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吳楚楚是(shi)最早(zao)期民歌(ge)歌(ge)手之一(yi)，曾與胡德夫、韓(han)正(zheng)皓、楊祖珺(jun)等人在洪建全教育文化基金會，出過三張“我們的(de)歌(ge)”合輯，也(ye)和潘(pan)越云、李麗芬聯(lian)合出版過滾石創業作(zuo)“三人展(zhan)”，音(yin)樂作(zuo)品雖不多，幾乎每一(yi)首(shou)都是(shi)令人難(nan)忘(wang)的(de)經典。

1977年，舉辦首(shou)度個人演唱會，由云門舞(wu)集(ji)主辦；同年，民歌(ge)專集(ji)《我們(men)的歌(ge)一》，收錄吳楚(chu)楚(chu)的《你的歌(ge)》；隨后(hou)，在臺北實(shi)踐堂發表個人第一場(chang)吉他彈唱會，與楊弦、胡德夫和楊祖珺等人并稱“第一代民歌(ge)歌(ge)手”。

1978年，民歌專集《民謠風(feng)》，收(shou)錄吳楚楚的(de)《好了歌》（詞取自曹雪芹之紅樓夢）。

1981年，滾石(shi)唱片發表(biao)《三人(ren)展(zhan)》，收入吳楚楚的《古松》《星星》《邂逅(hou)》和《大風歌》。這是滾石(shi)的開山(shan)之作。

1982年，離開(kai)滾石(shi)。

1983年，和彭國(guo)華、陳(chen)大(da)力共同(tong)創建(jian)了飛碟唱片公司。作(zuo)為幕后的(de)(de)(de)推手(shou)，推動臺灣流行(xing)音樂的(de)(de)(de)發(fa)(fa)展，發(fa)(fa)行(xing)出版過(guo)無數膾炙(zhi)人(ren)(ren)口(kou)的(de)(de)(de)臺灣流行(xing)經典(dian)作(zuo)品(pin)，發(fa)(fa)掘及培養了許多優秀(xiu)人(ren)(ren)才。曾擔任蔡琴《此情可待》專輯的(de)(de)(de)制(zhi)作(zuo)人(ren)(ren)，還創作(zuo)了經典(dian)之(zhi)作(zuo)《蝶(die)衣》。

1986年，創立“財團法人國際唱(chang)片業交流(liu)基金(jin)會(hui)”（IFPI）。

1989年，成立中國臺灣地(di)區錄音著作權人協會”（ARCO）。

1992年，陳大力(li)和彭(peng)國華離開飛碟(die)，另立豐華唱片。

1993年(nian)底，飛碟(die)被華(hua)納完全控股(gu)之后，吳楚(chu)楚(chu)擔任豐華(hua)總(zong)裁。

1999年，創立“社(she)團(tuan)法(fa)人中華(hua)音樂(le)著(zhu)作權仲(zhong)介協(xie)會(hui)（MUST）。

2002年，當選為“中華音樂人交(jiao)流(liu)協會(hui)”理事(shi)長。