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2001年，參與(yu)電影《戀愛起義》拍(pai)攝，片(pian)中(zhong)清新自然(ran)的(de)演出(chu)令她獲得演出(chu)《常(chang)在我心》的(de)機(ji)會，首(shou)次擔任(ren)電影女主角(jiao)，飾(shi)演患癌少女，翌年更憑(ping)此(ci)片(pian)獲“第(di)二(er)十一屆香港電影金(jin)像獎(jiang)”“最佳新演員”提名(ming)。同年5月18日，與(yu)鐘欣(xin)桐組(zu)(zu)成女子歌(ge)唱組(zu)(zu)合Twins，深受歡迎，首(shou)張同名(ming)EP推出(chu)首(shou)日即(ji)告售(shou)罄，并于年底各大樂壇頒獎(jiang)禮中(zhong)橫掃(sao)新人獎(jiang)。

2002年(nian)，于(yu)9月(yue)舉行一連三場(chang)“Ichiban興奮演(yan)(yan)唱會(hui)”，當(dang)時只有19歲(sui)的(de)(de)她更(geng)破紀錄成(cheng)為最年(nian)輕在紅(hong)館(guan)（香港體育館(guan)）開(kai)演(yan)(yan)唱會(hui)的(de)(de)女(nv)藝人以(yi)及香港藝人。與鄭伊(yi)健主(zhu)演(yan)(yan)電影《我(wo)老婆唔夠秤》10月(yue)上映，開(kai)始其喜(xi)劇(ju)之路。 2003年(nian)，主(zhu)演(yan)(yan)多(duo)部賣座電影，其中(zhong)電影《下一站…天(tian)后》在沙士影響下，票房逆市(shi)大(da)收，令她躋(ji)身賣座女(nv)星之列。同名電影主(zhu)題曲(qu)(qu)亦大(da)受(shou)歡迎，該(gai)曲(qu)(qu)同時是她首支獨(du)唱作品。年(nian)底于(yu)紅(hong)館(guan)舉行五場(chang)跨年(nian)演(yan)(yan)唱會(hui)“零(ling)4好玩(wan)演(yan)(yan)唱會(hui)”。

2004年，以Twins名(ming)義(yi)奪(duo)得2003年度“四臺聯頒音樂大(da)獎(jiang)(jiang)——傳媒(mei)大(da)獎(jiang)(jiang)”。首次(ci)奪(duo)得電(dian)(dian)影(ying)獎(jiang)(jiang)項——“第四屆華語電(dian)(dian)影(ying)傳媒(mei)大(da)獎(jiang)(jiang)”“港臺最受歡迎女演員金獎(jiang)(jiang)”，也是(shi)首個個人獎(jiang)(jiang)項；另外亦(yi)憑《古(gu)宅心慌慌》于“第十屆香港電(dian)(dian)影(ying)評論學會(hui)大(da)獎(jiang)(jiang)” 首獲(huo)影(ying)后提名(ming)；該年更有十部參與演出的電(dian)(dian)影(ying)上(shang)映(ying)，約占(zhan)全年上(shang)映(ying)的53部香港電(dian)(dian)影(ying)中的五(wu)分(fen)之(zhi)一。

2005年，Twins正式發展國語市場，推出首張國語唱片《見(jian)習愛神》，全亞洲銷(xiao)量達80萬張。7月(yue)為(wei)配合商(shang)業電臺(tai)廣播劇《36計》宣傳，首次(ci)以個人名義(yi)將歌(ge)(ge)曲《魚蛋歌(ge)(ge)》派臺(tai)；亦為(wei)電影《情(qing)癲(dian)大(da)圣》歌(ge)(ge)曲《愛》的(de)粵語版首次(ci)填詞。

2006年1月(yue)，于(yu)紅館(guan)舉(ju)行四場“一(yi)時無兩(liang)演唱會(hui)”，同(tong)年獲香港(gang)杜莎夫人(ren)蠟(la)像館(guan)邀請于(yu)館(guan)內(nei)設立蠟(la)像，當(dang)年23歲的(de)(de)她是(shi)最年輕獲邀于(yu)館(guan)內(nei)設立蠟(la)像的(de)(de)香港(gang)藝人(ren)。9月(yue)推出首支由她親自作曲的(de)(de)歌(ge)曲《你不是(shi)好情人(ren)》，收錄于(yu)專輯《Ho Hoo Tan》中(zhong)，此曲是(shi)她花了三年時間去(qu)創作的(de)(de)作品。

2008年(nian)(nian)1月(yue)(yue)，Twins于(yu)2007年(nian)(nian)度“十(shi)大勁歌(ge)(ge)金(jin)曲(qu)頒獎典禮”中(zhong)首次(ci)奪(duo)得(de)“亞(ya)太區最(zui)(zui)受歡(huan)迎香(xiang)港(gang)(gang)女(nv)歌(ge)(ge)星(xing)(xing)”后(hou)，受拍(pai)(pai)檔鐘(zhong)欣桐事(shi)件影(ying)(ying)(ying)(ying)響(xiang)(xiang)，蔡卓(zhuo)妍開始(shi)作獨立(li)發展，但(dan)對(dui)其(qi)(qi)人(ren)(ren)(ren)(ren)氣及(ji)工作量并無(wu)負面影(ying)(ying)(ying)(ying)響(xiang)(xiang)，除繼續(xu)(xu)出(chu)演電(dian)影(ying)(ying)(ying)(ying)、拍(pai)(pai)攝廣告外(wai)，7月(yue)(yue)推出(chu)與(yu)父親合撰的首本著作《單？親？愛》，描述她(ta)與(yu)父親的單親家庭生(sheng)活，收益用作慈善用途，推出(chu)僅兩(liang)日即告全面售罄；8月(yue)(yue)為(wei)“愿望成(cheng)真(zhen)基金(jin)”籌款，推出(chu)首張單曲(qu)唱(chang)片(pian)(pian)《Make A Wish》。另外(wai)，蔡卓(zhuo)妍再憑(ping)《戲王(wang)(wang)之(zhi)王(wang)(wang)》獲“第(di)二(er)十(shi)七(qi)屆(jie)香(xiang)港(gang)(gang)電(dian)影(ying)(ying)(ying)(ying)金(jin)像獎”及(ji)“第(di)十(shi)四屆(jie)香(xiang)港(gang)(gang)電(dian)影(ying)(ying)(ying)(ying)評論學(xue)會大獎”影(ying)(ying)(ying)(ying)后(hou)提名；音(yin)樂方面，與(yu)新(xin)加坡歌(ge)(ge)手林俊(jun)杰合唱(chang)的歌(ge)(ge)曲(qu)《小酒窩》，深(shen)受兩(liang)岸三(san)地樂迷歡(huan)迎，并憑(ping)此(ci)曲(qu)獲得(de)多項(xiang)獎項(xiang)，其(qi)(qi)中(zhong)包括于(yu)“第(di)三(san)十(shi)一(yi)屆(jie)十(shi)大中(zhong)文金(jin)曲(qu)頒獎音(yin)樂會”中(zhong)奪(duo)得(de)“全國(guo)最(zui)(zui)佳中(zhong)文歌(ge)(ge)曲(qu)獎”。2007年(nian)(nian)，蔡卓(zhuo)妍在(zai)多個(ge)電(dian)影(ying)(ying)(ying)(ying)頒獎禮上奪(duo)得(de)獎項(xiang)，對(dui)其(qi)(qi)演藝(yi)成(cheng)就及(ji)演技作出(chu)肯定(ding)。在(zai)“香(xiang)港(gang)(gang)特區10周年(nian)(nian)電(dian)影(ying)(ying)(ying)(ying)選舉”中(zhong)，獲得(de)由觀眾投票的“我最(zui)(zui)喜(xi)愛新(xin)世代女(nv)演員”及(ji)由業(ye)內人(ren)(ren)(ren)(ren)士(shi)(shi)選出(chu)的“最(zui)(zui)具潛質女(nv)演員”獎項(xiang)。在(zai)“香(xiang)港(gang)(gang)國(guo)際(ji)影(ying)(ying)(ying)(ying)視展及(ji)香(xiang)港(gang)(gang)亞(ya)洲電(dian)影(ying)(ying)(ying)(ying)投資會2007”期間(jian)進行“香(xiang)港(gang)(gang)影(ying)(ying)(ying)(ying)視業(ye)調查報告”中(zhong)，亦得(de)參展的業(ye)內人(ren)(ren)(ren)(ren)士(shi)(shi)選為(wei)“香(xiang)港(gang)(gang)電(dian)影(ying)(ying)(ying)(ying)市場最(zui)(zui)賣(mai)座女(nv)藝(yi)人(ren)(ren)(ren)(ren)”之(zhi)一(yi)，屬當中(zhong)最(zui)(zui)年(nian)(nian)輕的入選藝(yi)人(ren)(ren)(ren)(ren)。她(ta)亦自(zi)該(gai)年(nian)(nian)起(qi)，連續(xu)(xu)三(san)年(nian)(nian)入選此(ci)項(xiang)調查。蔡卓(zhuo)妍于(yu)7月(yue)(yue)憑(ping)《妄想》在(zai)“第(di)十(shi)一(yi)屆(jie)韓(han)國(guo)富川國(guo)際(ji)幻想電(dian)影(ying)(ying)(ying)(ying)節”首奪(duo)“最(zui)(zui)佳女(nv)主(zhu)角”獎，并于(yu)9月(yue)(yue)在(zai)“第(di)十(shi)二(er)屆(jie)香(xiang)港(gang)(gang)電(dian)影(ying)(ying)(ying)(ying)金(jin)紫荊獎”憑(ping)電(dian)影(ying)(ying)(ying)(ying)《戲王(wang)(wang)之(zhi)王(wang)(wang)》中(zhong)飾演三(san)級片(pian)(pian)女(nv)星(xing)(xing)單丹一(yi)角奪(duo)得(de)“最(zui)(zui)佳女(nv)主(zhu)角”，以及(ji)“最(zui)(zui)受歡(huan)迎女(nv)主(zhu)角”，成(cheng)為(wei)雙料影(ying)(ying)(ying)(ying)后(hou)，也(ye)是她(ta)于(yu)香(xiang)港(gang)(gang)首個(ge)影(ying)(ying)(ying)(ying)后(hou)殊榮；亦因此(ci)片(pian)(pian)而(er)拜戲劇大師詹(zhan)瑞(rui)文為(wei)師，繼續(xu)(xu)進修演技。另外(wai)，蔡卓(zhuo)妍亦有參與(yu)電(dian)視綜藝(yi)節目(mu)演出(chu)，主(zhu)持五集真(zhen)人(ren)(ren)(ren)(ren)騷(sao)《阿Sa真(zhen)人(ren)(ren)(ren)(ren)Show》。

2009年(nian)，蔡卓(zhuo)妍正式以個人(ren)(ren)身(shen)份發(fa)展歌(ge)唱(chang)事業(ye)，首(shou)(shou)(shou)支歌(ge)曲《二缺(que)一(yi)》于2月派臺，得(de)到各臺及樂迷(mi)支持(chi)，4月推出首(shou)(shou)(shou)張個人(ren)(ren)大碟《二缺(que)一(yi)》，獲頒發(fa)白(bai)金(jin)唱(chang)片(pian)。10月推出EP《Another Me》，主打歌(ge)有(you)《生還者》及創作歌(ge)曲《放得(de)低》等，同(tong)(tong)樣獲白(bai)金(jin)唱(chang)片(pian)銷量。12月于澳門舉行的(de)“蔡卓(zhuo)妍、光良(liang)Make A Wish童話音(yin)樂會(hui)”，是個人(ren)(ren)發(fa)展后首(shou)(shou)(shou)個售(shou)票演唱(chang)會(hui)。同(tong)(tong)年(nian)首(shou)(shou)(shou)次為(wei)“饑(ji)饉(jin)三十(shi)”擔任“饑(ji)饉(jin)之星”，并首(shou)(shou)(shou)次參演臺灣偶像劇(ju)《呼叫大明星》，以及演出本(ben)地(di)舞(wu)臺劇(ju)《勁金(jin)歌(ge)曲》等，演藝(yi)事業(ye)更趨多元化。

2010年，蔡卓妍再次(ci)進軍國語市場，除了臺灣偶像(xiang)劇《呼(hu)叫(jiao)大明星》5月開播以外，亦(yi)于(yu)6月推出首張(zhang)個人國語大碟《As a Sa》。10月中推出廣東EP《Beauty Remains》。

2011年，推出廣(guang)東新(xin)曲《年年》并成功打入“叱咤二十(shi)大”。

2012年(nian)1月，阿sa在神話喜劇(ju)(ju)(ju)《歡樂元帥》中(zhong)扮演(yan)的小龍女，同時Twins另一(yi)成員鐘(zhong)欣桐在劇(ju)(ju)(ju)中(zhong)扮演(yan)天貓女一(yi)角，該劇(ju)(ju)(ju)亦是(shi)Twins闊別十年(nian)再(zai)度合體(ti)拍劇(ju)(ju)(ju)。2月，由蔡卓妍攜手謝霆鋒主演(yan)青春偶(ou)像穿越劇(ju)(ju)(ju)《劍俠情(qing)緣之藏劍山(shan)莊(zhuang)》。3月，Twins經歷(li)四年(nian)沉淀再(zai)次(ci)推出粵語專輯《2 be free》，以(yi)“自由”為主題。4月，阿sa參演(yan)寰宇電影籌(chou)拍阮(ruan)世生(sheng)執導續集(ji)電影《我老(lao)公唔生(sheng)性》于(yu)香港開拍。7月24日，蔡卓妍推出了粵語專輯《Montage》，其中(zhong)首發(fa)派臺歌(ge)曲《明明》獲(huo)得TVB勁歌(ge)金曲榜單冠(guan)軍。

2014年，蔡(cai)卓妍與任達華(hua)合演三級片電影《雛妓》，12月30日，任達華(hua)、蔡(cai)卓妍憑著《雛妓》奪得澳門國(guo)際電影節金(jin)蓮花(hua)最佳男女主(zhu)角。

2016年1月，2016禪(chan)風文化《心(xin)路》明星修心(xin)體驗(yan)真人秀(xiu)節目(mu)開機啟(qi)動(dong)儀式，蔡卓妍分享(xiang)參加拍攝《心(xin)路》的初(chu)衷。

2017年2月，蔡卓妍參加央視元宵晚會，與李克勤演唱歌(ge)曲(qu)《團圓(yuan)飯》。

2017年(nian)4月，和阿嬌共(gong)同參與(yu)錄制(zhi)浙江(jiang)衛視《熟悉的味道第二季(ji)》。