成化(hua)六年(nian)（1470年(nian)）二(er)月初四(si)，唐寅(yin)出生于蘇州(zhou)府吳縣吳趨(qu)里，父親(qin)唐廣德(de)，母親(qin)丘氏。注：祝允明的《唐子(zi)畏(wei)墓(mu)志銘》：母丘氏，以成化(hua)六年(nian)二(er)月初四(si)日生子(zi)畏(wei)。
成化十(shi)二年(nian)（1475年(nian)），唐(tang)寅的弟(di)弟(di)唐(tang)申出生。
成化十八(ba)年（1482年），唐寅結識(shi)祝允明(ming)。
成化二十(shi)年(nian)（1484年(nian)），唐(tang)寅結(jie)識文徵明，并得到其父太(tai)仆文林的欣賞。
成化二十(shi)一(yi)年（1485年），唐(tang)寅以(yi)第一(yi)名補蘇州府(fu)府(fu)學(xue)附生。唐(tang)寅結識好友張(zhang)靈(ling)。注(zhu)：祝允明的《唐(tang)子畏墓志銘》：童髫(tiao)中科第一(yi)，四海驚稱之。張(zhang)靈(ling)，字夢(meng)晉。
成化二十(shi)三年（1487年），唐寅、祝(zhu)允明、羅(luo)圯、白(bai)鉞、涂瑞與劉機(ji)在沈(shen)石(shi)田所繪的《壑舟(zhou)園(yuan)》圖上題詩。注(zhu)：壑舟(zhou)園(yuan)為王鏊之從兄(xiong)王盤的別業。
弘治元年（1488年），唐寅與徐廷瑞的(de)次女徐氏(shi)成(cheng)婚。
弘治三年(nian)（1490年(nian)），唐寅作《對竹圖》。
弘(hong)治四(si)年（1491年），唐(tang)寅兒時的好友劉(liu)(liu)秀(xiu)才病逝，作(zuo)墓(mu)志銘(ming)。注：劉(liu)(liu)秀(xiu)才名劉(liu)(liu)嘉德，字協(xie)中(zhong)，年長唐(tang)寅兩歲。
弘(hong)治六年（1493年），唐(tang)寅為(wei)沈隱(yin)君寫墓碣文。注(zhu)：沈隱(yin)君名沈誠，字希(xi)明，號隱(yin)君，姑蘇長洲(zhou)人，死于弘(hong)治六年五(wu)月，年七十(shi)，開館(guan)售業為(wei)生，是唐(tang)寅的蒙(meng)師。
弘治七(qi)年（1494年），唐(tang)寅的(de)父(fu)親去世，而母(mu)親、妻子(zi)、兒子(zi)、妹妹亦在(zai)這一兩年內相繼離(li)世，家境逐漸衰落(luo)，在(zai)好(hao)友祝枝山的(de)規勸(quan)下潛(qian)心讀書準備科考(kao)。
弘治八年(nian)（1495年(nian)），唐寅為許天錫之(zhi)妻高(gao)氏作墓志(zhi)銘。唐寅年(nian)二十(shi)六歲，已有白發，故(gu)寫(xie)《白發詩》，文(wen)(wen)林作詩唱和。唐寅畫《桂(gui)香亭圖(tu)》。注：文(wen)(wen)林時年(nian)五十(shi)歲。
弘治九年（1496年），唐寅作《中(zhong)州覽勝序(xu)》。
弘治十(shi)年（1497年），唐(tang)(tang)寅參(can)加錄(lu)科考試(shi)期間與好友張(zhang)靈(ling)宿妓喝酒，放浪形(xing)骸。提學御史方志(zhi)十(shi)分厭惡這種行(xing)徑，唐(tang)(tang)寅在錄(lu)科考試(shi)中(zhong)名落(luo)孫(sun)山。后來蘇州(zhou)知府(fu)曹(cao)鳳愛惜(xi)人才(cai)(cai)，蘇州(zhou)的(de)名士文徵明的(de)父親(qin)文林(lin)、沈周、吳寬等為(wei)唐(tang)(tang)寅求情，方志(zhi)才(cai)(cai)同意“補遺”讓其(qi)參(can)加鄉試(shi)。注：方志(zhi)，字(zi)信(xin)之，成化二十(shi)三(san)年進士。
弘(hong)治(zhi)十(shi)一(yi)(yi)年（1498年），唐(tang)(tang)寅(yin)中(zhong)應(ying)天府鄉試第一(yi)(yi)，在(zai)他(ta)(ta)(ta)的(de)《領解元后謝主司》一(yi)(yi)詩之(zhi)(zhi)中(zhong)寫(xie)道：壯心未肯逐樵漁，秦(qin)運咸思(si)備掃除。劍責(ze)百金(jin)(jin)方折閱，玉(yu)遭(zao)三(san)黜忽(hu)沽諸。紅綾(ling)敢望明(ming)(ming)年餅，黃絹深慚(can)此日書(shu)。三(san)策舉場(chang)非(fei)(fei)古賦，上天何以(yi)得吹噓。唐(tang)(tang)寅(yin)作《送文溫(wen)州序(xu)》和《金(jin)(jin)粉福地賦》。但唐(tang)(tang)寅(yin)中(zhong)舉后并沒有(you)收(shou)斂(lian)，變(bian)本加厲的(de)流連歡場(chang)。他(ta)(ta)(ta)的(de)朋(peng)友紛紛規勸(quan)，祝允明(ming)(ming)對(dui)唐(tang)(tang)寅(yin)說(shuo)(shuo)：“夫謂(wei)千(qian)里(li)(li)馬，必朝秦(qin)暮楚，果見其(qi)(qi)跡耳(er)。非(fei)(fei)謂(wei)表露骨相，令識者茍以(yi)千(qian)里(li)(li)目，而終(zhong)未嘗一(yi)(yi)長(chang)驅，駭(hai)觀于千(qian)里(li)(li)之(zhi)(zhi)人，令慕(mu)服(fu)贊譽，不容(rong)為異(yi)詞(ci)也(ye)(ye)。”其(qi)(qi)意(yi)：是千(qian)里(li)(li)馬不是看(kan)表面，還要看(kan)他(ta)(ta)(ta)的(de)品質，一(yi)(yi)時的(de)得意(yi)千(qian)萬別太張(zhang)狂。文徵(zhi)明(ming)(ming)寫(xie)信給(gei)唐(tang)(tang)寅(yin)：我(wo)(wo)父親(qin)說(shuo)(shuo)"子畏之(zhi)(zhi)才宜發解，然其(qi)(qi)人輕浮，恐終(zhong)無成；吾兒他(ta)(ta)(ta)日遠到，非(fei)(fei)所及也(ye)(ye)。"意(yi)思(si)就(jiu)是：唐(tang)(tang)寅(yin)呀，我(wo)(wo)父親(qin)說(shuo)(shuo)你(ni)有(you)才情(qing)，但為人輕浮，恐怕一(yi)(yi)事無成。但唐(tang)(tang)寅(yin)并沒有(you)把朋(peng)友的(de)規勸(quan)放在(zai)心上，他(ta)(ta)(ta)回信正是那篇《與(yu)文徵(zhi)明(ming)(ming)書(shu)》，信中(zhong)的(de)意(yi)思(si)是：我(wo)(wo)生(sheng)來就(jiu)是如(ru)此，你(ni)看(kan)我(wo)(wo)不順眼，那就(jiu)別和我(wo)(wo)交(jiao)朋(peng)友。態度十(shi)分(fen)囂張(zhang)，言辭尖刻，對(dui)文徵(zhi)明(ming)(ming)的(de)勸(quan)告(gao)不但不領情(qing)，還要與(yu)文徵(zhi)明(ming)(ming)斷決關系。
弘治十(shi)二年（1499年），唐(tang)寅與江陰徐(xu)經入京參(can)加會(hui)試，因(yin)牽連徐(xu)經科場案(an)下獄，后被罷(ba)黜為(wei)吏(li)。
弘治十三年（1500年），唐寅(yin)被黜(chu)為浙藩(fan)小吏(li)，個人深以(yi)為恥(chi)堅(jian)決不去(qu)就職(zhi)。唐寅(yin)歸(gui)家后夫(fu)妻失和，休妻。
弘治十四年（1501年），唐寅(yin)失意之余遠游閩、浙(zhe)、贛、湘等地。
弘(hong)治十五年（1502年），唐寅游(you)歷(li)歸家后得病，醫療(liao)很(hen)久才見好(hao)。
弘治十六(liu)年（1503年），唐(tang)寅(yin)與弟(di)弟(di)唐(tang)申分(fen)家。
弘治(zhi)十七年(nian)（1504年(nian)），唐寅靠賣文畫(hua)為生(sheng)，縱情于酒色(se)當中來自娛。
弘治十(shi)八年（1505年），唐(tang)寅(yin)謀求建桃(tao)花庵(an)別業(ye)，作(zuo)《王氏(shi)澤福祠堂記》。唐(tang)寅(yin)作(zuo)《答(da)文徵明書》，由書中(zhong)意思(si)可見唐(tang)寅(yin)與文徵明二人關系(xi)失(shi)和。
正德元年(nian)（1506年(nian)），唐寅(yin)為(wei)老(lao)師王鏊繪《出山圖卷》。
正德(de)二年（1507年），唐寅筑桃花(hua)庵(an)別業及(ji)夢(meng)墨亭。
正德三年(nian)(nian)（1508年(nian)(nian)），六月，唐寅(yin)的侄(zhi)兒(er)唐長民夭折，年(nian)(nian)僅(jin)十(shi)二歲。八(ba)月，送別戴(dai)昭(zhao)，作有垂虹詩與(yu)圖畫。注：戴(dai)昭(zhao)，早年(nian)(nian)跟隨(sui)唐寅(yin)學習《詩》，后改隨(sui)薛(xue)世(shi)奇治《易》，正德年(nian)(nian)間任浙江紹興府儒學訓導。
正德四(si)年（1509年），唐寅(yin)四(si)十歲，作(zuo)(zuo)《自壽詩》和圖畫。唐寅(yin)作(zuo)(zuo)詩贈蘇州府儒學教授朱泰。唐寅(yin)作(zuo)(zuo)《野望憫(min)言圖》，并為(wei)陳賾的畫題款。
正(zheng)德(de)五年(nian)（1510年(nian)），唐寅為張(zhang)獻翼的祖父(fu)繪《寶(bao)鶴圖》。
正德七年（1512年），唐寅(yin)繪《女兒(er)嬌水墨牡丹圖(tu)》。
正(zheng)德八年(nian)（1513年(nian)），唐(tang)寅寫信給(gei)文徵明(ming)，兩人捐棄前(qian)嫌。唐(tang)寅為時(shi)任吳縣知縣何炌繪圖畫。
正德九年(nian)（1514年(nian)），唐寅寫有(you)《許(xu)旌陽(yang)鐵柱記(ji)》和《荷蓮(lian)橋記(ji)》。同年(nian)秋，唐寅應寧王朱宸濠(hao)之(zhi)聘。
正(zheng)德十年（1515年），三月，唐(tang)寅裝瘋被(bei)寧(ning)王放還。同年唐(tang)寅繪《梅枝圖(tu)》。
正德(de)(de)十(shi)一年（1516年），唐寅(yin)為吳縣知(zhi)縣李經(jing)書畫，寫(xie)有(you)《長洲高明(ming)府過(guo)訪詩》，送徐朝咨歸(gui)鄉作(zuo)《金(jin)華序》，為吳德(de)(de)潤夫婦寫(xie)墓志銘。
正德十(shi)(shi)二年（1517年），唐(tang)寅(yin)為吳縣(xian)知縣(xian)李經作詩。十(shi)(shi)一月望日，唐(tang)寅(yin)夜(ye)宿廣福寺(si)（又名光福寺(si)），并留(liu)有詩篇(pian)。
正德十三(san)年（1518年），唐寅(yin)夜(ye)晚作夢，夢醒作《記夢詩》。唐寅(yin)與孫思和繪《丹(dan)陽景(jing)圖》。唐寅(yin)為(wei)岳(yue)母(mu)吳孺人(ren)作墓志銘(ming)。
正(zheng)德(de)十(shi)四年（1519年），唐(tang)(tang)寅的老師王鏊七(qi)(qi)十(shi)歲，作(zuo)《七(qi)(qi)十(shi)壽(shou)序》與《壽(shou)王少傅》七(qi)(qi)言律(lv)詩。唐(tang)(tang)寫與沈徵德(de)和顧華(hua)玉在禪(chan)寺飲(yin)酒作(zuo)詩，有《五(wu)十(shi)言懷(huai)詩》。唐(tang)(tang)寅為華(hua)云繪《山靜日長圖》。
正德十(shi)五年（1520年），唐寅有《落花(hua)圖詠(yong)》。
正德(de)十六年（1521年），唐(tang)寅繪《松濤云影圖》，仿郭河陽(yang)的(de)山水(shui)手卷。
嘉靖元年（1522年），唐寅送別(bie)離任的吳縣(xian)知縣(xian)劉(liu)輔，作《別(bie)劉(liu)伯畊》。又(you)作有《元旦詩》。
嘉(jia)靖二(er)年（1523年），唐寅(yin)自書《詩翰冊(ce)》。十(shi)二(er)月二(er)日，唐寅(yin)病逝(shi)。
唐寅作畫(hua)(hua)很(hen)少注明年份(fen)，且畫(hua)(hua)風(feng)(feng)變化(hua)(hua)不很(hen)有規律，很(hen)難推測(ce)作畫(hua)(hua)時間，也(ye)難以按照時間來(lai)劃分(fen)他(ta)的畫(hua)(hua)風(feng)(feng)變化(hua)(hua)進程(cheng)，單(dan)就題材來(lai)看，唐寅的畫(hua)(hua)作主要有山水(shui)畫(hua)(hua)、人物畫(hua)(hua)、花鳥寫意(yi)畫(hua)(hua)等。
唐寅山水(shui)畫的(de)(de)藝術成就，一方面(mian)(mian)在于打破門戶(hu)之見，對南北畫派、南宋院(yuan)體(ti)及元代文(wen)人山水(shui)畫兼收并蓄，主要學習了南宋李唐、劉松年的(de)(de)院(yuan)體(ti)畫派，兼學宋人筆法(fa)嚴謹(jin)雄(xiong)渾、風骨奇峭的(de)(de)風格。同時(shi)參(can)合(he)馬遠、夏圭的(de)(de)構圖和(he)(he)筆墨技巧(qiao)，并廣泛(fan)地涉(she)獵北宋李成、范(fan)寬、郭(guo)熙和(he)(he)元代的(de)(de)黃公望、王蒙諸大(da)家(jia)，融會貫通(tong)，逐(zhu)漸(jian)形(xing)成自(zi)己(ji)的(de)(de)風格。畫面(mian)(mian)布局嚴謹(jin)整飭，造型真(zhen)實(shi)(shi)生動，山勢雄(xiong)峻，石質堅峭，皴法(fa)斧劈，筆法(fa)勁健，墨色淋漓。另一方面(mian)(mian)，對自(zi)然山川有著親身的(de)(de)體(ti)察和(he)(he)真(zhen)實(shi)(shi)感(gan)受。代表作品(pin)有《落霞(xia)孤鶩圖》、《春山伴侶圖》、《虛閣晚涼圖》、《杏花茅屋(wu)圖》等。
唐寅人物畫(hua)具有(you)(you)高超(chao)的(de)寫實(shi)功力，形(xing)象準(zhun)確而神(shen)韻獨(du)具，《明畫(hua)錄》評他的(de)人物畫(hua)“在錢舜舉下(xia)，杜(du)檉(cheng)（杜(du)堇）居(ju)士上”。其仕女畫(hua)大體(ti)分為(wei)兩種，一種是線條勁細(xi)，敷色妍麗，氣象高華(hua)，出自南(nan)宋(song)院(yuan)體(ti)畫(hua)，如《王(wang)蜀宮(gong)妓圖》。工筆重彩(cai)(cai)，以“三(san)白(bai)法”染仕女面部，突出宮(gong)女的(de)濃施(shi)艷抹。衣紋用(yong)細(xi)勁流暢的(de)鐵(tie)線描(miao)，服飾施(shi)以濃艷的(de)色彩(cai)(cai)，顯得綺羅絢爛。把(ba)(ba)宮(gong)妓們(men)競相裝扮，斗綠爭緋(fei)的(de)情態(tai)刻(ke)畫(hua)得生動(dong)入微(wei)，為(wei)唐寅仕女畫(hua)的(de)優秀之作。另一種是脫(tuo)胎自南(nan)宋(song)院(yuan)體(ti)，筆墨流動(dong)爽利．轉筆方勁，線條抑揚起伏，由工麗變(bian)為(wei)簡逸。代(dai)表作品有(you)(you)《秋風紈(wan)扇圖》以及《李端端圖》等，把(ba)(ba)宋(song)代(dai)李公(gong)麟行(xing)云流水描(miao)和顏輝(hui)折(zhe)蘆描(miao)參合使用(yong)，畫(hua)面富有(you)(you)韻律(lv)感(gan)。
唐寅水墨(mo)寫意花(hua)鳥(niao)，墨(mo)韻明(ming)凈、格調秀逸灑(sa)脫(tuo)而富于真實感。代(dai)表(biao)作為《枯(ku)槎鴝鵒(yu)圖(tu)》，構圖(tu)用(yong)折枝(zhi)(zhi)法，枯(ku)木枝(zhi)(zhi)干由右下(xia)方(fang)向上彎曲伸(shen)展，枯(ku)筆(bi)濃(nong)墨(mo)，蒼老挺拔(ba)。以(yi)積墨(mo)法畫一只棲于枝(zhi)(zhi)頭的八哥，禿筆(bi)點葉(xie)(xie)，一兩(liang)條(tiao)細藤，數筆(bi)野竹(zhu)。右上角題詩(shi)為：“山(shan)空寂(ji)靜(jing)人聲絕，棲鳥(niao)數聲春雨(yu)馀。” 以(yi)書法人畫，以(yi)寫代(dai)描，筆(bi)力雄強(qiang)，造型優美，筆(bi)墨(mo)疏簡精(jing)當，行(xing)筆(bi)挺秀灑(sa)脫(tuo)。《雨(yu)竹(zhu)圖(tu)》，畫面(mian)以(yi)二組濃(nong)葉(xie)(xie)為主(zhu)枝(zhi)(zhi)，后出淡(dan)葉(xie)(xie)，再(zai)出葉(xie)(xie)數筆(bi)以(yi)相(xiang)呼應，葉(xie)(xie)均向下(xia)急(ji)趨(qu)，一派雨(yu)打(da)竹(zhu)葉(xie)(xie)之(zhi)勢。 另有《墨(mo)梅圖(tu)》、《風竹(zhu)圖(tu)》、《臨(lin)水芙蓉圖(tu)》、《杏花(hua)圖(tu)》等(deng)。
唐寅的繪畫作品(pin)融宋代院(yuan)體技巧與元(yuan)人筆墨韻味為一體，呈現出勁(jing)峭而(er)(er)又不(bu)失秀(xiu)雅的品(pin)貌風骨。構圖簡約清(qing)(qing)朗，畫面層次分明(ming)，疏密有(you)(you)致，用筆清(qing)(qing)雋，纖而(er)(er)不(bu)弱，力而(er)(er)有(you)(you)韻，寓有(you)(you)剛柔相濟之美。墨色淋漓(li)多變(bian)，和澤有(you)(you)神；意境平淡(dan)朗逸，清(qing)(qing)雅幽(you)麗，超凡脫俗(su)。
唐(tang)寅書法源自趙(zhao)孟頫一體(ti)，風格豐(feng)潤(run)靈活，俊逸秀拔，代表作《落花詩冊》。
王世貞(zhen)在《弇(yan)州山人稿》中(zhong)評議：“伯(bo)虎書(shu)入吳興堂廟，差薄弱耳(er)。”依據文獻(xian)記載和存世作品，他(ta)曾(ceng)泛學趙孟(meng)頫、李邕、顏真卿、米(mi)芾各家(jia)，并(bing)在不(bu)同時期呈(cheng)不(bu)同側重，從而(er)形成不(bu)斷變化(hua)的階段面貌。大體上說，其書(shu)風變化(hua)可分為四(si)個(ge)時期。
第一時期是三十歲(sui)以前，他居住家鄉蘇州(zhou)，與同(tong)年齡的文(wen)征明交(jiao)善，甚受(shou)文(wen)氏影響，故兩人書畫(hua)均(jun)很接(jie)近，唐寅二十余歲(sui)所繪(hui)《黃茅渚小景圖卷》（上海博(bo)物館(guan)藏），湖(hu)石、平(ping)坡、樹叢均(jun)極似(si)文(wen)氏細筆(bi)；書法亦俱從趙孟頫入手(shou)，均(jun)結(jie)體端麗，用筆(bi)秀潤，唐寅的《高人深(shen)隱圖》上款字，就極似(si)文(wen)征明。
第二(er)時期是三(san)十(shi)歲至三(san)十(shi)六(liu)歲，唐寅科場被黜，妻子離異，無奈(nai)藉詩(shi)(shi)文(wen)、書畫謀生(sheng)，其(qi)時書法(fa)上追唐人，力求規(gui)范，尤宗尚顏(yan)真卿(qing)的(de)楷書，用筆(bi)凝重，圓碩多(duo)肉(rou)，結體(ti)偏于(yu)長方，雄強茂密，點(dian)畫橫細豎粗，并吸納隸法(fa)，橫筆(bi)收尾似“蠶頭”，捺筆(bi)收筆(bi)中途之(zhi)頓近“燕(yan)尾”，極富力度(du)，如(ru)唐寅作于(yu)弘治乙(yi)丑（1505年）三(san)十(shi)六(liu)歲時的(de)《落花(hua)詩(shi)(shi)冊》。
第三(san)時期是(shi)三(san)十七(qi)歲(sui)至四十五歲(sui)，唐(tang)寅正(zheng)值壯年，居住在(zai)桃花庵(an)，專心從事(shi)詩文書畫，創作(zuo)(zuo)達(da)到頂峰。其時書法重又(you)歸返(fan)趙孟頫，并(bing)上追(zhui)唐(tang)代李(li)邕，遂形成(cheng)了自(zi)身(shen)的(de)(de)成(cheng)熟(shu)風貌，以結體(ti)俊美(mei)婉媚、用筆娟秀流轉的(de)(de)趙體(ti)為根基，并(bing)融入(ru)了李(li)邕斜長的(de)(de)字姿、有力(li)的(de)(de)筆法和(he)生動(dong)的(de)(de)布勢，于秀潤中見遒勁，端美(mei)中見靈動(dong)。這類風格作(zuo)(zuo)品(pin)甚多(duo)，作(zuo)(zuo)于正(zheng)德元(yuan)年（1506年）三(san)十七(qi)歲(sui)的(de)(de)《七(qi)言律詩軸》（臺北(bei)故宮(gong)(gong)博物院藏(zang)）、三(san)十余歲(sui)的(de)(de)《山路松聲圖軸》（臺北(bei)故宮(gong)(gong)博物院藏(zang)）上款題和(he)《行書三(san)絕卷》（丁念(nian)先藏(zang)）等作(zuo)(zuo)品(pin)，均呈趙孟頫與李(li)邕相融合(he)的(de)(de)面貌。
第四(si)時(shi)(shi)期是四(si)十(shi)六歲(sui)(sui)(sui)至五十(shi)四(si)歲(sui)(sui)(sui)去世，已屬唐寅(yin)晚(wan)年。自江西寧王處裝(zhuang)瘋逃回，進一步看透世事，書法(fa)亦(yi)變(bian)為率(lv)意，并吸取了米芾求(qiu)意取勢的書風，用筆(bi)(bi)迅捷而勁健，沉著痛快，八(ba)面出鋒，率(lv)真(zhen)自如，追求(qiu)力量、速度和(he)韻(yun)味；同時(shi)(shi)又融諸(zhu)家(jia)筆(bi)(bi)法(fa)于一體，使結體、用筆(bi)(bi)均富于變(bian)化(hua)，并達到了揮灑自如的境地(di)。代表作品有(you)五十(shi)歲(sui)(sui)(sui)以后作的《西洲話舊圖軸(zhou)》（臺北故宮(gong)博(bo)物院藏）上(shang)款題(ti)(ti)、《看泉聽風圖軸(zhou)》（南(nan)京博(bo)物院藏）上(shang)款題(ti)(ti)等。
唐寅(yin)詩文以才情(qing)取勝。
其詩(shi)多(duo)紀游(you)、題畫、感懷(huai)之(zhi)作(zuo)。早年作(zuo)品工整妍麗(li)，有(you)六朝駢文氣息。泄(xie)題案之(zhi)后，多(duo)為傷世之(zhi)作(zuo)，不(bu)拘成法(fa)，大量(liang)采用口語，意境清(qing)新，常含(han)傲岸(an)不(bu)平之(zhi)氣，情真意摯。著有(you)《六如居士(shi)集》，清(qing)人輯有(you)《六如居士(shi)全(quan)集》。
詩作(zuo)(zuo)有(you)《百忍歌(ge)(ge)(ge)(ge)》、《上(shang)吳(wu)天(tian)官書》、《江南四季歌(ge)(ge)(ge)(ge)》、《桃(tao)花庵歌(ge)(ge)(ge)(ge)》、《一年歌(ge)(ge)(ge)(ge)》、《閑中(zhong)歌(ge)(ge)(ge)(ge)》等六百余首。詩集中(zhong)有(you)為歌(ge)(ge)(ge)(ge)妓(ji)而作(zuo)(zuo)者，如《花酒》、《寄妓(ji)》、《哭妓(ji)徐(xu)素》、《代妓(ji)者和人(ren)見寄》、《玉芝為王麗人(ren)作(zuo)(zuo)》等。陳(chen)繼儒《太平清話》記：“唐伯虎有(you)《風流遁(dun)》數千言，皆青樓(lou)中(zhong)游(you)戲(xi)語也(ye)。” 是書已(yi)失傳，無以為證。
除詩(shi)文(wen)外(wai)，唐寅也嘗作(zuo)曲(qu)，多采用(yong)民歌形式，由于多方面深厚的文(wen)學藝術修養，經歷坎坷，見聞廣(guang)博，對(dui)人生、社會的理解較(jiao)深，雅俗(su)共賞，聲名遠揚。
《山路松聲圖》，臺北故宮博(bo)物院藏
《江(jiang)南農事圖》，臺北故宮(gong)博物院(yuan) 藏(zang)
《雙(shuang)松飛瀑圖》，臺(tai)北(bei)故宮博物(wu)院藏
《金閶別意圖》，臺北故宮(gong)博物院(yuan)藏
《函關雪(xue)霽圖》，臺北故宮博物院藏
《洞庭黃茅渚圖》，上海(hai)博(bo)物館(guan)藏
《夢仙草堂圖》，大都會博物館藏
《西州話舊(jiu)圖》，臺北故宮(gong)博物院藏
《桐山圖(tu)》，北京故宮博物院(yuan)藏
《班姬團扇圖》，臺北故宮博物院藏
《王(wang)蜀宮(gong)妓圖》，北京(jing)故(gu)宮(gong)博物院(yuan)藏
《嫦娥圖》，大都會博物館藏(zang)
《李端(duan)端(duan)乞(qi)詩圖》，南京(jing)博物院藏
《仿唐人仕女圖》，臺(tai)北故宮博物院藏
《陶榖(gu)贈詞圖》，臺(tai)北故宮博物院藏
《枯槎鸜鵒圖》
《古(gu)詩二十七(qi)首(shou)》
《致施敬亭》
《落花詩冊》
《禪宗六(liu)代(dai)祖師圖跋(ba)》
《自書詩詞》
《贈周(zhou)良溫詩(shi)卷》
《自書詩》
《漫興墨跡》
《一剪梅》
《醉詩》
《白發》
《絕筆》
《閶門即事》
《嘆世》
《感懷》
《言懷》
《詩贈寧王》
《悵悵詞》
《把酒對月歌》
《貧士吟》
《桃花庵歌》
《一年歌》
《落花詩》
《元 宵》
《伯虎自贊》
唐寅(yin)作品(pin)由于年(nian)代(dai)久遠已經(jing)存(cun)世(shi)不多，以(yi)前多散傳于民間(jian)，解放后各(ge)大博物館多注(zhu)意(yi)(yi)收(shou)藏，但流入海外(wai)亦多。從80年(nian)代(dai)末始(shi)，世(shi)界兩大拍賣行開(kai)始(shi)經(jing)營出售其(qi)作品(pin)。由于他(ta)在(zai)人們心 中(zhong)有很高的(de)知名度，所以(yi)許多人愿意(yi)(yi)花重金收(shou)藏其(qi)作品(pin)。
2013年9月(yue)19日(ri)，紐(niu)約(yue)蘇富比拍買公司舉(ju)行中(zhong)國(guo)古代書(shu)(shu)畫拍賣專場(chang)。其中(zhong)明代著名畫家唐(tang)(tang)寅的(de)一幅立軸《廬(lu)山(shan)觀瀑圖》以(yi)(yi)3億(yi)美(mei)(mei)元(yuan)(yuan)起拍，經過120輪叫(jiao)價(jia)(jia)，最終以(yi)(yi)5.9億(yi)美(mei)(mei)元(yuan)(yuan)（約(yue)合人民幣36億(yi)元(yuan)(yuan)）的(de)天價(jia)(jia)成(cheng)交，刷新了唐(tang)(tang)寅書(shu)(shu)畫拍賣的(de)世界紀錄。
該(gai)畫(hua)作(zuo)是1989年以來拍場(chang)上(shang)僅有的一件《石(shi)渠寶笈(ji)》著錄的唐寅作(zuo)品(pin)。這(zhe)件以隱居廬山深處別院為(wei)主題的畫(hua)作(zuo)，是畫(hua)家為(wei)明(ming)代名臣方良永所作(zuo)，明(ming)代兩位內閣(ge)首(shou)輔(fu)李東陽、楊一清分別為(wei)畫(hua)作(zuo)題引首(shou)和(he)題跋。慈(ci)禧當政時(shi)期，該(gai)畫(hua)與錢選的《浮玉山居圖》一同被(bei)賞給(gei)晚清軍機大臣孫毓(yu)汶(wen)，后被(bei)宋子文及其家人收藏(zang)(zang)。該(gai)畫(hua)預展時(shi)即引發(fa)多(duo)位藏(zang)(zang)家關注(zhu)。
《秋風紈扇(shan)圖(tu)》為唐寅水墨人(ren)物(wu)畫(hua)代表作，也(ye)是書畫(hua)鑒定界公認的(de)(de)不(bu)多唐寅人(ren)物(wu)畫(hua)真跡，描繪了一(yi)名手持紈扇(shan)佇立在秋風里的(de)(de)美人(ren)。畫(hua)中立有湖石庭(ting)院，一(yi)仕女手執紈扇(shan)，側身凝望，眉宇間微露(lu)幽怨悵惘神(shen)色(se)。她的(de)(de)衣裙(qun)在蕭(xiao)瑟秋風中飄動(dong)，身旁襯(chen)雙勾叢竹(zhu)。左上(shang)角有作者自(zi)題(ti)詩：“秋來紈扇(shan)合收藏，何事佳人(ren)重感傷，請把世情詳細看，大(da)都誰(shui)不(bu)逐炎涼 ”。據介紹，此圖(tu)突出“秋風見棄”、觸目傷情的(de)(de)主題(ti)。
唐(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)前(qian)往(wang)茅山進(jin)香，路過無(wu)錫。晚上(shang)船(chuan)泊(bo)在(zai)河(he)邊(bian)，于是(shi)(shi)(shi)唐(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)上(shang)岸閑逛，見(jian)肩輿從東(dong)而(er)來，仕(shi)女(nv)如云，其中(zhong)有(you)個(ge)丫環(huan)長得(de)最好看(kan)。于是(shi)(shi)(shi)唐(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)跟(gen)著她們(men)走，一直到(dao)(dao)她們(men)回府才(cai)知(zhi)道是(shi)(shi)(shi)華(hua)(hua)(hua)學(xue)士(shi)(shi)的(de)女(nv)婢(bi)(bi)，唐(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)想混進(jin)華(hua)(hua)(hua)府留，于是(shi)(shi)(shi)應聘(pin)進(jin)華(hua)(hua)(hua)府為書(shu)僮(tong)，被(bei)華(hua)(hua)(hua)府改名為華(hua)(hua)(hua)安(an)，后來唐(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)很(hen)受府上(shang)寵愛和(he)信(xin)任，設計選妻，因此得(de)到(dao)(dao)位叫桂華(hua)(hua)(hua)的(de)美(mei)婢(bi)(bi)。過了幾天(tian)，唐(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)攜美(mei)婢(bi)(bi)逃走。華(hua)(hua)(hua)府令人(ren)到(dao)(dao)處(chu)尋找，卻找不(bu)到(dao)(dao)。過了很(hen)久(jiu)，華(hua)(hua)(hua)學(xue)士(shi)(shi)偶然(ran)(ran)間(jian)到(dao)(dao)閶(chang)門，見(jian)書(shu)肆中(zhong)有(you)一人(ren)手(shou)持書(shu)籍翻閱，很(hen)像(xiang)華(hua)(hua)(hua)安(an)。華(hua)(hua)(hua)學(xue)士(shi)(shi)私下(xia)找人(ren)詢問，那人(ren)告訴他：“此人(ren)是(shi)(shi)(shi)唐(tang)(tang)(tang)解(jie)元。”第二天(tian)，華(hua)(hua)(hua)學(xue)士(shi)(shi)修書(shu)投刺前(qian)往(wang)拜謁，仔細看(kan)了半天(tian)確認無(wu)異(yi)。到(dao)(dao)了上(shang)茶時，更是(shi)(shi)(shi)確信(xin)，但是(shi)(shi)(shi)始終難以啟齒。唐(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)命下(xia)人(ren)上(shang)酒對酌(zhuo)，華(hua)(hua)(hua)學(xue)士(shi)(shi)不(bu)能忍受，于是(shi)(shi)(shi)講述華(hua)(hua)(hua)安(an)的(de)一些事來挑(tiao)明(ming)。唐(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)唯唯。華(hua)(hua)(hua)學(xue)士(shi)(shi)又說(shuo)道：“華(hua)(hua)(hua)安(an)像(xiang)貌(mao)正(zheng)好與你(ni)相(xiang)似，不(bu)知(zhi)道是(shi)(shi)(shi)何緣由？”唐(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)又唯唯而(er)對。華(hua)(hua)(hua)學(xue)士(shi)(shi)不(bu)高興(xing)，就(jiu)要起身告別。唐(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)曰：“請稍等，我有(you)個(ge)請求。”酒又飲了數(shu)杯，唐(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)命人(ren)點(dian)燭引(yin)華(hua)(hua)(hua)學(xue)士(shi)(shi)進(jin)后堂(tang)，叫婢(bi)(bi)女(nv)簇擁(yong)新(xin)娘出來拜見(jian)。華(hua)(hua)(hua)學(xue)士(shi)(shi)愕然(ran)(ran)。唐(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)曰：“無(wu)妨(fang)。”拜完，攜新(xin)娘一同上(shang)前(qian)對華(hua)(hua)(hua)學(xue)士(shi)(shi)道：“你(ni)說(shuo)我像(xiang)華(hua)(hua)(hua)安(an)，卻不(bu)識桂華(hua)(hua)(hua)嗎？”于是(shi)(shi)(shi)二人(ren)相(xiang)顧大(da)笑(xiao)然(ran)(ran)后道別。
弘治十(shi)三(san)年，京城(cheng)會試(shi)(shi)主考官為程敏(min)政(zheng)和李東陽。兩(liang)人皆飽學之士，出(chu)(chu)題十(shi)分冷僻，很多應試(shi)(shi)者答(da)不上來。惟(wei)有兩(liang)張試(shi)(shi)卷，答(da)題貼切，且文(wen)辭優雅(ya)，程敏(min)政(zheng)脫口(kou)而(er)出(chu)(chu)：“此兩(liang)張卷子定為唐寅、徐經所做。”在場(chang)人聽見并(bing)傳了出(chu)(chu)來。會試(shi)(shi)中三(san)場(chang)考試(shi)(shi)結束(shu)，便蜚語滿城(cheng)，盛傳“江陰富(fu)人徐經賄(hui)金(jin)預得試(shi)(shi)題。”
戶科(ke)給事華(hua)昶(chang)便匆(cong)匆(cong)彈劾主(zhu)考程敏(min)政(zheng)鬻(yu)(yu)題。事連徐經(jing)、唐寅(yin)(yin)。明孝宗敕令程敏(min)政(zheng)毋閱題并(bing)所錄之卷。大學(xue)士李(li)東陽會同其他(ta)試(shi)官進(jin)行復審，證明徐、唐兩人(ren)皆(jie)不在錄取(qu)之中(zhong)。鬻(yu)(yu)題之說，雖屬烏有(you)，但輿(yu)論(lun)仍喧(xuan)嘩(hua)不已。明廷(ting)為平息輿(yu)論(lun)，便著錦衣(yi)衛加以(yi)審訊，查無鬻(yu)(yu)題實據，最終以(yi)徐經(jing)進(jin)京晉(jin)見程敏(min)政(zheng)時曾送過(guo)見面禮(li)；唐寅(yin)(yin)也因曾用(yong)一個金幣向程敏(min)政(zheng)乞文，送鄉試(shi)座主(zhu)梁(liang)儲(chu)，兩人(ren)均(jun)遭削除仕籍，發(fa)縣衙為小(xiao)吏(li)。
程(cheng)敏政罷(ba)官還家(jia)(jia)。華昶坐奏事(shi)不實，降職處分。一場科場大(da)獄，以各打五十大(da)板(ban)結案。程(cheng)敏政歸家(jia)(jia)后(hou)憤郁(yu)發疽而亡。唐寅(yin)恥不就吏，歸家(jia)(jia)后(hou)夫妻反(fan)目，消極(ji)頹(tui)廢。
