1978年(nian)，參加華視(shi)演員訓練班，結業后加入(ru)華視(shi)為基本演員。后因演出《畸人(ren)戀》一劇而逐漸(jian)受人(ren)矚關(guan)注(zhu)，其后又演出多(duo)部(bu)連續劇，并在綜(zong)藝(yi)節(jie)目《綜(zong)藝(yi)一百》中任固定(ding)諧角。
1981年，李(li)立群因(yin)為得(de)到鄧(deng)育昆與陸廣浩的賞識，進入了(le)電視(shi)圈。他(ta)在《卿須憐我我憐卿》中與于珊(shan)、常楓一起出演(yan)角色，并憑借此劇(ju)獲得(de)了(le)金鐘獎(jiang)最佳電視(shi)男演(yan)員(yuan)獎(jiang)。
1983年，因出(chu)演歌舞電(dian)影《搭錯(cuo)車》而聲名(ming)鵲起，他(ta)在片中扮演了啞巴叔的(de)鄰居阿(a)滿以(yi)及阿(a)滿的(de)兒子兩個角(jiao)色，雖然(ran)戲份不算(suan)太多，但(dan)表現可圈可點。
1984年，與李國修、賴聲川合作(zuo)成立表演工作(zuo)坊(fang)(fang)，為表演工作(zuo)坊(fang)(fang)創始團員(yuan)和核心團員(yuan)。
1985年起，相繼推出了《那一夜，我們說相聲》、《這一夜，誰來說相聲》、《暗(an)戀桃花(hua)源》、《紅色(se)的天空》、《誰家老(lao)婆上錯床》等相聲作品。之后演出的單(dan)口相聲《臺(tai)灣怪譚》，創(chuang)立(li)了全新風格(ge)的相聲表演方式。
1993年，在馬景(jing)濤(tao)、葉(xie)童、周海(hai)媚主(zhu)演的(de)金庸(yong)武俠(xia)劇《倚(yi)天屠龍記》中(zhong)飾(shi)演朱元璋。
1995年，李立群因與搭檔賴(lai)聲川的表演(yan)理念不同而離(li)開表演(yan)工作坊，轉至中(zhong)國大陸發展(zhan)，接(jie)演(yan)多部影視劇(ju)。其中(zhong)憑借(jie)電影《阿爸(ba)的情人(ren)》獲(huo)得加拿大魁北克國際(ji)影展(zhan)最佳男演(yan)員獎。
1997年(nian)，在馬景濤(tao)、夏文汐主演(yan)的武俠劇《新龍門客棧》中飾(shi)演(yan)魏忠(zhong)賢。
1998年，參(can)與(yu)李惠民執導，孫翠鳳、陳(chen)道(dao)明、翁(weng)虹主演(yan)的(de)古裝劇《女巡按》飾(shi)演(yan)潞(lu)王(wang)爺。隨后在董曉(xiao)燕、任賢齊(qi)主演(yan)的(de)金庸武俠劇《神雕俠侶》中(zhong)飾(shi)演(yan)西毒歐陽鋒。同年在《田(tian)教(jiao)授(shou)家(jia)的(de)二十八個保姆》中(zhong)飾(shi)演(yan)田(tian)教(jiao)授(shou)，為(wei)內地觀眾所(suo)熟知。
1999年(nian)，與(yu)劉嘉玲、馬景濤(tao)共同出(chu)演年(nian)代愛情劇《儂(nong)本多情》飾喬(qiao)顯農(nong)。在林志穎、蘇有(you)朋主演的(de)古龍武俠劇《絕代雙驕》中(zhong)飾演李(li)大嘴。
2000年，在(zai)任賢齊、袁詠儀(yi)主演的武俠劇《笑傲江湖(hu)》中飾演任我行。在(zai)陶虹、徐崢、金巧巧主演的古裝(zhuang)神話(hua)喜劇《春光燦(can)爛豬八戒》中飾演東海龍王。
2002年，出演孫耀(yao)威、羅海瓊、李小冉(ran)主演的古(gu)裝劇(ju)《皇朝太醫》。
2003年，與蔣勤(qin)勤(qin)、林(lin)心如(ru)、譚耀文主(zhu)演民初愛情(qing)劇《半生(sheng)緣》飾祝(zhu)鴻才。
2006年，領銜主(zhu)演古裝劇(ju)《皇(huang)上二大爺》飾碩二爺。出演何潤東、袁泉主(zhu)演的都市愛情劇(ju)《天國(guo)戀歌》。
2008年(nian)，在(zai)侯(hou)勇、王志飛主演(yan)(yan)(yan)(yan)的歷史戰爭劇(ju)《大(da)秦帝國》中(zhong)(zhong)飾(shi)(shi)演(yan)(yan)(yan)(yan)魏惠王。與車(che)曉、劉曉虎主演(yan)(yan)(yan)(yan)國情婚(hun)姻(yin)劇(ju)《愛(ai)你(ni)所以離(li)開(kai)你(ni)》飾(shi)(shi)演(yan)(yan)(yan)(yan)劉天遠。在(zai)生(sheng)(sheng)活情感(gan)劇(ju)《窮爸(ba)(ba)(ba)爸(ba)(ba)(ba)富(fu)(fu)爸(ba)(ba)(ba)爸(ba)(ba)(ba)》中(zhong)(zhong)飾(shi)(shi)演(yan)(yan)(yan)(yan)“富(fu)(fu)爸(ba)(ba)(ba)爸(ba)(ba)(ba)”趙(zhao)一本(ben)。在(zai)苦情戲《還(huan)君明珠(zhu)》中(zhong)(zhong)飾(shi)(shi)演(yan)(yan)(yan)(yan)秦嘯虎。同年(nian)擔任中(zhong)(zhong)國首部3D武(wu)俠動畫劇(ju)《秦時明月》藝術(shu)總監。在(zai)都市生(sheng)(sheng)活劇(ju)《玫瑰刺》中(zhong)(zhong)飾(shi)(shi)演(yan)(yan)(yan)(yan)韓大(da)海(hai)。
2010年，搭檔保(bao)劍鋒、楊冪主演古裝破案劇《洪武大(da)案》飾(shi)演朱元璋。出演胡軍、周韻主演的年代劇《金婚(hun)風雨情》。12月擔任中央電視臺《星光大(da)道》年度總(zong)決賽評委。
2011年，再次出演(yan)歷史劇《大秦帝國2》中(zhong)魏(wei)惠王一(yi)角。在鐘漢(han)良、李玥、楊蕊主(zhu)演(yan)的諜戰(zhan)劇《一(yi)觸(chu)即發》中(zhong)一(yi)人分飾兩(liang)角。與殷桃、張(zhang)譯、遲蓬主(zhu)演(yan)農村勵志劇《溫州(zhou)一(yi)家(jia)人》，憑(ping)借該劇獲(huo)得中(zhong)央(yang)電(dian)視臺(tai)2012中(zhong)國電(dian)視劇年度(du)十佳(jia)演(yan)員、華鼎獎全(quan)國觀眾最(zui)(zui)喜(xi)愛影視明(ming)星獎和第2屆亞洲彩虹(hong)獎最(zui)(zui)佳(jia)男主(zhu)角獎。
2012年，搭檔王挺、劉(liu)佩琦(qi)主(zhu)(zhu)演(yan)(yan)的抗戰劇《我的傳奇老婆》中飾演(yan)(yan)施(shi)省吾。與(yu)蔣雯麗、于榮光主(zhu)(zhu)演(yan)(yan)《娘要嫁人》飾李茂才(cai)。與(yu)陳(chen)楚河、張嘉倪主(zhu)(zhu)演(yan)(yan)近代情(qing)仇(chou)劇《頭牌》。與(yu)趙(zhao)本(ben)山、小沈陽主(zhu)(zhu)演(yan)(yan)《說書人》飾演(yan)(yan)孫鶴(he)亭。擔任CCTV《謝天謝地你來啦》點評嘉賓。
2013年(nian)，與李幼斌(bin)、史蘭芽主演當代都市商戰劇(ju)《活(huo)法》。擔任(ren)CCTV《首席夜話(hua)》嘉賓。擔任(ren)浙江衛視大型勵志喜劇(ju)評論類(lei)節目《中(zhong)國喜劇(ju)王》導(dao)師(shi)。客串電視劇(ju)《秀麗江山之長歌(ge)行(xing)》，飾演蔡少公(gong)。
2014年(nian)，在趙本山、宋(song)小寶主演的近代傳奇劇《老兵》中飾楊士亮。同(tong)年(nian)憑借《娘要嫁人》獲(huo)得第二(er)屆(jie)中國電(dian)視劇導演工作委員會年(nian)度優秀男配角。同(tong)年(nian)在蔣(jiang)家駿(jun)執導的《風雷急》中飾演李準(zhun)。同(tong)年(nian)參(can)演電(dian)視劇《一起長大》，與邵兵飾演一對父子。
2015年，出演(yan)(yan)電視劇(ju)《田(tian)教授(shou)》。參(can)演(yan)(yan)《鄉村(cun)愛情浪漫曲》，飾演(yan)(yan)李查德；與柳云(yun)龍、韓彩英合作(zuo)出演(yan)(yan)《勝算》。在《空巢姥爺》中飾演(yan)(yan)周開啟。出演(yan)(yan)電視劇(ju)《抗倭英雄戚繼(ji)光(guang)》飾演(yan)(yan)胡宗憲。
2016年，主演都市溫(wen)暖(nuan)輕(qing)喜劇(ju)《田教授和賢教授》；7月，與藍(lan)天野共同演繹了編劇(ju)萬方的作品(pin)《冬之旅(lv)》；11月14日(ri)，參演的喜劇(ju)電影《麻煩家族》于在(zai)京(jing)開機。
2017年1月(yue)(yue)(yue)，參演安建執導的(de)愛情電(dian)(dian)視劇《新(xin)世界(jie)》在海口開拍(pai)；3月(yue)(yue)(yue)，與藍天(tian)野合(he)作(zuo)出演賴聲(sheng)川執導的(de)話劇《冬之旅》；5月(yue)(yue)(yue)，與王志文合(he)作(zuo)出演中澳合(he)拍(pai)動作(zuo)影片(pian)《最(zui)長(chang)一槍》 ；6月(yue)(yue)(yue)，為動畫(hua)電(dian)(dian)影《豆福傳》配音(yin)。
? 2014 ? ?第2屆(jie)亞洲(zhou)彩(cai)虹獎最佳男主角獎 ? ?溫州一(yi)家人 ? ?（獲獎） ? ?
? 2014 ? ?第2屆電(dian)視劇導演工(gong)作委員(yuan)會表彰大典優秀男配角 ? ? 娘要嫁(jia)人 ? ?（獲獎） ? ?
? 2011 ? ?第46屆臺灣電視金(jin)鐘獎戲劇(ju)節目男(nan)配角獎 ? ? 就是要(yao)香(xiang)戀(lian) ? ?（提名） ? ?
? 2010 ? ?第2屆澳門國際電(dian)影(ying)節最佳男配角 ? ?我的唐朝(chao)兄弟 ? ?（提(ti)名） ? ?
? 1995 ? ?第32屆臺灣電影金馬獎最佳男主角 ? ? 阿爸的情(qing)人 ? ?（提名） ? ?
? 1981 ? ?第16屆臺灣電視(shi)金鐘獎(jiang)戲劇(ju)類節目男主(zhu)角獎(jiang) ? ? 卿(qing)須憐我我憐卿(qing) ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
巧笑倩兮 
