1996年蔡健雅在出(chu)道前曾參與(yu)音樂(le)劇Hot Pants演出(chu)。
1997年(nian)在新加坡由(you)其(qi)經(jing)紀公司 Music & Movement 旗下的Yellow Music發行英語(yu)專輯《Bored》而正(zheng)式出道(dao)，其(qi)中〈Ashes〉由(you)許茹蕓1998年(nian)翻唱為〈Ending〉，并收錄于《我依(yi)然愛你》專輯，算(suan)是華語(yu)流行音(yin)樂界首度曝光之作。
1999年(nian)(nian)國(guo)語(yu)唱(chang)片(pian)(pian)簽約于(yu)(yu)寶(bao)麗金(jin)唱(chang)片(pian)(pian)旗下，并推(tui)出(chu)首張國(guo)語(yu)同名專(zhuan)輯《蔡健(jian)雅(ya)(ya)》。由于(yu)(yu)寶(bao)麗金(jin)唱(chang)片(pian)(pian)的(de)(de)政策，在該專(zhuan)輯第(di)一(yi)(yi)(yi)波主打(da)〈呼(hu)吸〉MV中，完全看不見(jian)蔡健(jian)雅(ya)(ya)本(ben)人的(de)(de)面孔，取而代之(zhi)的(de)(de)是像(xiang)屏幕保護程式一(yi)(yi)(yi)般的(de)(de)流動文字(zi)，其目的(de)(de)為讓觀眾專(zhuan)注于(yu)(yu)她的(de)(de)歌(ge)聲。而第(di)一(yi)(yi)(yi)張唱(chang)片(pian)(pian)以“女伍佰”做為吸引歌(ge)迷的(de)(de)話題，似乎并未見(jian)效，因(yin)而在之(zhi)后的(de)(de)唱(chang)片(pian)(pian)宣傳中就沒有(you)使用此一(yi)(yi)(yi)稱呼(hu)。同年(nian)(nian)，蔡健(jian)雅(ya)(ya)在新加坡發行第(di)二張英(ying)語(yu)專(zhuan)輯《Luck》，其中包括由陶(tao)喆親手替她制做的(de)(de)〈The Wicked Signs of Trying to Be A Superstar〉。
2000年因(yin)寶麗(li)金(jin)唱片(pian)并入(ru)環(huan)球唱片(pian)旗下，因(yin)此(ci)《記念(nian)》及之后(hou)的唱片(pian)皆由臺(tai)灣(wan)環(huan)球唱片(pian)發行。在此(ci)一(yi)專(zhuan)輯中，蔡健雅以(yi)〈記念(nian)〉一(yi)曲(qu)成(cheng)功打響在臺(tai)灣(wan)市場的知名度，唱片(pian)銷售量也水(shui)漲(zhang)船高，該(gai)曲(qu)并請來演(yan)出(chu)《黑暗之光(guang)》的范植偉做為MV男主角。同年入(ru)圍臺(tai)灣(wan)第11屆金(jin)曲(qu)獎最佳新人獎；參加新加坡“Ready for the World”活動；替(ti)電影(ying)《Chicken Rice War 雞緣(yuan)巧合》譜(pu)寫主題曲(qu)，并在該(gai)電影(ying)演(yan)出(chu)。
2001年推出(chu)《I Do Believe 相信》專(zhuan)輯，受到(dao)臺灣“三(san)○八”條(tiao)款(kuan)的(de)影響，造成無法在(zai)電視上播放(fang)MV宣傳的(de)狀(zhuang)況，因此并(bing)沒有賣的(de)很好。同(tong)年在(zai)新(xin)加坡(po)參與“Love Is the Answer”慈善(shan)計劃(hua)，翻唱〈True Colours〉并(bing)收錄(lu)于(yu)該計劃(hua)發(fa)行的(de)同(tong)名專(zhuan)輯中；擔(dan)任新(xin)加坡(po)國慶年度主題曲演唱，并(bing)配合(he)推出(chu)《Where I Belong 屬于(yu)》單曲。年底發(fa)行《默契》新(xin)歌加精選，因先前唱片銷量不佳(jia)而(er)結(jie)束和環球(qiu)唱片的(de)發(fa)行合(he)約。
2002年(nian)，日(ri)本 S2S Tracks 挑選了蔡健雅(ya)曾發行(xing)過的七(qi)首英語曲(qu)子，發行(xing)《Secret Lavender》專(zhuan)輯。同年(nian)以〈打錯了〉作(zuo)曲(qu)者身份入圍臺灣(wan)第(di)13屆金曲(qu)獎最佳作(zuo)曲(qu)人獎，并同時(shi)入圍最佳國語演唱人獎；在(zai)新加坡發行(xing)第(di)三張英語專(zhuan)輯《Jupiter》，其中隱藏曲(qu)〈Hello God〉的歌(ge)詞(ci)明顯地控訴她在(zai)環球唱片所遭受到的待遇。
2003年國語唱(chang)片簽約于(yu)臺(tai)灣華(hua)納(na)唱(chang)片旗下，并(bing)于(yu)6月6日發(fa)行(xing)(xing)《陌生人(ren)》專(zhuan)輯。華(hua)納(na)請(qing)來新生代演員桂綸鎂、Duncun演出第一波主(zhu)打〈無底洞〉MV，廣受(shou)好評并(bing)順利打開專(zhuan)輯名聲；隨即請(qing)原班人(ren)馬趕拍〈陌生人(ren)〉MV做為下集(ji)，同樣(yang)廣為流傳。華(hua)納(na)趁勢追擊(ji)，于(yu)7月6日在淡水漁(yu)人(ren)碼頭舉(ju)辦大規模(mo)的演唱(chang)會(hui)，并(bing)發(fa)行(xing)(xing)《Jupiter》臺(tai)壓版。
2004年(nian)首度(du)擔任制作人，替梁詠琪(qi)制作《歸屬感(gan)》專輯。同(tong)年(nian)以《陌生人》獲得臺灣第15屆金曲獎最佳(jia)國(guo)語女演(yan)唱人提名。
2005年(nian)發(fa)行(xing)于2004年(nian)錄(lu)制完成的(de)《雙棲動物》，收錄(lu)包括和孫燕姿合唱的(de)〈原點〉，但銷售量不如(ru)《陌生人》理想。
2006年發行《T-Time》新歌加精選，收錄部份環球時代的歌曲；同(tong)年以《雙棲(qi)動物(wu)》獲得臺灣第17屆金曲獎(jiang)三(san)項提名（最佳國(guo)語流行音樂演(yan)唱(chang)專輯、最佳專輯制作(zuo)人、最佳國(guo)語女(nv)演(yan)唱(chang)人），最后并奪下最佳國(guo)語女(nv)演(yan)唱(chang)人獎(jiang)。同(tong)年10月，和(he)臺灣華納約滿，結(jie)束(shu)合(he)(he)作(zuo)關(guan)系；并于同(tong)月9日結(jie)束(shu)與(yu) Music & Movement 的經紀(ji)合(he)(he)約。隨后蔡健雅和(he)她的母(mu)親(qin)合(he)(he)資(zi)成立(li)了天一娛樂有(you)限公司（Tangy Music Entertainment LP， Singapore），邁向獨(du)立(li)制作(zuo)階(jie)段(duan)，并開始參與(yu)音樂節演(yan)出(chu)。12月3日，參與(yu)臺北簡單生活節演(yan)出(chu)。
2007年(nian)5月(yue)國語唱片發(fa)行權簽于(yu)亞神音(yin)樂旗下。6月(yue)，擔(dan)任張震岳專(zhuan)輯《OK》主打歌(ge)〈思念是一種病〉的女合聲。7月(yue)6日(ri)(ri)及(ji)7月(yue)8日(ri)(ri)分別參(can)與白色(se)海(hai)洋音(yin)樂祭與貢老撾際海(hai)洋音(yin)樂祭演出。于(yu)10月(yue)19日(ri)(ri)發(fa)行由她自(zi)己制作的專(zhuan)輯《Goodbye & Hello》，年(nian)底與戴佩妮一起于(yu)臺北新舞臺舉辦共同售票演唱會(hui)。
2008年(nian)3月(yue)(yue)于(yu)(yu)香(xiang)港、7月(yue)(yue)底至8月(yue)(yue)初(chu)于(yu)(yu)臺灣、12月(yue)(yue)于(yu)(yu)上海舉辦個人售(shou)票演唱會，并于(yu)(yu)12月(yue)(yue)7日再次參與臺北簡單(dan)生(sheng)活節演出(chu)；7月(yue)(yue)推出(chu)《My Space》，專輯內容包括1月(yue)(yue)北京小(xiao)型演唱會現場(chang)錄音和三首demo；同年(nian)以《Goodbye & Hello》獲臺灣第19屆金曲(qu)獎7項提名，并獲得(de)了最(zui)佳(jia)專輯制作人和最(zui)佳(jia)國語女歌手兩座大獎。近年(nian)移(yi)居臺灣，持續創作。
2009年(nian)8月(yue)19發行(xing)《若(ruo)你碰到他》，并入圍臺灣第21屆金曲獎流行(xing)音樂類《最(zui)佳作(zuo)曲人》、《最(zui)佳國語女歌手》、《最(zui)佳國語專(zhuan)輯(ji)(ji)獎》、《最(zui)佳專(zhuan)輯(ji)(ji)制作(zuo)人獎》。
2011年發行國語專輯《說(shuo)到愛》和英文專輯《Just say so》，憑借《說(shuo)到愛》入圍第23屆臺(tai)灣(wan)金(jin)曲(qu)(qu)獎(jiang)(jiang)最佳年度歌曲(qu)(qu)獎(jiang)(jiang)、最佳國語專輯獎(jiang)(jiang)、最佳作曲(qu)(qu)人獎(jiang)(jiang)、最佳編曲(qu)(qu)人獎(jiang)(jiang)、最佳專輯制作人獎(jiang)(jiang)、最佳國語女(nv)歌手(shou)獎(jiang)(jiang)，獲得最佳國語女(nv)歌手(shou)獎(jiang)(jiang)。
2012年以《說到愛》七項入圍，最后獲得臺灣第(di)23屆金曲(qu)獎(jiang)流行(xing)音樂類(lei)《最佳國語女歌手獎(jiang)》。
2013年發(fa)行專輯《天使與魔鬼的對(dui)話(hua)》，入圍第25屆臺灣金曲獎最佳國語女演唱(chang)人獎 。8月起，獲三屆金曲獎最佳女歌手的蔡健(jian)雅(ya)，在上(shang)海．北京等(deng)城市(shi)展(zhan)開她2013年的最新巡(xun)回(hui)“美麗突然發(fa)生”。
2014年作為導師參加(jia)CCTV-3綜藝(yi)節目《中國(guo)好歌曲》。
2015年(nian)，為(wei)電影《澳門(men)風云Ⅱ》創(chuang)作(zuo)并演唱主題曲《停格》，這不僅(jin)是她首度(du)為(wei)電影量身譜寫(xie)主題曲，也是她和姚謙(qian)暌(kui)違10年(nian)的再度(du)合(he)作(zuo)；6月(yue)，擔(dan)任第16屆(jie)華語(yu)(yu)音(yin)樂傳媒大獎形象大使；11月(yue)，發行專輯《失語(yu)(yu)者》，首次(ci)嘗(chang)試運(yun)用實(shi)驗電子的音(yin)樂形式，該專輯于次(ci)年(nian)獲第27屆(jie)臺灣金曲獎六項提名；12月(yue)，受(shou)邀參(can)加東方衛視跨年(nian)晚會。
2016年06月(yue)02日，金曲歌后蔡(cai)(cai)健(jian)雅2日在(zai)(zai)臺(tai)北(bei)舉(ju)辦《列穆(mu)尼亞(ya)》演(yan)(yan)唱(chang)(chang)會(hui)記者會(hui)，宣布(bu)8月(yue)27日在(zai)(zai)臺(tai)北(bei)小巨蛋開唱(chang)(chang)，她直接對媒體公布(bu)嘉賓就(jiu)是(shi)蔡(cai)(cai)依林。6月(yue)19日，蘇運瑩將在(zai)(zai)北(bei)京(jing)北(bei)展(zhan)劇場舉(ju)辦出(chu)道以來首場個唱(chang)(chang)《野子—肆意瘋長的力(li)量》。蔡(cai)(cai)健(jian)雅作為演(yan)(yan)唱(chang)(chang)會(hui)的神秘嘉賓現身演(yan)(yan)唱(chang)(chang)會(hui)。10月(yue)29日，蔡(cai)(cai)健(jian)雅將重返北(bei)京(jing)，在(zai)(zai)首都體育館帶來“Tanya蔡(cai)(cai)健(jian)雅2016巡回演(yan)(yan)唱(chang)(chang)會(hui) 列穆(mu)尼亞(ya)LEMURIA 北(bei)京(jing)站”，與(yu)歌迷“穿越時空”一起抵達美麗純粹的“列穆(mu)尼亞(ya)”。
2017年3月(yue)受(shou)邀參加知乎第(di)(di)四屆線下(xia)活動“鹽(yan)Club”；5月(yue)，亮相湖南衛視音樂綜藝節(jie)目《我(wo)想(xiang)和(he)你唱》第(di)(di)二季第(di)(di)三期；7月(yue)，為電影《悟空(kong)傳》演唱插曲《紫(zi)》。7月(yue)18日，正式(shi)加盟環球音樂并在(zai)北(bei)京舉行亞洲簽(qian)約(yue)記者會。
一笑易歡 
