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1991年，與邵昕、林(lin)建華共(gong)同(tong)參演周騰(teng)執導的一部臺灣電影《皇金稻田(tian)》開始出(chu)道。

1994年，與Wenming Chen、李立(li)群(qun)共同參演賴聲川指導的《飛俠阿達》。

1995年，以創(chuang)作劇(ju)本(ben)《年少輕狂》獲得行政院文化(hua)建設委員(yuan)會優(you)良劇(ju)本(ben)獎(jiang)。

1999年，與水(shui)野美紀、柏原崇共同參(can)演陳(chen)以文執導的《想死趁(chen)現在》獲得第36屆臺灣電(dian)影金(jin)馬獎(jiang)最佳(jia)男配角。

2000年(nian)，先是與黃磊，劉若英共同參演徐立功、尹(yin)祺共同執導的(de)喜劇電(dian)視(shi)劇《夜奔》獲得第(di)37屆臺灣電(dian)影金馬獎最佳(jia)男配角；隨后參演《濁(zhuo)水(shui)溪的(de)契約(yue)》獲得第(di)35屆臺灣電(dian)視(shi)金鐘獎電(dian)視(shi)劇最佳(jia)男主角。

2002年，戴立忍執導的《兩個夏天》獲得(de)第4屆臺北電影節專業類首獎和第39屆臺灣電影金馬獎最佳創作短片獎。

2007年，與言承(cheng)旭、吳孟達共同參演的(de)《白色巨(ju)塔(ta)》并飾(shi)演邱慶成，獲得第(di)42屆臺灣電視金(jin)鐘獎(jiang)戲劇(ju)節(jie)目最(zui)佳男主角。

2008年(nian)，主演(yan)的《停車》中飾演(yan)大寶，獲得第45屆臺灣電影金馬獎最佳男(nan)配角。

2009年(nian)，執導的《不能沒(mei)有你》在第46屆臺(tai)灣(wan)電(dian)(dian)影(ying)(ying)金馬獎(jiang)(jiang)獲(huo)得(de)(de)6個獎(jiang)(jiang)項（最(zui)佳劇(ju)(ju)情片、觀眾票選最(zui)佳劇(ju)(ju)情片、最(zui)佳導演、最(zui)佳剪(jian)輯、年(nian)度(du)臺(tai)灣(wan)杰出電(dian)(dian)影(ying)(ying)、最(zui)佳原著劇(ju)(ju)本），第4屆臺(tai)北電(dian)(dian)影(ying)(ying)節獲(huo)得(de)(de)媒體推薦(jian)獎(jiang)(jiang)和百(bai)萬(wan)首(shou)獎(jiang)(jiang)，第40屆印度(du)國際(ji)電(dian)(dian)影(ying)(ying)節獲(huo)得(de)(de)最(zui)佳影(ying)(ying)片金孔雀獎(jiang)(jiang)。

2010年，《不(bu)能沒有你》在第(di)10屆(jie)華語電(dian)影(ying)傳媒(mei)大獎(jiang)(jiang)再(zai)獲3個獎(jiang)(jiang)項（最佳(jia)影(ying)片(pian)(pian)獎(jiang)(jiang)、百家傳媒(mei)年度致敬電(dian)影(ying)人、最佳(jia)導演獎(jiang)(jiang)），第(di)4屆(jie)亞(ya)洲電(dian)影(ying)大獎(jiang)(jiang)最佳(jia)影(ying)片(pian)(pian)獎(jiang)(jiang)。

2012年，與黃渤、楊穎(ying)共同參演由蔡岳(yue)勛(xun)執導的(de)動(dong)作、劇情電(dian)影《痞(pi)子英雄之全(quan)面(mian)開戰》，并飾演跋摩首(shou)領(ling) 。

2014年(nian)，與徐若(ruo)瑄、郭采潔共同參演的徐小明執(zhi)導(dao)的《寒蟬效應》入圍第51屆臺灣電影(ying)金馬獎(jiang)最佳(jia)男配(pei)角。參演電影(ying)《判我有罪》。

2016年(nian)，參演趙薇執(zhi)導的(de)(de)電(dian)影(ying)《沒(mei)有(you)(you)別(bie)的(de)(de)愛(ai)(ai)》；5月6日(ri)，參演的(de)(de)電(dian)影(ying)《判我有(you)(you)罪》上映；7月15日(ri)，《沒(mei)有(you)(you)別(bie)的(de)(de)愛(ai)(ai)》片方(fang)發表公開聲(sheng)明，稱在此之前未對戴立忍的(de)(de)政(zheng)治(zhi)背景做全面深入(ru)調(diao)查(cha)，導演和資(zi)方(fang)決定撤換該電(dian)影(ying)男(nan)主(zhu)角。