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吳(wu)楚楚是最早期民歌(ge)(ge)歌(ge)(ge)手之一(yi)(yi)，曾(ceng)與胡德(de)夫、韓正皓、楊祖珺等人(ren)(ren)在洪(hong)建全教育(yu)文化基金會(hui)，出過三張(zhang)“我們(men)的(de)歌(ge)(ge)”合(he)輯，也和潘(pan)越云、李麗(li)芬聯合(he)出版過滾(gun)石創業作“三人(ren)(ren)展”，音樂作品雖不多，幾乎(hu)每一(yi)(yi)首都是令人(ren)(ren)難忘的(de)經典。

1977年，舉辦(ban)首度個人演唱(chang)會，由(you)云門舞(wu)集主辦(ban)；同(tong)年，民歌(ge)專集《我們的歌(ge)一》，收錄吳楚(chu)楚(chu)的《你的歌(ge)》；隨后，在(zai)臺北實踐堂發(fa)表個人第一場吉(ji)他彈唱(chang)會，與楊(yang)弦、胡德夫和楊(yang)祖(zu)珺等人并稱“第一代(dai)民歌(ge)歌(ge)手”。

1978年，民(min)歌專集(ji)《民(min)謠風》，收錄吳楚(chu)楚(chu)的《好了歌》（詞取自曹雪芹之紅樓夢）。

1981年，滾石唱片(pian)發表(biao)《三人(ren)展》，收入吳楚楚的(de)《古松(song)》《星星》《邂逅》和(he)《大風歌》。這是(shi)滾石的(de)開山之作。

1982年，離開滾石。

1983年，和彭國華、陳大(da)力共同創(chuang)建了飛碟唱片(pian)公(gong)司。作(zuo)為(wei)幕后的(de)(de)(de)推手，推動(dong)臺灣流行(xing)音樂的(de)(de)(de)發展(zhan)，發行(xing)出(chu)版過(guo)無數膾炙人(ren)口的(de)(de)(de)臺灣流行(xing)經典作(zuo)品，發掘及(ji)培養了許多優秀人(ren)才。曾擔任蔡琴《此情(qing)可待(dai)》專(zhuan)輯的(de)(de)(de)制(zhi)作(zuo)人(ren)，還創(chuang)作(zuo)了經典之作(zuo)《蝶衣》。

1986年，創立“財團法人國(guo)際唱片(pian)業交流基(ji)金會”（IFPI）。

1989年，成(cheng)立中(zhong)國臺灣地區錄音(yin)著作(zuo)權人協會”（ARCO）。

1992年，陳大力和彭國華(hua)離開飛碟，另立豐華(hua)唱片。

1993年底(di)，飛碟被華納(na)完全控股之后，吳楚(chu)楚(chu)擔(dan)任豐(feng)華總裁(cai)。

1999年，創立(li)“社(she)團法(fa)人(ren)中華音樂著作權仲介協會（MUST）。

2002年，當選(xuan)為(wei)“中華音樂人交流協(xie)會”理事長。