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2000年(nian)，蔡(cai)妍憑借日(ri)本(ben)的(de)NTV電視(shi)臺的(de)節目《Woo JjangNan Jjang Woo Ri Na R i》出(chu)(chu)道。之后，她(ta)作為(wei)組合Brand New Biscuits的(de)一員(yuan)于2001年(nian)1月1日(ri)在日(ri)本(ben)首次登臺演出(chu)(chu)，那時候組合有6名成(cheng)員(yuan)。這個組合還包括另一位韓國(guo)歌(ge)手Yuny Han。蔡(cai)妍也曾以Jinny或者(zhe)Jinny Lee的(de)藝名成(cheng)為(wei)組合UltraCats的(de)一員(yuan)。她(ta)使用(yong)Jinny的(de)名字(zi)在日(ri)本(ben)發展了(le)三年(nian)，在日(ri)本(ben)推出(chu)(chu)過三張單(dan)曲(qu)與(yu)一張專輯。

2003年，蔡(cai)妍回韓國發展(zhan)，推(tui)出了首張專(zhuan)輯《It's My Time》，并于2004年12月(yue)推(tui)出第二張專(zhuan)輯《Virginalness Bloom》。

2005年，蔡妍(yan)推出了第三張專輯(ji)《Chae Yeon》。蔡妍(yan)連續參加了SBS的電(dian)視系列節目X-MAN和《Love Letter》等各種(zhong)類(lei)型(xing)的演出，于同年9月完(wan)成了X-Man的最后一集。

2007年，蔡妍第四張專輯回到舞臺。專輯中的(de)風格嘗試了很多的(de)變(bian)化，主打歌曲(qu)(qu)是由金昌煥作詞作曲(qu)(qu)的(de)一首(shou)舞曲(qu)(qu)，歌曲(qu)(qu)還被(bei)編(bian)為拉丁舞曲(qu)(qu)和(he)電子音樂兩(liang)個(ge)版本(ben)。

蔡妍于2006年(nian)開拓中(zhong)國內地市場 ，于2007年(nian)簽約中(zhong)國娛樂公司(si)。

2009年12月8日，她于北京舉行(xing)中國內(nei)地的首(shou)場大(da)型演唱會(hui)(hui)。2008年，她獲得2009年東亞(ya)運(yun)動會(hui)(hui)主(zhu)辦地香港的邀(yao)請，在香港宣(xuan)傳專輯期間參與演唱大(da)會(hui)(hui)主(zhu)題(ti)曲國際版《You are the Legend》，并參與了火炬(ju)傳遞以及閉(bi)幕禮演出。

2011年(nian)(nian)7月(yue)，蔡(cai)(cai)妍推出首張中文專輯《甜(tian)蜜(mi)的奇跡》。8月(yue)，蔡(cai)(cai)妍出席了沈陽旅(lv)游(you)節(jie)開(kai)幕表演(yan)。10月(yue)，蔡(cai)(cai)妍參與節(jie)目《舞林(lin)大會》。11月(yue)，蔡(cai)(cai)妍參演(yan)年(nian)(nian)代勵志偶像劇《勝利者》，飾程蕓一(yi)角 ，該劇于2013年(nian)(nian)2月(yue)開(kai)播。12月(yue)31日，蔡(cai)(cai)妍獻唱第12屆(jie)海南(nan)島歡(huan)樂(le)(le)節(jie)“跨年(nian)(nian)歡(huan)樂(le)(le)盛(sheng)典”。

2012年1月(yue)，蔡(cai)妍(yan)(yan)(yan)將作為嘉(jia)賓在央視網絡春(chun)晚吸(xi)中參與(yu)表演(yan)。8月(yue)，蔡(cai)妍(yan)(yan)(yan)參與(yu)錄制運動綜藝(yi)(yi)類節目《全力(li)以赴》。8月(yue)19日，蔡(cai)妍(yan)(yan)(yan)獻唱2012青島世(shi)界城市音樂節系列之“醉美(mei)靈山灣 活力(li)新膠南’大(da)型文藝(yi)(yi)演(yan)出(chu)”，現場演(yan)繹《搖(yao)擺》和《兩個人》 。11月(yue)29日，蔡(cai)妍(yan)(yan)(yan)現身WCG2012世(shi)界總決賽現場 。12月(yue)，蔡(cai)妍(yan)(yan)(yan)首次(ci)反串 《百變大(da)咖秀》。

2013年3月，蔡(cai)妍出(chu)演電視(shi)劇(ju)《寒冬》。4月12日(ri)(ri)晚，她主演的(de)(de)(de)電視(shi)劇(ju)《怒海情仇(chou)》開播(bo) 。4月至(zhi)5月，蔡(cai)妍參與的(de)(de)(de)公益(yi)明星跳水真人秀《中(zhong)(zhong)國星跳躍(yue)》播(bo)出(chu) 。6月20日(ri)(ri)，蔡(cai)妍推(tui)出(chu)單曲《你(ni)不(bu)再愛(ai)我(wo)》。7月1日(ri)(ri)，蔡(cai)妍推(tui)出(chu)《你(ni)不(bu)再愛(ai)我(wo)》的(de)(de)(de)MV 。9月16日(ri)(ri)，蔡(cai)妍推(tui)出(chu)歌曲《原來我(wo)一(yi)(yi)直很快樂(le)》。10月，蔡(cai)妍參與的(de)(de)(de)節(jie)目(mu)《夢想星搭(da)檔》播(bo)出(chu) ，于11月播(bo)出(chu)的(de)(de)(de)節(jie)目(mu)中(zhong)(zhong)被淘汰。12月18日(ri)(ri)，第11屆(jie)華鼎獎(jiang)全(quan)球音(yin)樂(le)滿意度調(diao)查(cha)頒獎(jiang)禮在上海舉行，蔡(cai)妍在頒獎(jiang)典禮上獻唱了歌曲《兩個人》 。圣誕節(jie)前，蔡(cai)妍和李泉(quan)聯手推(tui)出(chu)一(yi)(yi)首中(zhong)(zhong)文情歌《泡面的(de)(de)(de)幸福》及其MV。12月30日(ri)(ri)，蔡(cai)妍在貴州衛視(shi)的(de)(de)(de)《為(wei)中(zhong)(zhong)國歌唱》亮(liang)相(xiang)演出(chu) 。

2014年(nian)7月18日參加云南衛視 《舞動全城》  。

2015年3月(yue)參加(jia)浙(zhe)江衛視《一路上有你》。6月(yue)，加(jia)盟(meng)中(zhong)韓(han)大(da)型(xing)明星出道紀(ji)實真(zhen)人秀《星動(dong)亞洲》，擔任導師 。6月(yue)26日(ri)(ri)蔡妍(yan)攜(xie)性感復古舞(wu)曲(qu)《??? ???（看(kan)透）》回(hui)歸(gui)韓(han)國歌(ge)壇。7月(yue)6日(ri)(ri)推出歌(ge)曲(qu)《看(kan)透》的中(zhong)文版 。7月(yue)23日(ri)(ri)蔡妍(yan)攜(xie)手金(jin)志文推出公益勵志歌(ge)曲(qu)《相信》再(zai)度回(hui)歸(gui)。