最佳男演唱人 ? ?想念(nian)我(wo) ? ?（提名） ? ?
? 1990 ? ?第1屆 ? ?臺灣(wan)金曲獎最佳(jia)新(xin)人獎 ? ?（提名(ming)） ? ?
? 1989 ? ?《中時晚報》年度十大唱片新人榜首 ? ?（獲獎） ? ?
? 1988 ? ?第1屆 ? ?臺灣(wan)省熱門音樂大賽最佳主唱 ? ?（獲(huo)獎） ? ?
張雨生是臺灣創作型(xing)歌手，在臺灣有“音樂魔術師”之稱(cheng)，其音樂成就由于英年早逝而失去了(le)(le)再(zai)發(fa)展的(de)機會，但他的(de)堅(jian)持與(yu)努(nu)力(li)在歌壇成為(wei)了(le)(le)一(yi)種精(jing)神象征（中國新聞網評） 。
張雨生不僅是(shi)一(yi)位(wei)歌(ge)手，還(huan)是(shi)一(yi)位(wei)成功的(de)(de)(de)創作(zuo)人(ren)。在他的(de)(de)(de)歌(ge)曲(qu)里，沒有(you)無病呻吟的(de)(de)(de)愛情，沒有(you)虛(xu)偽做作(zuo)的(de)(de)(de)賣弄，他只是(shi)通過音樂說出他內(nei)心所想。張雨生創作(zuo)的(de)(de)(de)歌(ge)曲(qu)在歌(ge)詞內(nei)容上(shang)觸及到弱勢族群、環(huan)保、對生命的(de)(de)(de)自省以及動物關懷等(deng)多元主題（中國新(xin)聞網(wang)評）。他的(de)(de)(de)詞總是(shi)咬文(wen)嚼字(zi)、引經據典，格式整齊(qi)、字(zi)字(zi)珠璣。（《揚子晚報》評）。
張(zhang)(zhang)雨(yu)生(sheng)一(yi)度在做個(ge)偶像歌手或是(shi)做個(ge)真正(zheng)的(de)(de)(de)(de)(de)音樂人之間難(nan)以(yi)抉(jue)擇(ze)，但最后張(zhang)(zhang)雨(yu)生(sheng)還是(shi)選擇(ze)了做個(ge)真正(zheng)的(de)(de)(de)(de)(de)音樂人。張(zhang)(zhang)雨(yu)生(sheng)選的(de)(de)(de)(de)(de)這條(tiao)路十分的(de)(de)(de)(de)(de)辛苦，他的(de)(de)(de)(de)(de)用心(xin)不(bu)但沒(mei)有得到多數人的(de)(de)(de)(de)(de)肯定(ding)，還換來(lai)一(yi)些人的(de)(de)(de)(de)(de)冷(leng)眼，認為他自斷前程(cheng)。即(ji)使(shi)他的(de)(de)(de)(de)(de)專輯不(bu)受到大眾的(de)(de)(de)(de)(de)喜愛，張(zhang)(zhang)雨(yu)生(sheng)仍是(shi)毫不(bu)猶(you)豫地說了出(chu)來(lai)，由此便可(ke)看(kan)出(chu)張(zhang)(zhang)雨(yu)生(sheng)對(dui)音樂的(de)(de)(de)(de)(de)認真與執著。張(zhang)(zhang)雨(yu)生(sheng)甘愿沉寂，不(bu)去刻(ke)意(yi)迎合市場，他在意(yi)的(de)(de)(de)(de)(de)是(shi)自由自在的(de)(de)(de)(de)(de)唱自己喜愛的(de)(de)(de)(de)(de)音樂，而不(bu)是(shi)局限(xian)在公(gong)式化的(de)(de)(de)(de)(de)流行(xing)音樂里，從他的(de)(de)(de)(de)(de)創作音樂里，便可(ke)知道張(zhang)(zhang)雨(yu)生(sheng)在意(yi)著四周的(de)(de)(de)(de)(de)環境(jing)，在意(yi)著陰(yin)暗(an)角落(luo)里被(bei)人們(men)(men)所遺忘(wang)的(de)(de)(de)(de)(de)人們(men)(men)，以(yi)及人們(men)(men)漸(jian)漸(jian)不(bu)再重(zhong)視的(de)(de)(de)(de)(de)親情（搜狐網評）。
巧笑倩兮 
