1999年(nian),希拉里·達(da)夫主演情景喜劇《新成(cheng)(cheng)長的煩惱(nao)》,該劇一經播放便創造了(le)每集300萬萬觀眾的成(cheng)(cheng)績。2000年(nian),希拉里·達(da)夫因出演電(dian)視(shi)劇《靈魂收藏家》,而榮(rong)獲第21屆青年(nian)藝術家獎的“最佳青年(nian)女演員”肯定。
2002年8月,希拉(la)里受迪斯尼公司邀(yao)請(qing)為(wei)《新成長的煩(fan)惱(nao)》的同名原聲帶專(zhuan)輯演唱主(zhu)題曲《I Can't Wait》,該(gai)原聲帶在發行(xing)之后,被美(mei)國(guo)唱片工業(ye)協會認證評為(wei)白金唱片。2002年10月,希拉(la)里發行(xing)個(ge)人首張(zhang)專(zhuan)輯《Santa Claus Lane》。
2003年(nian),希(xi)拉里(li)主演電影《平民(min)天后(hou)》,這部電影是情景喜劇《新成長的(de)煩惱》的(de)影片版,在美(mei)國上映之后(hou)便獲得了4200萬美(mei)元的(de)票(piao)房成績。而(er)希(xi)拉里(li)也憑借在該片中的(de)表(biao)現(xian),贏得了青少(shao)年(nian)選擇獎所頒(ban)發的(de)“最佳突破電影女星”大獎。
2003年8月,希拉(la)里發行第二張專(zhuan)輯《Metamorphosis》,首周(zhou)便創造了20萬3千份(fen)的的唱片銷(xiao)量,于(yu)上榜第二周(zhou)登(deng)上公告(gao)牌二百強(qiang)專(zhuan)輯榜冠軍(jun),同時也是(shi)(shi)是(shi)(shi)2003年美國的高(gao)銷(xiao)量專(zhuan)輯之(zhi)一(yi)。專(zhuan)輯已在全球賣出超過500萬張。
2004年3月,希拉(la)里(li)·達夫(fu)發布(bu)個人服裝(zhuang)品牌“Stuff by Duff”,該品牌在2004年賣出了500萬(wan)。7月16日,希拉(la)里(li)·達夫(fu)主(zhu)演浪漫喜劇電影《灰姑(gu)娘(niang)的(de)玻璃手機(ji)》,該片在世界各地獲得了超過7000多萬(wan)美(mei)元(yuan)的(de)總收入。9月28日,希拉(la)里(li)·達夫(fu)發行了個人的(de)第三張錄音(yin)室專輯《Hilary Duff》。
2005年(nian)2月,希(xi)(xi)拉(la)(la)里(li)·達(da)夫憑(ping)借電影《灰姑(gu)娘的玻璃手機》獲(huo)得第25屆金酸莓獎的“最差女演員”提(ti)名。2005年(nian)8月,希(xi)(xi)拉(la)(la)里(li)在美國發行個(ge)人首張(zhang)精選專(zhuan)輯(ji)(ji)《Most Wanted》,這張(zhang)專(zhuan)輯(ji)(ji)收入了(le)希(xi)(xi)拉(la)(la)里(li)前(qian)兩張(zhang)專(zhuan)輯(ji)(ji)中的歌(ge)(ge)曲(qu),一些(xie)曲(qu)目甚至還(huan)進行了(le)重新(xin)混音(yin),以及幾首受到搖(yao)滾音(yin)樂影響后創作(zuo)的新(xin)歌(ge)(ge)。專(zhuan)輯(ji)(ji)于發行首周便(bian)獲(huo)得了(le)20萬(wan)8千(qian)張(zhang)的銷量,并憑(ping)借這份銷量空(kong)降公告牌二百強專(zhuan)輯(ji)(ji)榜(bang)冠軍。
2005年8月(yue),希拉里發行首(shou)張(zhang)精(jing)選專輯《Most Wanted》,這(zhe)張(zhang)精(jing)選集于發行首(shou)周便獲得了20萬8千張(zhang)的銷量(liang),并因此登上(shang)公告牌二百(bai)強(qiang)專輯榜冠軍(jun),同時也(ye)突破(po)了其(qi)個人的首(shou)周唱片(pian)銷量(liang)紀錄。
2006年,希(xi)拉里·達夫與姐(jie)姐(jie)海莉·達夫一同主演(yan)獨立(li)電影《拜(bai)金女郎》。2007年4月,希(xi)拉里·達夫發行個人第三張(zhang)專輯《Dignity》。
2008年5月,希拉里(li)參演(yan)了由約(yue)書華(hua)·瑟夫特爾拍攝的電(dian)影(ying)《戰爭公司》,電(dian)影(ying)在(zai)美國得(de)到了限量發行,希拉里(li)在(zai)原聲帶中(zhong)演(yan)唱歌曲《Boom Boom Bang Bang》和《I Want To Blow You Up》。
2009年5月,希(xi)拉里(li)主演了(le)由(you)喬納森·格拉澤(ze)執導拍攝的(de)(de)電影(ying)《高校奇女子》。2010年10月,希(xi)拉里(li)·達夫(fu)(fu)出版小(xiao)說《靈(ling)丹妙(miao)藥》。2011年5月,希(xi)拉里(li)參演了(le)由(you)夏恩·達克(ke)斯·泰勒執導拍攝的(de)(de)電影(ying)《夜之州》 。10月11日,希(xi)拉里(li)·達夫(fu)(fu)出版了(le)《靈(ling)丹妙(miao)藥》的(de)(de)續集小(xiao)說《奉(feng)獻(xian)》。
2012年9月,希拉(la)(la)里擔(dan)任(ren)美國真人秀節(jie)目《天橋驕子(zi)》嘉賓評委。2013年4月,希拉(la)(la)里出版《靈丹妙藥》系列的(de)后(hou)部續(xu)集小說《真實》。同年11月。希拉(la)(la)里為動畫電視劇《愛(ai)冒險的(de)朵拉(la)(la)》配(pei)音(yin)。
2014年7月(yue)23日(ri),希拉里與美國(guo)廣(guang)播唱片(pian)公司(si)簽約,并計劃錄制自(zi)己的第五(wu)張專(zhuan)(zhuan)輯(ji)。7月(yue)29日(ri),希拉里發布了(le)該專(zhuan)(zhuan)輯(ji)的首支單曲《Chasing the Sun》及MV,MV于首周獲得了(le)1400萬的點擊率。
2015年4月7日(ri),希(xi)拉里發(fa)布(bu)專(zhuan)(zhuan)輯單曲《Sparks》。6月16日(ri),希(xi)拉里發(fa)行(xing)第五(wu)張專(zhuan)(zhuan)輯《Breathe In. Breathe Out.》。該專(zhuan)(zhuan)輯于發(fa)行(xing)首周憑借3萬9千份的銷量,取得公告(gao)牌二百強專(zhuan)(zhuan)輯榜第五(wu)名。