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2000年，蔡妍(yan)憑借日本的(de)(de)NTV電視臺(tai)的(de)(de)節目《Woo JjangNan Jjang Woo Ri Na R i》出道(dao)。之后，她(ta)作為(wei)組(zu)(zu)(zu)合Brand New Biscuits的(de)(de)一員于2001年1月(yue)1日在(zai)日本首(shou)次登臺(tai)演出，那時(shi)候組(zu)(zu)(zu)合有6名成員。這個組(zu)(zu)(zu)合還包括另一位韓國歌手Yuny Han。蔡妍(yan)也曾以Jinny或者Jinny Lee的(de)(de)藝(yi)名成為(wei)組(zu)(zu)(zu)合UltraCats的(de)(de)一員。她(ta)使用Jinny的(de)(de)名字在(zai)日本發展了三年，在(zai)日本推出過三張單曲與一張專輯。

2003年，蔡妍回韓國發展(zhan)，推出了首張(zhang)(zhang)專輯(ji)《It's My Time》，并(bing)于2004年12月推出第二(er)張(zhang)(zhang)專輯(ji)《Virginalness Bloom》。

2005年，蔡妍推出了(le)第(di)三張(zhang)專輯(ji)《Chae Yeon》。蔡妍連(lian)續參加(jia)了(le)SBS的電視系列節目X-MAN和(he)《Love Letter》等(deng)各種類型的演出，于同年9月完(wan)成(cheng)了(le)X-Man的最(zui)后一(yi)集。

2007年(nian)，蔡妍第四張專輯(ji)(ji)回到舞(wu)臺(tai)。專輯(ji)(ji)中的(de)風格嘗(chang)試了很多的(de)變化，主(zhu)打歌曲是由金(jin)昌煥(huan)作詞(ci)作曲的(de)一首(shou)舞(wu)曲，歌曲還被編為拉(la)丁舞(wu)曲和(he)電(dian)子音樂(le)兩(liang)個版本。

蔡妍(yan)于2006年開拓(tuo)中(zhong)(zhong)國(guo)內地市(shi)場 ，于2007年簽(qian)約中(zhong)(zhong)國(guo)娛(yu)樂公(gong)司。

2009年(nian)12月8日，她(ta)于(yu)北(bei)京舉行中國內地的首場大型演唱(chang)會。2008年(nian)，她(ta)獲(huo)得2009年(nian)東亞(ya)運動會主(zhu)辦(ban)地香港(gang)的邀請，在(zai)香港(gang)宣傳專輯期間參與演唱(chang)大會主(zhu)題曲(qu)國際版《You are the Legend》，并參與了火炬傳遞以及閉(bi)幕禮演出。

2011年(nian)(nian)7月(yue)(yue)，蔡(cai)妍(yan)(yan)推出首(shou)張中文專輯《甜蜜(mi)的奇(qi)跡》。8月(yue)(yue)，蔡(cai)妍(yan)(yan)出席了沈陽(yang)旅游節(jie)(jie)開(kai)幕表演(yan)。10月(yue)(yue)，蔡(cai)妍(yan)(yan)參(can)與節(jie)(jie)目《舞林大會(hui)》。11月(yue)(yue)，蔡(cai)妍(yan)(yan)參(can)演(yan)年(nian)(nian)代勵志偶像劇《勝利者》，飾(shi)程蕓一(yi)角 ，該劇于2013年(nian)(nian)2月(yue)(yue)開(kai)播。12月(yue)(yue)31日，蔡(cai)妍(yan)(yan)獻(xian)唱第12屆海南島歡樂(le)節(jie)(jie)“跨年(nian)(nian)歡樂(le)盛典”。

2012年1月(yue)，蔡妍(yan)將作(zuo)為嘉(jia)賓在央(yang)視網絡春(chun)晚吸(xi)中參與(yu)表演。8月(yue)，蔡妍(yan)參與(yu)錄制運動綜藝類節(jie)目《全力以赴》。8月(yue)19日，蔡妍(yan)獻唱2012青島世(shi)界城市音樂節(jie)系(xi)列之“醉美(mei)靈(ling)山(shan)灣 活力新膠南’大(da)(da)型文藝演出”，現場演繹《搖擺》和《兩(liang)個人》 。11月(yue)29日，蔡妍(yan)現身(shen)WCG2012世(shi)界總決賽現場 。12月(yue)，蔡妍(yan)首次反串 《百(bai)變大(da)(da)咖秀》。

2013年(nian)3月(yue)(yue)(yue)，蔡(cai)(cai)(cai)妍(yan)(yan)(yan)出(chu)演電視劇《寒冬》。4月(yue)(yue)(yue)12日(ri)晚，她(ta)主演的電視劇《怒(nu)海情(qing)仇(chou)》開播(bo) 。4月(yue)(yue)(yue)至5月(yue)(yue)(yue)，蔡(cai)(cai)(cai)妍(yan)(yan)(yan)參與的公益明星(xing)跳水真(zhen)人秀《中國星(xing)跳躍》播(bo)出(chu) 。6月(yue)(yue)(yue)20日(ri)，蔡(cai)(cai)(cai)妍(yan)(yan)(yan)推(tui)(tui)(tui)出(chu)單(dan)曲《你(ni)不再(zai)愛(ai)(ai)我(wo)》。7月(yue)(yue)(yue)1日(ri)，蔡(cai)(cai)(cai)妍(yan)(yan)(yan)推(tui)(tui)(tui)出(chu)《你(ni)不再(zai)愛(ai)(ai)我(wo)》的MV 。9月(yue)(yue)(yue)16日(ri)，蔡(cai)(cai)(cai)妍(yan)(yan)(yan)推(tui)(tui)(tui)出(chu)歌(ge)(ge)曲《原來我(wo)一直很快樂》。10月(yue)(yue)(yue)，蔡(cai)(cai)(cai)妍(yan)(yan)(yan)參與的節目(mu)《夢(meng)想星(xing)搭檔》播(bo)出(chu) ，于(yu)11月(yue)(yue)(yue)播(bo)出(chu)的節目(mu)中被(bei)淘汰(tai)。12月(yue)(yue)(yue)18日(ri)，第11屆華鼎獎(jiang)(jiang)全球音樂滿意度調(diao)查頒獎(jiang)(jiang)禮在上(shang)海舉行(xing)，蔡(cai)(cai)(cai)妍(yan)(yan)(yan)在頒獎(jiang)(jiang)典禮上(shang)獻唱了歌(ge)(ge)曲《兩個(ge)人》 。圣誕節前(qian)，蔡(cai)(cai)(cai)妍(yan)(yan)(yan)和李泉聯手推(tui)(tui)(tui)出(chu)一首中文情(qing)歌(ge)(ge)《泡面的幸(xing)福(fu)》及其MV。12月(yue)(yue)(yue)30日(ri)，蔡(cai)(cai)(cai)妍(yan)(yan)(yan)在貴(gui)州衛視的《為中國歌(ge)(ge)唱》亮(liang)相演出(chu) 。

2014年7月18日參(can)加云(yun)南衛視 《舞(wu)動全(quan)城》  。

2015年3月參加浙江衛視(shi)《一路上有你》。6月，加盟中韓大型(xing)明星出道紀實真人秀《星動亞洲(zhou)》，擔任(ren)導師 。6月26日蔡妍攜(xie)(xie)性感復(fu)古舞曲(qu)《??? ???（看透(tou)）》回歸(gui)韓國歌(ge)壇(tan)。7月6日推(tui)出歌(ge)曲(qu)《看透(tou)》的中文(wen)版 。7月23日蔡妍攜(xie)(xie)手(shou)金志文(wen)推(tui)出公益勵志歌(ge)曲(qu)《相信》再(zai)度回歸(gui)。