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1991年，與(yu)邵昕、林建華共同參演周騰執(zhi)導的一部臺灣電影(ying)《皇(huang)金稻田》開始出道(dao)。

1994年，與Wenming Chen、李(li)立群共(gong)同參(can)演賴(lai)聲(sheng)川指導(dao)的《飛俠阿達》。

1995年，以創作劇(ju)本《年少輕狂》獲得(de)行(xing)政院文化建設委員會(hui)優良(liang)劇(ju)本獎。

1999年，與水野美紀、柏原崇共同參演陳(chen)以(yi)文執(zhi)導的《想(xiang)死趁現在》獲(huo)得第36屆臺灣電影(ying)金馬獎最佳男(nan)配(pei)角。

2000年，先是(shi)與(yu)黃(huang)磊，劉若英共同(tong)參演徐立功、尹祺共同(tong)執(zhi)導的(de)喜劇(ju)電(dian)視(shi)劇(ju)《夜奔(ben)》獲得(de)(de)第37屆臺灣電(dian)影金馬獎最佳(jia)男(nan)配角；隨后參演《濁水(shui)溪的(de)契約》獲得(de)(de)第35屆臺灣電(dian)視(shi)金鐘獎電(dian)視(shi)劇(ju)最佳(jia)男(nan)主(zhu)角。

2002年，戴立(li)忍執導的《兩個夏天》獲得第4屆(jie)臺北(bei)電(dian)影節專業類首獎(jiang)和第39屆(jie)臺灣(wan)電(dian)影金(jin)馬獎(jiang)最佳創作短片獎(jiang)。

2007年，與言承(cheng)旭(xu)、吳孟達共同參演的《白色巨塔》并飾(shi)演邱慶成，獲得第42屆臺灣(wan)電視金鐘獎戲劇節目最佳男主角。

2008年(nian)，主演(yan)的《停車》中(zhong)飾演(yan)大寶(bao)，獲得(de)第45屆臺灣電影金馬獎(jiang)最(zui)佳男配角。

2009年(nian)(nian)，執導(dao)的《不能沒有你(ni)》在第(di)46屆臺(tai)灣電影(ying)金(jin)馬獎獲(huo)(huo)得6個獎項(xiang)（最佳(jia)(jia)劇情(qing)片(pian)(pian)、觀眾票選最佳(jia)(jia)劇情(qing)片(pian)(pian)、最佳(jia)(jia)導(dao)演、最佳(jia)(jia)剪輯、年(nian)(nian)度臺(tai)灣杰出電影(ying)、最佳(jia)(jia)原著劇本），第(di)4屆臺(tai)北電影(ying)節獲(huo)(huo)得媒體推薦獎和百(bai)萬首獎，第(di)40屆印度國際(ji)電影(ying)節獲(huo)(huo)得最佳(jia)(jia)影(ying)片(pian)(pian)金(jin)孔(kong)雀獎。

2010年，《不能沒(mei)有你》在第10屆華語電影傳(chuan)媒大(da)獎(jiang)(jiang)再獲3個(ge)獎(jiang)(jiang)項（最(zui)佳影片(pian)獎(jiang)(jiang)、百家傳(chuan)媒年度致敬電影人(ren)、最(zui)佳導演獎(jiang)(jiang)），第4屆亞(ya)洲電影大(da)獎(jiang)(jiang)最(zui)佳影片(pian)獎(jiang)(jiang)。

2012年，與黃(huang)渤、楊穎共(gong)同參(can)演(yan)由(you)蔡岳勛執(zhi)導的動(dong)作(zuo)、劇情電影(ying)《痞子英雄(xiong)之全面開戰》，并飾演(yan)跋摩首領 。

2014年(nian)，與徐(xu)(xu)若瑄、郭(guo)采潔共(gong)同參演的徐(xu)(xu)小明執導的《寒蟬效應》入圍第51屆臺(tai)灣電影金馬獎最(zui)佳男配角。參演電影《判我有(you)罪》。

2016年，參演(yan)趙(zhao)薇執導的(de)電(dian)(dian)影(ying)(ying)(ying)《沒(mei)有別的(de)愛(ai)(ai)》；5月6日，參演(yan)的(de)電(dian)(dian)影(ying)(ying)(ying)《判我有罪》上映；7月15日，《沒(mei)有別的(de)愛(ai)(ai)》片方發表公開聲明，稱在此(ci)之前未對戴立忍的(de)政(zheng)治背景做全面深入調(diao)查，導演(yan)和資方決(jue)定撤換該電(dian)(dian)影(ying)(ying)(ying)男主角。