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2001年，參與電(dian)(dian)影(ying)《戀(lian)愛(ai)起義》拍攝，片中(zhong)清新(xin)(xin)自然的(de)演出(chu)令她(ta)獲得演出(chu)《常在我心(xin)》的(de)機會，首(shou)次擔(dan)任電(dian)(dian)影(ying)女主角(jiao)，飾演患(huan)癌少(shao)女，翌年更憑此(ci)片獲“第二十一屆香港電(dian)(dian)影(ying)金像獎(jiang)”“最佳新(xin)(xin)演員(yuan)”提(ti)名。同(tong)年5月18日，與鐘欣桐組成女子歌唱組合Twins，深受歡迎(ying)，首(shou)張同(tong)名EP推出(chu)首(shou)日即(ji)告售罄，并于(yu)年底各大樂壇(tan)頒(ban)獎(jiang)禮(li)中(zhong)橫(heng)掃(sao)新(xin)(xin)人獎(jiang)。

2002年(nian)，于9月(yue)舉行一(yi)連三場“Ichiban興奮(fen)演(yan)唱(chang)會(hui)”，當(dang)時只有19歲的(de)她(ta)更破紀錄成(cheng)為最年(nian)輕在(zai)紅(hong)館(guan)（香(xiang)港(gang)(gang)體育館(guan)）開演(yan)唱(chang)會(hui)的(de)女(nv)藝人以及香(xiang)港(gang)(gang)藝人。與鄭伊(yi)健主演(yan)電(dian)影(ying)(ying)《我老婆唔(wu)夠秤》10月(yue)上映，開始其喜劇之路。 2003年(nian)，主演(yan)多部賣座(zuo)(zuo)電(dian)影(ying)(ying)，其中電(dian)影(ying)(ying)《下一(yi)站…天后》在(zai)沙(sha)士影(ying)(ying)響下，票房逆市大收(shou)，令她(ta)躋身(shen)賣座(zuo)(zuo)女(nv)星(xing)之列。同名(ming)電(dian)影(ying)(ying)主題曲(qu)亦大受歡(huan)迎(ying)，該(gai)曲(qu)同時是她(ta)首支獨(du)唱(chang)作品。年(nian)底于紅(hong)館(guan)舉行五(wu)場跨年(nian)演(yan)唱(chang)會(hui)“零4好(hao)玩演(yan)唱(chang)會(hui)”。

2004年(nian)，以Twins名義奪得(de)2003年(nian)度“四臺聯頒音(yin)樂大(da)(da)獎(jiang)——傳媒(mei)大(da)(da)獎(jiang)”。首次(ci)奪得(de)電(dian)影獎(jiang)項——“第四屆華語電(dian)影傳媒(mei)大(da)(da)獎(jiang)”“港(gang)臺最受(shou)歡迎女演(yan)員金獎(jiang)”，也(ye)是首個個人獎(jiang)項；另外亦憑《古宅心慌慌》于(yu)“第十(shi)屆香港(gang)電(dian)影評(ping)論學會大(da)(da)獎(jiang)” 首獲影后(hou)提名；該年(nian)更有十(shi)部參與演(yan)出的電(dian)影上映，約占全年(nian)上映的53部香港(gang)電(dian)影中(zhong)的五分之一。

2005年，Twins正式(shi)發展國(guo)語市場(chang)，推出(chu)首(shou)張國(guo)語唱片《見習愛神》，全亞洲(zhou)銷(xiao)量達(da)80萬張。7月為配合商(shang)業電臺廣播劇《36計(ji)》宣傳，首(shou)次以個人名義將歌曲(qu)《魚蛋歌》派臺；亦為電影《情癲大圣》歌曲(qu)《愛》的粵(yue)語版首(shou)次填詞。

2006年(nian)1月，于(yu)(yu)紅(hong)館(guan)(guan)舉行四場(chang)“一時無兩(liang)演唱會”，同年(nian)獲香港杜莎(sha)夫人蠟像館(guan)(guan)邀(yao)請于(yu)(yu)館(guan)(guan)內設立蠟像，當年(nian)23歲(sui)的(de)(de)她是最年(nian)輕獲邀(yao)于(yu)(yu)館(guan)(guan)內設立蠟像的(de)(de)香港藝人。9月推出首支由(you)她親自作(zuo)曲的(de)(de)歌曲《你不是好(hao)情人》，收錄于(yu)(yu)專輯《Ho Hoo Tan》中(zhong)，此(ci)曲是她花了三年(nian)時間去創(chuang)作(zuo)的(de)(de)作(zuo)品。

2008年1月(yue)，Twins于(yu)(yu)2007年度“十(shi)(shi)大(da)勁歌金(jin)(jin)曲(qu)頒獎(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)典(dian)禮”中(zhong)首次奪(duo)得(de)“亞(ya)太區最(zui)(zui)受歡迎香(xiang)(xiang)港女(nv)(nv)歌星”后(hou)，受拍檔(dang)鐘欣桐事件影(ying)(ying)響，蔡卓(zhuo)(zhuo)(zhuo)妍開始作(zuo)獨立發展，但(dan)對(dui)其人(ren)(ren)(ren)氣及(ji)(ji)工作(zuo)量并無(wu)負面(mian)影(ying)(ying)響，除繼續(xu)(xu)(xu)出(chu)演(yan)電(dian)影(ying)(ying)、拍攝廣(guang)告外，7月(yue)推出(chu)與父親(qin)合(he)撰的(de)(de)首本著作(zuo)《單？親(qin)？愛》，描述她與父親(qin)的(de)(de)單親(qin)家庭生活(huo)，收益用(yong)作(zuo)慈善用(yong)途，推出(chu)僅兩(liang)日即告全(quan)面(mian)售罄；8月(yue)為“愿望成(cheng)真(zhen)基金(jin)(jin)”籌(chou)款，推出(chu)首張單曲(qu)唱(chang)片(pian)《Make A Wish》。另外，蔡卓(zhuo)(zhuo)(zhuo)妍再(zai)憑《戲王之王》獲(huo)“第二十(shi)(shi)七屆(jie)香(xiang)(xiang)港電(dian)影(ying)(ying)金(jin)(jin)像(xiang)獎(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)”及(ji)(ji)“第十(shi)(shi)四屆(jie)香(xiang)(xiang)港電(dian)影(ying)(ying)評(ping)論學會(hui)大(da)獎(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)”影(ying)(ying)后(hou)提名；音樂(le)方面(mian)，與新加坡歌手林俊杰合(he)唱(chang)的(de)(de)歌曲(qu)《小酒窩》，深受兩(liang)岸三(san)地樂(le)迷(mi)歡迎，并憑此(ci)曲(qu)獲(huo)得(de)多項(xiang)(xiang)獎(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)項(xiang)(xiang)，其中(zhong)包括于(yu)(yu)“第三(san)十(shi)(shi)一(yi)屆(jie)十(shi)(shi)大(da)中(zhong)文金(jin)(jin)曲(qu)頒獎(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)音樂(le)會(hui)”中(zhong)奪(duo)得(de)“全(quan)國(guo)(guo)最(zui)(zui)佳中(zhong)文歌曲(qu)獎(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)”。2007年，蔡卓(zhuo)(zhuo)(zhuo)妍在(zai)多個(ge)電(dian)影(ying)(ying)頒獎(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)禮上奪(duo)得(de)獎(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)項(xiang)(xiang)，對(dui)其演(yan)藝(yi)(yi)成(cheng)就(jiu)及(ji)(ji)演(yan)技作(zuo)出(chu)肯定(ding)。在(zai)“香(xiang)(xiang)港特區10周(zhou)年電(dian)影(ying)(ying)選(xuan)舉”中(zhong)，獲(huo)得(de)由(you)觀眾投票(piao)的(de)(de)“我最(zui)(zui)喜(xi)愛新世代女(nv)(nv)演(yan)員”及(ji)(ji)由(you)業(ye)內(nei)人(ren)(ren)(ren)士選(xuan)出(chu)的(de)(de)“最(zui)(zui)具(ju)潛質女(nv)(nv)演(yan)員”獎(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)項(xiang)(xiang)。在(zai)“香(xiang)(xiang)港國(guo)(guo)際影(ying)(ying)視展及(ji)(ji)香(xiang)(xiang)港亞(ya)洲電(dian)影(ying)(ying)投資會(hui)2007”期間(jian)進(jin)(jin)行“香(xiang)(xiang)港影(ying)(ying)視業(ye)調查報(bao)告”中(zhong)，亦得(de)參(can)展的(de)(de)業(ye)內(nei)人(ren)(ren)(ren)士選(xuan)為“香(xiang)(xiang)港電(dian)影(ying)(ying)市場最(zui)(zui)賣座女(nv)(nv)藝(yi)(yi)人(ren)(ren)(ren)”之一(yi)，屬當(dang)中(zhong)最(zui)(zui)年輕(qing)的(de)(de)入選(xuan)藝(yi)(yi)人(ren)(ren)(ren)。她亦自該年起，連續(xu)(xu)(xu)三(san)年入選(xuan)此(ci)項(xiang)(xiang)調查。蔡卓(zhuo)(zhuo)(zhuo)妍于(yu)(yu)7月(yue)憑《妄想》在(zai)“第十(shi)(shi)一(yi)屆(jie)韓國(guo)(guo)富川國(guo)(guo)際幻想電(dian)影(ying)(ying)節”首奪(duo)“最(zui)(zui)佳女(nv)(nv)主角”獎(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)，并于(yu)(yu)9月(yue)在(zai)“第十(shi)(shi)二屆(jie)香(xiang)(xiang)港電(dian)影(ying)(ying)金(jin)(jin)紫荊(jing)獎(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)”憑電(dian)影(ying)(ying)《戲王之王》中(zhong)飾演(yan)三(san)級片(pian)女(nv)(nv)星單丹一(yi)角奪(duo)得(de)“最(zui)(zui)佳女(nv)(nv)主角”，以及(ji)(ji)“最(zui)(zui)受歡迎女(nv)(nv)主角”，成(cheng)為雙料影(ying)(ying)后(hou)，也是(shi)她于(yu)(yu)香(xiang)(xiang)港首個(ge)影(ying)(ying)后(hou)殊榮(rong)；亦因此(ci)片(pian)而拜(bai)戲劇大(da)師(shi)(shi)詹(zhan)瑞(rui)文為師(shi)(shi)，繼續(xu)(xu)(xu)進(jin)(jin)修演(yan)技。另外，蔡卓(zhuo)(zhuo)(zhuo)妍亦有(you)參(can)與電(dian)視綜藝(yi)(yi)節目演(yan)出(chu)，主持五集真(zhen)人(ren)(ren)(ren)騷《阿Sa真(zhen)人(ren)(ren)(ren)Show》。

2009年(nian)，蔡卓(zhuo)妍正式以(yi)個(ge)(ge)人(ren)身(shen)份發(fa)展(zhan)歌(ge)(ge)唱(chang)(chang)事業，首(shou)(shou)(shou)(shou)支歌(ge)(ge)曲《二缺一》于2月(yue)(yue)派(pai)臺，得到(dao)各臺及樂迷支持，4月(yue)(yue)推(tui)出首(shou)(shou)(shou)(shou)張個(ge)(ge)人(ren)大碟《二缺一》，獲頒發(fa)白金(jin)(jin)唱(chang)(chang)片。10月(yue)(yue)推(tui)出EP《Another Me》，主打歌(ge)(ge)有《生還者》及創(chuang)作歌(ge)(ge)曲《放得低》等，同樣獲白金(jin)(jin)唱(chang)(chang)片銷量。12月(yue)(yue)于澳門(men)舉行的“蔡卓(zhuo)妍、光良Make A Wish童話音樂會”，是個(ge)(ge)人(ren)發(fa)展(zhan)后首(shou)(shou)(shou)(shou)個(ge)(ge)售票演(yan)唱(chang)(chang)會。同年(nian)首(shou)(shou)(shou)(shou)次(ci)為“饑(ji)(ji)饉三十”擔任“饑(ji)(ji)饉之(zhi)星”，并首(shou)(shou)(shou)(shou)次(ci)參演(yan)臺灣(wan)偶像(xiang)劇(ju)《呼叫大明(ming)星》，以(yi)及演(yan)出本地舞臺劇(ju)《勁金(jin)(jin)歌(ge)(ge)曲》等，演(yan)藝事業更趨多元化。

2010年(nian)，蔡卓妍再次進軍國語市場，除了臺灣偶(ou)像(xiang)劇《呼叫大明(ming)星》5月開播以外，亦于6月推(tui)出(chu)首張個人國語大碟(die)《As a Sa》。10月中(zhong)推(tui)出(chu)廣(guang)東EP《Beauty Remains》。

2011年(nian)(nian)，推出廣東新(xin)曲《年(nian)(nian)年(nian)(nian)》并(bing)成功打入“叱咤二(er)十大(da)”。

2012年1月(yue)，阿sa在神話喜(xi)劇《歡樂元帥》中扮(ban)演的小龍女(nv)，同時(shi)Twins另一成員鐘(zhong)欣桐在劇中扮(ban)演天(tian)貓(mao)女(nv)一角，該劇亦是Twins闊別十年再度合體拍(pai)(pai)劇。2月(yue)，由蔡卓(zhuo)(zhuo)妍攜(xie)手謝霆(ting)鋒(feng)主(zhu)演青春偶(ou)像(xiang)穿越劇《劍俠情緣之藏劍山莊》。3月(yue)，Twins經歷(li)四年沉淀再次推出粵(yue)語(yu)專輯《2 be free》，以“自由”為主(zhu)題。4月(yue)，阿sa參(can)演寰宇電影(ying)籌拍(pai)(pai)阮世生執(zhi)導續集電影(ying)《我老公唔生性》于香港開拍(pai)(pai)。7月(yue)24日，蔡卓(zhuo)(zhuo)妍推出了粵(yue)語(yu)專輯《Montage》，其(qi)中首(shou)發(fa)派臺(tai)歌曲《明明》獲得TVB勁歌金曲榜單冠軍。

2014年(nian)，蔡卓妍與任達(da)華合演三級片(pian)電影(ying)《雛(chu)妓》，12月30日，任達(da)華、蔡卓妍憑著《雛(chu)妓》奪得澳(ao)門(men)國際電影(ying)節金蓮花最佳男女主角。

2016年(nian)1月，2016禪風(feng)文化《心(xin)路(lu)》明星修心(xin)體驗真人秀節目(mu)開機啟(qi)動儀(yi)式，蔡卓(zhuo)妍分享參加拍攝(she)《心(xin)路(lu)》的初衷。

2017年2月，蔡卓(zhuo)妍參加央視元宵晚會，與李(li)克(ke)勤(qin)演唱歌(ge)曲《團圓飯》。

2017年4月，和阿嬌共同參與錄制浙江衛(wei)視《熟悉(xi)的(de)味道(dao)第二季》。