1995年,伊萬·麥格雷戈被英國導演丹尼(ni)·博(bo)(bo)伊爾(er)選中,加(jia)盟影片(pian)《淺(qian)墳》的(de)拍攝中,而電影以罕見的(de)能量與(yu)(yu)無政府主義外表(biao),取得了不(bu)錯的(de)商業(ye)回報,自此(ci)伊萬成(cheng)功進入演藝(yi)圈。1996年,再度(du)與(yu)(yu)導演丹尼(ni)·博(bo)(bo)伊爾(er)合作出演影片(pian)《猜火車》,伊萬也憑借在影片(pian)中的(de)表(biao)演一(yi)舉奪得1997年英國電影學(xue)院獎(jiang)(jiang)最佳男主角(jiao)獎(jiang)(jiang)和歐(ou)洲獨立電影最佳男主角(jiao)獎(jiang)(jiang)。
1998年,伊萬和愛爾蘭男星喬納森·萊斯(si)·梅耶(ye)斯(si)聯袂(mei)出演音樂影(ying)片《天鵝絨(rong)金礦》,片中飾演一名(ming)桀(jie)驁不羈的歌手。
1999年,伊萬與(yu)娜塔莉·波特(te)曼、連姆·尼森共同出演(yan)了導演(yan)喬(qiao)治·盧卡斯的星(xing)球(qiu)大戰前傳電影《星(xing)球(qiu)大戰前傳一:魅影危機(ji)》,片中(zhong)連姆·尼森的徒弟歐比(bi)旺一角飾演(yan)。同年,伊萬又出演(yan)導演(yan)斯蒂芬·埃利奧特(te)的影片《燃情追蹤(zong)》。
2001年,伊萬與奧斯(si)卡影(ying)后(hou)妮可(ke)·基(ji)德曼搭檔合(he)作了歌(ge)舞電影(ying)《紅磨(mo)坊(fang)》,憑借在(zai)《紅磨(mo)坊(fang)》中(zhong)的表演,伊萬獲得第(di)59屆(jie)美國金球(qiu)獎(jiang)(jiang)電影(ying)類-音樂喜劇類最佳男主角獎(jiang)(jiang)提名、第(di)14屆(jie)歐洲電影(ying)獎(jiang)(jiang)歐洲影(ying)人(ren)在(zai)世界電影(ying)中(zhong)的杰出成(cheng)就獎(jiang)(jiang)和第(di)11屆(jie)MTV電影(ying)獎(jiang)(jiang)最佳歌(ge)舞場面獎(jiang)(jiang)。
2005年,伊萬(wan)(wan)與(yu)娜塔莉·波特曼、海登·克(ke)里斯(si)(si)滕森等再次合作,出演星球大戰前(qian)傳系列電影(ying)最后一部(bu)《星球大戰前(qian)傳三(san):西(xi)斯(si)(si)的(de)(de)復仇(chou)》。同(tong)年,伊萬(wan)(wan)還(huan)與(yu)好萊塢性(xing)感女星斯(si)(si)嘉麗·約翰遜(xun)合作出演邁克(ke)爾(er)·貝的(de)(de)科幻(huan)動作片《逃出克(ke)隆島》,片中飾演克(ke)隆人林肯E,這也(ye)伊萬(wan)(wan)首次加盟(meng)科幻(huan)動作類(lei)型的(de)(de)影(ying)片。
2009年,伊萬和奧斯(si)(si)卡影帝湯姆·漢(han)克斯(si)(si)搭檔合作,出演朗·霍華德執導的驚悚懸疑片《天使與(yu)魔(mo)鬼》。同年伊萬還與(yu)好萊塢(wu)的笑(xiao)匠金·凱瑞合作的同性喜劇《我愛你(ni)莫里斯(si)(si)》,在片中與(yu)金·凱瑞一(yi)起扮演一(yi)對同性愛人,伊萬憑借這部電影獲得了法(fa)國(guo)巴黎(li)藝術與(yu)文學騎士勛章。
2010年(nian),伊萬與(yu)奧斯(si)卡最(zui)佳男配角(jiao)克(ke)里(li)斯(si)托弗·普盧(lu)默聯袂(mei)出演影(ying)(ying)片(pian)《初(chu)學者》,在片(pian)中飾演克(ke)里(li)斯(si)托弗·普盧(lu)默的兒子(zi)(zi)。同年(nian)又與(yu)“007”英國影(ying)(ying)星皮爾斯(si)·布魯(lu)斯(si)南參演法國大導(dao)演羅(luo)曼·波蘭(lan)斯(si)基(ji)執導(dao)的《影(ying)(ying)子(zi)(zi)寫手》,憑借(jie)電(dian)(dian)影(ying)(ying)中職業代筆作家一角(jiao)獲得(de)第23屆(jie)歐(ou)洲電(dian)(dian)影(ying)(ying)獎(jiang)最(zui)佳男主角(jiao)獎(jiang) 。
2011年(nian),與艾米莉(li)·布(bu)朗(lang)特聯袂出演影(ying)(ying)片《到也門釣鮭(gui)魚》,并憑借這部電影(ying)(ying)獲得第70屆金球獎電影(ying)(ying)類-音樂喜劇類最佳男主角提名。同年(nian)還(huan)參(can)演了影(ying)(ying)片《制勝一擊》和《完美感覺》。
2012年,伊萬出席第(di)(di)69屆美國電影(ying)電視金球獎頒獎典禮,并(bing)登場介(jie)紹約(yue)瑟夫·高登-萊維(wei)特(te)主(zhu)演(yan)(yan)(yan)的喜劇片(pian)《抗癌的我(wo)》。同年,伊萬還出演(yan)(yan)(yan)西(xi)(xi)班牙(ya)導(dao)演(yan)(yan)(yan)胡安(an)·安(an)東(dong)尼奧·巴(ba)亞納的災難劇情(qing)片(pian)《海嘯奇跡(ji)》,片(pian)中再度與娜奧米·沃茨合作飾演(yan)(yan)(yan)一(yi)對在海嘯中患難的夫妻,并(bing)憑借這部電影(ying),獲(huo)得(de)第(di)(di)27屆西(xi)(xi)班牙(ya)戈雅獎最佳(jia)男配角提名。2012年5月8日,在第(di)(di)65屆戛納電影(ying)節上,伊萬與以色列女演(yan)(yan)(yan)員西(xi)(xi)婭姆(mu)·阿(a)巴(ba)斯等出任(ren)競賽單元評審。
2013年,伊萬與英國(guo)小(xiao)生(sheng)尼古拉斯(si)·霍爾特(te)搭檔出演(yan)布萊恩·辛格執導的(de)奇幻片《巨人捕手杰克》,在(zai)片中飾演(yan)國(guo)王忠誠的(de)侍衛(wei)。同(tong)年,伊萬還與奧(ao)(ao)斯(si)卡影(ying)后梅麗爾·斯(si)特(te)里普和朱莉婭(ya)·羅伯茨攜手出演(yan)影(ying)片《八月:奧(ao)(ao)色治(zhi)郡》。
2014年(nian),伊萬參演的澳(ao)大(da)利(li)亞電影《槍之子》于2014年(nian)10月(yue)16日在澳(ao)大(da)利(li)亞正式上(shang)映,片中飾演一名(ming)中年(nian)罪犯,其(qi)造型隨意,衣著(zhu)樸素(su)但氣場(chang)不減 。
2015年,出演電(dian)影《美女與野獸(shou)》中燭臺管家一角(jiao),該片2017年上映。9月25日到(dao)10月11日,參演唐·錢德爾執導(dao)的電(dian)影《勇往直前》為紐約(yue)電(dian)影節閉幕 。
2017年,主演FX臺劇集《冰血暴》第三季,在劇中分飾(shi)兩(liang)角——帥(shuai)氣自立(li)的停車(che)場(chang)業的大亨EmmitStussy和(he)他的兄弟假釋(shi)官RayStussy,并憑借(jie)該劇獲得第75屆金球獎限定劇、電視電影最佳男演員(yuan)。
2018年1月12日,憑借《冰血暴》獲(huo)得評論家選擇(ze)獎電視類電視電影或限(xian)定(ding)劇最佳男主角。