2003年9月(yue)大(da)冢 愛發行(xing)首張單(dan)(dan)曲(qu)(qu)(qu)《桃花(hua)花(hua)瓣》正式(shi)出(chu)道。12月(yue)憑借第二張單(dan)(dan)曲(qu)(qu)(qu)《櫻桃》走紅(hong),同名主打歌曲(qu)(qu)(qu)也成為日本音樂史及(ji)手機史上第一首下載超過(guo)100萬人次的曲(qu)(qu)(qu)目(mu)。
2004年3月發(fa)(fa)行(xing)的首張(zhang)專(zhuan)輯《多種愛(ai)》,11月發(fa)(fa)行(xing)第二張(zhang)專(zhuan)輯《愛(ai)的果醬》。大冢愛(ai)被視(shi)為日本2004年度(du)最耀眼新星。
2005年4月(yue)24日起跑的(de)第一次個人全國巡(xun)回演(yan)唱(chang)會《JAM PUNCH Tour 2005》,大冢愛以(yi)其現場演(yan)唱(chang)魅力席卷整個日本。5月(yue)與9月(yue)發行(xing)的(de)兩張單曲(qu)《笑嘻嘻/彈珠》、《星象儀》均獲(huo)得日本公信排行(xing)榜(bang)冠軍,同(tong)時(shi)大冢愛也以(yi)繳納1142萬日圓(yuan)首次擠身千萬納稅人之列。6月(yue),大冢愛首次主演(yan)電(dian)視劇(ju)《東京朋友》。
2006年8月(yue),大冢(zhong)愛(ai)(ai)主演的電(dian)影《東(dong)京朋友》上映。從樂(le)壇(tan)跨足戲劇(ju)界(jie)再前進電(dian)影圈(quan),大冢(zhong) 愛(ai)(ai)迅(xun)速成為(wei)日本樂(le)壇(tan)跨界(jie)最多的女歌手。
2007年2月21日,大冢愛發行(xing)第14張單曲《CHU-LIP》,是一首(shou)(shou)以(yi)吻與郁金香為主(zhu)題的戀愛歌(ge)曲。2007年3月大冢愛發行(xing)了(le)首(shou)(shou)張精選輯《愛 am BEST》,上市(shi)后瞬(shun)間造(zao)成缺貨現(xian)象,且還(huan)以(yi)35萬張的數(shu)字創下出道以(yi)來(lai)首(shou)(shou)周最佳銷售紀錄。
2008年10月與2009年9月,大冢愛(ai)連續兩年將個(ge)人出道周年紀念(nian)演(yan)唱(chang)會《LOVE IS BORN》第三(san)站》移師國立臺灣(wan)大學綜(zong)合體育館舉辦。大冢 愛(ai)用苦練多時(shi)的(de)中文與歌迷(mi)熱切互動,深深感動了現場的(de)臺灣(wan)歌迷(mi)。二度臺灣(wan)公演(yan)的(de)圓滿成功,也開啟了大冢愛(ai)海外演(yan)唱(chang)會之序 。
2009年(nian)(nian)2月25日,大冢(zhong)愛發行第十九張單曲《BYE BYE》。《BYE BYE》是大冢(zhong)愛從08年(nian)(nian)12月發行的(de)專輯《LOVE LETTER》中(zhong)選出(chu)的(de)歌曲,該(gai)曲還是本人親(qin)自演(yan)出(chu)的(de)朝日電(dian)視(shi)臺(tai)廣告主題(ti)曲。
2010年09月(yue)11日,大冢愛召(zhao)開了她(ta)6月(yue)25日入籍后(hou)的(de)首次ONEMAN LIVE公演。
2012年1月(yue)12日,國(guo)內(nei)影(ying)視點播平臺風行網首部自制微電(dian)影(ying)《票·2012》正(zheng)式上(shang)線,大冢愛為(wei)該片譜寫片尾(wei)曲《時間軸》。