1995年，伊(yi)(yi)萬(wan)·麥格雷戈被(bei)英國(guo)導(dao)演(yan)(yan)丹(dan)尼·博(bo)伊(yi)(yi)爾選中(zhong)，加盟影(ying)片(pian)《淺墳》的(de)拍(pai)攝中(zhong)，而(er)電影(ying)以罕見的(de)能量與無政(zheng)府主義(yi)外表(biao)，取得了不錯(cuo)的(de)商業回報，自此伊(yi)(yi)萬(wan)成功(gong)進(jin)入演(yan)(yan)藝圈。1996年，再度(du)與導(dao)演(yan)(yan)丹(dan)尼·博(bo)伊(yi)(yi)爾合作出演(yan)(yan)影(ying)片(pian)《猜火車(che)》，伊(yi)(yi)萬(wan)也憑借在影(ying)片(pian)中(zhong)的(de)表(biao)演(yan)(yan)一舉奪得1997年英國(guo)電影(ying)學院獎最(zui)佳男(nan)主角獎和歐洲(zhou)獨立電影(ying)最(zui)佳男(nan)主角獎。
1998年，伊萬和(he)愛爾蘭男星喬納森·萊(lai)斯(si)·梅耶斯(si)聯(lian)袂(mei)出演音樂(le)影片(pian)《天鵝絨(rong)金(jin)礦》，片(pian)中飾演一名桀驁不羈的歌手(shou)。
1999年(nian)，伊萬(wan)(wan)與(yu)娜塔莉(li)·波特(te)(te)曼、連(lian)姆·尼森共同出(chu)演(yan)了導演(yan)喬治·盧卡斯的(de)星球大戰前(qian)傳(chuan)電影(ying)《星球大戰前(qian)傳(chuan)一：魅(mei)影(ying)危機》，片中(zhong)連(lian)姆·尼森的(de)徒弟歐比旺(wang)一角飾演(yan)。同年(nian)，伊萬(wan)(wan)又(you)出(chu)演(yan)導演(yan)斯蒂(di)芬·埃利奧特(te)(te)的(de)影(ying)片《燃情追蹤》。
2001年，伊萬(wan)與奧斯卡影(ying)(ying)(ying)(ying)后妮可·基德曼(man)搭檔合作了歌舞(wu)電(dian)影(ying)(ying)(ying)(ying)《紅磨(mo)坊(fang)》，憑借在(zai)《紅磨(mo)坊(fang)》中的表演，伊萬(wan)獲(huo)得第(di)(di)59屆美國金球獎(jiang)(jiang)(jiang)電(dian)影(ying)(ying)(ying)(ying)類-音樂喜(xi)劇類最(zui)佳男主角獎(jiang)(jiang)(jiang)提名、第(di)(di)14屆歐洲(zhou)電(dian)影(ying)(ying)(ying)(ying)獎(jiang)(jiang)(jiang)歐洲(zhou)影(ying)(ying)(ying)(ying)人在(zai)世界電(dian)影(ying)(ying)(ying)(ying)中的杰出成就獎(jiang)(jiang)(jiang)和(he)第(di)(di)11屆MTV電(dian)影(ying)(ying)(ying)(ying)獎(jiang)(jiang)(jiang)最(zui)佳歌舞(wu)場(chang)面獎(jiang)(jiang)(jiang)。
2005年，伊(yi)萬與(yu)(yu)娜塔莉·波(bo)特曼、海登·克(ke)(ke)里斯(si)滕森等再次(ci)合作(zuo)(zuo)，出演星球(qiu)(qiu)大(da)戰前傳(chuan)系列電(dian)影最后(hou)一部《星球(qiu)(qiu)大(da)戰前傳(chuan)三：西斯(si)的復(fu)仇》。同年，伊(yi)萬還(huan)與(yu)(yu)好萊塢性感(gan)女星斯(si)嘉(jia)麗(li)·約(yue)翰遜合作(zuo)(zuo)出演邁克(ke)(ke)爾·貝的科幻動作(zuo)(zuo)片《逃出克(ke)(ke)隆島》，片中飾(shi)演克(ke)(ke)隆人林(lin)肯(ken)E，這也伊(yi)萬首次(ci)加盟科幻動作(zuo)(zuo)類(lei)型的影片。
2009年，伊(yi)萬(wan)和奧斯(si)卡影帝(di)湯(tang)姆·漢克斯(si)搭檔(dang)合作(zuo)，出演(yan)朗·霍華德(de)執導的(de)驚悚懸疑片《天(tian)使與魔鬼(gui)》。同(tong)年伊(yi)萬(wan)還與好(hao)萊塢的(de)笑(xiao)匠金(jin)·凱(kai)瑞合作(zuo)的(de)同(tong)性喜(xi)劇《我(wo)愛你莫里斯(si)》，在片中與金(jin)·凱(kai)瑞一(yi)起(qi)扮演(yan)一(yi)對同(tong)性愛人，伊(yi)萬(wan)憑(ping)借這部(bu)電影獲得了法國(guo)巴黎(li)藝術與文學騎士勛(xun)章。
2010年，伊萬與奧(ao)斯(si)(si)卡最(zui)佳男(nan)配角克里斯(si)(si)托弗·普盧默(mo)聯(lian)袂出演(yan)影(ying)片(pian)《初學者》，在片(pian)中(zhong)飾演(yan)克里斯(si)(si)托弗·普盧默(mo)的兒子。同(tong)年又(you)與“007”英國影(ying)星(xing)皮爾斯(si)(si)·布魯斯(si)(si)南參演(yan)法國大導演(yan)羅(luo)曼·波蘭斯(si)(si)基執導的《影(ying)子寫(xie)手》，憑借電(dian)影(ying)中(zhong)職(zhi)業代筆作家一角獲(huo)得(de)第23屆歐洲電(dian)影(ying)獎最(zui)佳男(nan)主角獎 。
2011年(nian)(nian)，與艾(ai)米莉·布(bu)朗特(te)聯袂(mei)出(chu)演影片《到也門釣鮭魚(yu)》，并憑借這(zhe)部電(dian)影獲(huo)得第(di)70屆金球獎電(dian)影類-音(yin)樂喜(xi)劇類最佳男主(zhu)角提名(ming)。同年(nian)(nian)還參(can)演了影片《制(zhi)勝一擊》和《完美感覺》。
2012年(nian)(nian)，伊(yi)萬(wan)出席第69屆美國電(dian)影電(dian)視金球獎(jiang)頒獎(jiang)典(dian)禮，并登場(chang)介紹(shao)約瑟夫(fu)·高登-萊維特主演的(de)喜劇片《抗癌的(de)我》。同年(nian)(nian)，伊(yi)萬(wan)還(huan)出演西(xi)班牙(ya)導(dao)演胡安·安東(dong)尼(ni)奧(ao)·巴(ba)亞納的(de)災難劇情片《海嘯(xiao)奇跡》，片中(zhong)再度與(yu)娜奧(ao)米·沃茨合(he)作飾演一對在(zai)海嘯(xiao)中(zhong)患難的(de)夫(fu)妻，并憑借這部電(dian)影，獲得第27屆西(xi)班牙(ya)戈(ge)雅獎(jiang)最(zui)佳男配角(jiao)提名。2012年(nian)(nian)5月8日，在(zai)第65屆戛納電(dian)影節上，伊(yi)萬(wan)與(yu)以色列女演員西(xi)婭姆·阿巴(ba)斯等出任競(jing)賽單元評審(shen)。
2013年(nian)，伊(yi)(yi)萬(wan)與英國小生(sheng)尼古拉斯(si)(si)·霍爾特(te)搭檔出(chu)演布萊恩(en)·辛格執導的奇幻片《巨人捕(bu)手(shou)杰克》，在片中飾演國王忠誠(cheng)的侍衛。同年(nian)，伊(yi)(yi)萬(wan)還與奧(ao)斯(si)(si)卡影(ying)后梅麗爾·斯(si)(si)特(te)里(li)普(pu)和朱莉婭·羅伯茨攜手(shou)出(chu)演影(ying)片《八月：奧(ao)色治郡》。
2014年，伊萬參演的(de)澳大利亞電(dian)影《槍之子》于(yu)2014年10月(yue)16日在(zai)澳大利亞正式上映，片(pian)中(zhong)飾演一名中(zhong)年罪犯，其造型隨(sui)意(yi)，衣著樸(pu)素但氣場不(bu)減 。
2015年，出演電影《美女與(yu)野獸》中燭(zhu)臺管(guan)家一角，該(gai)片2017年上(shang)映(ying)。9月25日到10月11日，參演唐·錢(qian)德爾執導的電影《勇(yong)往(wang)直前》為紐約電影節(jie)閉幕 。
2017年(nian)，主演(yan)FX臺劇(ju)(ju)集《冰(bing)血暴》第三季，在劇(ju)(ju)中分(fen)飾兩角——帥氣自立的停車場業的大亨(heng)EmmitStussy和他的兄弟假釋官RayStussy，并(bing)憑借(jie)該劇(ju)(ju)獲得第75屆金(jin)球(qiu)獎限定劇(ju)(ju)、電視電影最佳男演(yan)員。
2018年1月12日，憑借《冰血暴》獲(huo)得評論家選擇(ze)獎電(dian)視類電(dian)視電(dian)影或限定劇最佳男(nan)主(zhu)角。
歲月靜好 
