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吳楚楚是(shi)最早期民歌(ge)歌(ge)手之一，曾與胡德(de)夫、韓正皓、楊祖珺(jun)等(deng)人(ren)在洪建全教育文化(hua)基(ji)金會，出(chu)過(guo)三(san)張“我們的(de)歌(ge)”合輯，也和(he)潘越云(yun)、李麗芬聯(lian)合出(chu)版(ban)過(guo)滾石創業作(zuo)“三(san)人(ren)展”，音樂作(zuo)品雖不多，幾乎每一首(shou)都是(shi)令人(ren)難忘(wang)的(de)經典。

1977年(nian)，舉辦首度個人(ren)演唱會，由(you)云(yun)門舞(wu)集主辦；同年(nian)，民歌(ge)(ge)專集《我們的歌(ge)(ge)一》，收錄吳楚楚的《你的歌(ge)(ge)》；隨后(hou)，在(zai)臺北實踐堂發表個人(ren)第一場吉(ji)他彈唱會，與(yu)楊弦、胡德夫(fu)和(he)楊祖珺等人(ren)并稱“第一代民歌(ge)(ge)歌(ge)(ge)手”。

1978年，民歌專集《民謠風》，收(shou)錄吳楚楚的《好(hao)了(le)歌》（詞取自(zi)曹雪芹之紅樓夢）。

1981年，滾石唱片發(fa)表《三(san)人展》，收入吳楚楚的(de)《古松》《星星》《邂逅》和《大風歌》。這(zhe)是滾石的(de)開山之作。

1982年，離開滾石。

1983年，和彭國華、陳大力共(gong)同創(chuang)建(jian)了飛碟唱片公司。作為幕(mu)后的推(tui)手(shou)，推(tui)動臺灣(wan)流(liu)(liu)行(xing)音樂的發(fa)展，發(fa)行(xing)出版過無數膾炙(zhi)人(ren)(ren)口(kou)的臺灣(wan)流(liu)(liu)行(xing)經典作品，發(fa)掘及培養了許多優秀(xiu)人(ren)(ren)才(cai)。曾擔任(ren)蔡琴《此情(qing)可待》專輯(ji)的制作人(ren)(ren)，還創(chuang)作了經典之作《蝶(die)衣(yi)》。

1986年，創立(li)“財團法人國際(ji)唱片業(ye)交流基金會(hui)”（IFPI）。

1989年，成立中國臺(tai)灣地(di)區錄(lu)音著作權人協會”（ARCO）。

1992年，陳大力和彭國華離開飛碟，另立豐華唱片。

1993年(nian)底，飛碟被華納完全控股之后，吳楚(chu)楚(chu)擔任(ren)豐華總裁(cai)。

1999年，創立“社團法人中華音樂著作權仲介協會（MUST）。

2002年，當選為“中華音樂人(ren)交(jiao)流協會”理事長(chang)。